交趾黄檀新黄酮类成分及其抗H9c2心肌细胞缺氧/复氧损伤活性研究

目的研究交趾黄檀Dalbergia cochinchinensis Pierre ex Laness的新黄酮类成分及其抗H9c2心肌细胞缺氧/复氧损伤活性。方法交趾黄檀70%乙醇提取物采用硅胶、Sephadex LH-20、反相制备HPLC进行分离纯化,根据理化性质及波谱数据鉴定所得化合物的结构。采用CCK-8法检测其对H9c2心肌细胞的活性及对H9c2细胞缺氧/复氧损伤的保护作用,并分析其构效关系。结果从中分离得到12个化合物,分别鉴定为阔叶黄檀酚(1)、5-O-methyllatifolin(2)、mimosifoliol(3)、5-O-methydalbergiphenol(4)、dalbergiphenol(5)、cearoin(6)、2,4-dihydroxy-5-methoxy-benzophenone(7)、2-hydroxy-4,5-dimethoxybenzophenone(8)、melannoin(9)、2,2′,5-trihydroxy-4-methoxybenzophenone(10)、黄檀素(11)、4-甲氧基黄檀醌(12)。黄檀酚及黄檀内酯类化合物对H9c2细胞毒性较小,黄檀酚类化合物抗H9c2心肌细胞缺氧/复氧损伤活性较强。结论化合物8为新天然产物,化合物4、9为首次从该植物中分离得到。黄檀酚类化合物可能是抗H9c2细胞缺氧/复氧损伤的主要新黄酮类成分。

降香新黄酮latifolin通过Nrf2/HO-1通路抗H9c2细胞缺氧复氧损伤作用研究

目的:研究降香新黄酮latifolin对心肌H9c2细胞缺氧复氧损伤的保护作用及其可能机制。方法:建立H9c2细胞缺氧复氧损伤模型,实验分正常对照组、模型组及不同浓度latifolin(2.5、5、10、20μg/mL)组;采用MTT法检测细胞活力,微量酶标法测定细胞上清LDH活性;荧光染色法和流式细胞仪分析细胞中ROS含量;免疫荧光染色法和Western blot检测胞浆中Nrf2、HO-1及胞核中Nrf2蛋白表达。结果:与模型组比较,latifolin能显著升高H9c2细胞活力,降低细胞上清中LDH及细胞中ROS水平,升高胞浆中Nrf2、HO-1及胞核中Nrf2蛋白表达(P<0.05)。结论:latifolin对H9c2细胞缺氧复氧所致损伤具有保护作用,其机制可能与激活Nrf2/HO-1通路有关。

苏木的化学成分

目的研究苏木的化学成分。方法通过多种柱色谱法和高效液相制各色谱分离纯化化合物，通过理化常数及波谱数据解析其结构。结果从苏木乙酸乙酯提取物中分离得到10个化合物，分别鉴定为（－）－5－O-methyllatifolin（1），（－）-dalbergiphenol（2），（－）－latifolin（3），3，5-二甲氧基-4-羟基肉桂醛（4），6,4-′二羟基-7-甲氧基-黄烷酮（5），（＋）-南烛木树脂酚（6），3，7-二羟基色原酮（7），3′-O-甲氧基巴西苏木素（8），3′-O-甲基苏木醇（9）以及3′-O-去氧苏木醇（10）。结论化合物1～5为该属植物首次分离。

新黄酮类化合物的脱甲基反应及其抗氧化活性

以3,4-二甲氧基苯甲醛(1)为起始原料,使用文献已报道的三氟乙酸法合成了3个含两个甲氧基取代基的新黄酮类化合物4a-4c,在新制碘化铝的催化下发生脱甲基反应,合成了3个含多个羟基取代基的新黄酮类化合物5a-5c,产率均高于90%.所有目标化合物均经过IR,~1H NMR,ESI-MS对其进行了结构确认.通过测定羟基自由基和DPPH自由基清除活性两个方面评价其抗氧化活性,结果发现,脱甲基后产物活性均增强.

交趾黄檀心材的黄酮类和 三萜类 成分

为研究交趾黄檀(Dalbergia cochinchinensis)的化学成分,采用有机溶剂提取、萃取及多种色谱分离技术,从其心材中分离得到5个新黄酮和7个其他类型成分。根据理化性质和波谱数据,其结构分别鉴定为:7-hydroxy-2ʹ,3ʹ,4ʹ-trimethoxyisoflavan(1)、6,4ʹ-dihydroxy-7-methoxyflavan(2)、R-dalbergiphenol(3)、R-4-methoxydalbergione(4)、mimosifoliol(5)、R-5-O-methyllatifolin(6)、R-latifolin(7)、maackiain(8)、secundiflorolΙ(9)、3,9-dimethoxy-6H-benzofufo[3,2-c]chromen-6-one(10)、mucodianin C(11)、lup-(20)29-ene-2α,3α-diol(12)。化合物1、5、8~12为首次从交趾黄檀植物中分离得到。

微波辅助法合成新黄酮类化合物骨架

探索了一种新黄酮类化合物骨架的新的合成方法,以取代苯甲醛和丙二酸为起始原料,在哌啶的催化下生成取代苯基丙烯酸衍生物;采用微波辅助的方法,以三氟乙酸为溶剂,取代苯基丙烯酸衍生物和苯酚类化合物反应合成了新黄酮类化合物;研究了微波反应功率、反应时间等因素对产物收率的影响,并确定了优化反应条件.在最优条件下,以61%~85%的收率得到6种含不同取代基的新黄酮类化合物骨架.用MS、IR和1H-NMR对目标产物的结构进行了表征.

黄檀属植物新黄酮类化学成分与药理活性研究进展

新黄酮类化学成分(neoflavonoids)是黄檀属Dalbergia植物的一类特征性成分。据文献统计,迄今已有59个新黄酮类成分从该属植物中分离得到,按其基本骨架,主要分为黄檀酚类、黄檀醌类、黄檀内酯类、苯酰苯类及其他类。现代研究表明,该类成分具有抗骨质疏松、抗雄性激素、抗炎、抗肿瘤、抗过敏、抗氧化等多种生物活性。该文对黄檀属植物新黄酮类化学成分与药理活性进行综述,以期为黄檀属植物综合利用与新药开发提供参考。

阔叶黄檀心材新黄酮类化学成分研究

降香为我国Ⅱ级珍稀濒危保护植物降香黄檀的心材,资源稀缺,价格昂贵。为寻找降香药材替代品,该课题组综合运用硅胶、Sephadex LH-20和半制备高效液相色谱等色谱技术方法,对其同属植物阔叶黄檀心材的70%乙醇提取物进行系统化学成分研究,结果从该植物中分离鉴定出新黄酮类成分16个,包括8个黄檀酚类(1～8)、3个黄檀醌类(9～11)、2个黄檀内酯类(12,13)、2个苯酰苯类(14,15)、1个其他类型新黄酮(16),其中化合物3,7,11为首次从黄檀属植物中分离得到,化合物2,4,5,6,8,14,15为首次从阔叶黄檀中分离得到,且16个新黄酮类成分中有10个与文献报道的降香药材中新黄酮类成分相同。

基于UPLC-Q-TOF-MS/MS技术快速鉴定降香中化学成分

目的:降香为我国传统名贵中药材,然目前市场上降香来源品种复杂,质量差异较大,为进一步明确其药效物质基础,采用超高效液相色谱-串联四极杆飞行时间高分辨率质谱(UPLC-Q-TOF-MS/MS)技术快速分析降香甲醇提取物中的化学成分。方法:采用UPLC RRHD SB-C18色谱柱(3.0 mm×100 mm,1.8μm),以0.1%甲酸水溶液-乙腈为流动相进行梯度洗脱,流速0.3 mL·min^-1,柱温40℃;采用电喷雾离子源,负离子模式采集数据。结果:通过一级精确荷质比和二级碎片信息数据,结合文献资料,质谱裂解规律,Mass bank质谱数据库及对照品的保留时间等,从降香的甲醇提取物中初步鉴定83个化学成分,包括18个黄酮类,31个异黄酮类,10个新黄酮类,9个异黄烷类,7个其他类型黄酮和8个其他类成分。结论:UPLCQ-TOF-MS/MS技术方法可快捷、准确、较全面地鉴定降香甲醇提取物中的化学成分,降香的主要化学成分为异黄酮、黄酮、新黄酮、异黄烷等黄酮类,为降香的药效物质基础研究奠定基础,也为降香药材的质量标准提升提供理论依据和技术支持。

4个新黄酮类化合物抗中性粒细胞呼吸爆发作用比较

目的:比较4个新黄酮类化合物抗中性粒细胞呼吸爆发作用。方法:采用化学发光法,以抗坏血酸(VC)为参照,以IC50作为评价指标,比较4个新黄酮类化合物抗中性粒细胞呼吸爆发作用的强弱关系。结果:4个新黄酮类化合物抗中性粒细胞呼吸爆发作用呈对数量效关系,且作用强弱依次为2,4-dihydroxy-5-methoxy-benzophenone,R(+)-dalbergiphenol,R(-)-latifolin,2-O-methyllatifolin。结论:新黄酮类化合物分子结构中交叉共轭结构,有利于化合物抗中性粒细胞呼吸爆发能力的提高。A环酚羟基是重要的活性基团,而B环酚羟基和甲氧基的取代可减弱化合物的活性。

基于UPLC-Q-TOF-MS/MS技术快速鉴定交趾黄檀心材中化学成分

目的:应用超高效液相色谱-四极杆-飞行时间高分辨率质谱(UPLC-Q-TOF-MS/MS)技术快速分析与鉴定黄檀属植物交趾黄檀心材甲醇提取物中的化学成分。方法:采用UPLC RRHD SB-C18色谱柱(3.0 mm×100 mm,1.8μm),流速0.3 mL·min^-1,进样量1μL,流动相0.1%甲酸水溶液(A)-乙腈(B)梯度洗脱(0~0.01 min,5%B;0.01~2 min,5%~22%B;2~28 min,22%~35%B;28~45 min,35%~44%B;45~55 min,44%~100%B;55~57 min,100%B;57~57.10 min,100%~5%B);选择电喷雾离子源,负离子模式采集数据,采集范围m/z 100~1500。结果:从交趾黄檀心材的甲醇提取物中初步鉴定了101个化学成分,包括22个黄酮类,34个异黄酮类,15个新黄酮类,18个其他类型黄酮和12个其他类成分。结论:UPLC-Q-TOF-MS/MS技术方法可快捷、准确、较全面地鉴定交趾黄檀心材中的化学成分,交趾黄檀心材中主要化学成分为异黄酮类、黄酮类和新黄酮类成分,对揭示其内在物质基础具有重要意义,也为其作为潜在的中药新资源开发提供了实验依据。

基于UPLC-Q-TOF-MS/MS技术的黄檀属植物新黄酮类化合物质谱裂解规律研究

目的:探讨黄檀属植物新黄酮类化合物质谱裂解途径。方法:采用UPLC-Q-TOF-MS/MS技术,针对包括黄檀酚、黄檀醌、黄檀内酯及苯酰苯等亚结构类型在内的新黄酮类化合物,在正或负离子模式下,获得二级质谱碎片,结合ChemBioDraw Ultra 14.0软件,判断裂解碎片的正确性,进而分析得到上述各亚类型化合物的质谱裂解途径。结果:确定4个亚结构类型的新黄酮类化合物裂解途径,即黄檀酚类化合物,在负离子模式下,连续丢失CH_(3)碎片离子后,A环与B环依次失去H_(2)O、CO及C_(2)H_(2)等中性碎片;黄檀醌类化合物,在负离子模式下,依次丢失CH_(3)、CO及H_(2)O等中性碎片;黄檀内酯类化合物,在负离子模式下,依次失去CH_(3)碎片与CO碎片之后,母离子内酯结构丢失中性碎片CO_(2);苯酰苯类,在正离子模式下,羰基2个侧链同时断裂,分别得到2个碎片离子。随后,A环丢失CH_(3)碎片,B环丢失CO碎片。结论:通过对新黄酮类化合物裂解规律的总结,可为新化合物的快速鉴定和活性成分的药代动力学分析提供参考。