Isolation, Crystal Structure, and Anti-inflammatory Activity of Sakuranetin from Populus tomentosa

The title compound of sakuranetin, a main active flavanone component, was first isolated from Populus tomentosa Carr. and characterized by X-ray single-crystal diffraction analysis It crystallizes in the monoclinic lattice, space group P21/c with a = 12.8531（12）, b = 5.7141（3）, c = 18.0355（12） A, β = 97.333（8）°, V = 1313.77（16） A^3, Z= 4, Mr = 286.27, C16H14O5,μ（MoKa） = 0.108 mm^-1, Dc = 1.447 g/cm^3, F（000） = 600, the final R = 0.0350 and wR = 0.0859 for 2571 independent reflections （Rint = 0.0246） which were used in all calculations. The molecular crystal structure of sakuranetin shows relative stereochemistry of 5,4′-dihydroxy-7-methoxyflavanone. Intermolecular hydrogen bonds together with the continuous π-π interactions construct the three-dimensional architecture of the title compound. The preliminary bioassay reveals that the title compound exhibits moderate anti-inflammatory activity in vitro against the nitric oxide release.

樱花素通过拮抗肠上皮细胞凋亡减轻小鼠克罗恩病样结肠炎与调控TLR4信号有关

目的:明确樱花素(SK)对2,4,6-三硝基苯磺酸(TNBS)诱导的小鼠克罗恩病(CD)样结肠炎的作用及可能的分子机制。方法:将24只C57BL/6J小鼠随机分为对照(control)组、模型组(TNBS组)和SK(20 mg·kg^(-1)·d^(-1))干预组,每组8只。采用疾病活动度指数(DAI)、体质量变化评估各组小鼠肠炎症状。以结肠长度、炎症评分及肠黏膜炎症介质肿瘤坏死因子α(TNF-α)、白细胞介素6(IL-6)、IL-17A和IL-1β水平评估结肠炎症程度。通过测量外周血4 kD异硫氰酸荧光素-葡聚糖(FD4)和肠型脂肪酸结合蛋白(I-FABP)水平、跨上皮电阻(TEER)及肠道细菌移位率评估小鼠肠屏障功能。采用GO功能富集分析和KEGG通路富集分析预测SK可能的作用途径和机制,并用动物实验进行验证。结果:SK干预组小鼠DAI评分和体质量显著低于TNBS组,但高于control组(P<0.05)。SK干预组小鼠结肠缩短,组织学炎症评分和肠黏膜TNF-α、IL-6、IL-17A和IL-1β水平较TNBS组显著降低,但仍高于con-trol组(P<0.05)。SK干预组小鼠外周血FD4和I-FABP水平显著低于TNBS组,但仍高于干预组(P<0.05),而TEER值则相反(P<0.05)。SK干预组小鼠肠道细菌移位到肝脏、脾脏及肠系膜淋巴结的比例显著低于TNBS组,但仍高于control组(P<0.05)。GO功能富集和KEGG通路富集分析提示SK的作用可能与细胞凋亡和Toll样受体(TLR)信号相关。TUNEL染色显示SK干预组肠上皮细胞凋亡比例较TNBS组显著下降,但仍高于control组(P<0.05)。Western blot实验显示,SK干预组结肠黏膜组织中Bcl-2表达水平显著低于TNBS组,仍高于control组(P<0.05);而Bax/cleaved caspase-3(C-caspase-3)比值则相反(P<0.05)。此外,SK干预组TLR4、MyD88及p-NF-κB p65蛋白水平较TNBS组均显著降低,但仍高于control组(P<0.05)。结论:SK拮抗肠上皮细胞凋亡从而减轻CD样肠炎小鼠肠屏障功能障碍和肠炎症状可能与抑制TLR4信号激活有关。

黄烷酮类植物抗毒素的研究简介

植物抗毒素是植物受到外界病原微生物侵扰后所产生并积累的一类具有抗菌活性的小分子物质,樱花素是从水稻稻瘟病感染组织中分离鉴定的一种黄烷酮类植物抗毒素.对以樱花素为代表的水稻抗毒素及其类似物的结构与活性、黄烷酮类植物抗毒素合成方法的研究概况进行了综述.

山杨的化学成分研究

目的研究产于中国东北山杨Populusdavidiana树皮的化学成分。方法用色谱方法分离山杨树皮的乙醇提取物。结果共分离得到16个化合物,用波谱法和化学方法鉴定了其中的12个。分别是3β-乙酰氧基-12-乌苏烯-28酸(3β-acetoxyurs-12-en-28-oicacid,)、β-谷甾醇(β-sitosterol,)、对甲氧基苯酚(4-methoxyphenol,)、间甲氧基苯酚(3-methoxyphenol,)、樱花素(sakuranetin,)、东莨菪素(scopoletin,)、7-甲氧基-2R,3R-二氢山柰酚(2R,3R-dihydro-7-methoxykaempferol,)、7-水杨酰颤杨苷(salicyloyltremuloidin,)、颤杨苷(tremuloidin,)、β-胡萝卜苷(β-sitosterol-3-O-glucoside,)、匍匐柳苷(salireposide,)、樱花苷(sakuranin,)。结论化合物、、、是从杨属植物中首次分得。

基于HPLC的‘关山’樱花嫩红素成分——异樱花苷和樱花亭的定量分析

为了准确测定樱花中有关嫩红素主要成分的含量,该研究以我国南方主栽樱花品种‘关山’为试验材料,利用HPLC法对其花瓣干品内的嫩红素——异樱花苷和樱花亭进行定量分析。结果表明,在最适色谱条件下,异樱花苷的回归方程为Y=554.895353X+1567.125008(R^(2)=0.99980996),樱花亭的回归方程为Y=221.578696X+308.044811(R^(2)=0.99246515)。试验的精密度、稳定性、重复性和加样回收率结果均为良好。最终样品进样得到‘关山’樱花干品中异樱花苷平均含量为539.97μg/g,但未检测到樱花亭含量。该研究结果为提高我国樱花资源的应用范围及我国樱花资源的开发、利用,提供一定的依据。

盘龙参化学成分研究

目的研究盘龙参Spiranthessinensis根的化学成分。方法采用95%乙醇回流提取,石油醚萃取获得萃取物,运用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱和半制备高效液相色谱等方法进行分离制备,采用波谱学方法鉴定化合物结构。采用计算电子圆二色谱法(ECD)判定新化合物的绝对构型。体外考察化合物对棕榈酸诱导MIN6细胞损伤后的细胞活力影响。结果从盘龙参根乙醇提取物石油醚萃取部位中分离得到11个化合物,分别鉴定为(R)-2’-(2,4-二甲氧基-8-{4’-羟基-5’,6’-二甲基-四氢呋喃[7,8]}-9,10-二氢菲)(1)、红门兰酚(2)、spiranthesphenanthreneA(3)、2-methoxy-4,7-dihydroxy-6-isopentenyl-9,10-dihydrophenanthrene(4)、3,5-二羟基-4’,7-二甲氧基黄酮(5)、樱花素(6)、5-羟基-3,7,3’,4’-四甲氧基黄酮(7)、5-hydroxy-4’-[(2-isopentenyl)oxy]-3,7,3’-trimeoxyflavone(8)、hydroxydihydro-bovolide(9)、原儿茶醛(10)、β-谷甾醇(11)。活性测试结果显示化合物1(0.39~25μmol/L)或11(12.5~50μmol/L)与棕榈酸共同处理后的各组细胞增殖活力均明显增强。结论化合物1为新的二氢菲类化合物,命名为盘龙参醇A;化合物6~7、9~10为首次从绶草属中分离得到;化合物1和11能够拮抗棕榈酸对MIN6细胞的损伤作用,促进细胞的生长和增殖。

苦槛蓝叶化学成分研究

目的研究苦槛蓝Myoporum bontioides叶甲醇浸膏石油醚-醋酸乙酯(1∶1)硅胶柱色谱分段洗脱部位的化学成分。方法利用硅胶柱色谱及薄层色谱等进行分离纯化,并通过1H-NMR、13C-NMR、ESI-MS等波谱技术进行结构鉴定。结果共分离得到10个化合物,分别鉴定为瑞士松素(1)、短叶松素(2)、3-O-乙酰基短叶松素(3)、7-甲氧基香橙素(4)、樱花素(5)、5,7-二羟基黄酮醇(6)、高良姜素-3-甲醚(7)、β-谷甾醇(8)、豆甾醇(9)、芝麻素(10)。结论化合物3～5为首次从苦槛蓝属中分离得到,化合物2～5、7～10均为首次从苦槛蓝中分离得到。

毛白杨化学成分研究

目的:对毛白杨雄株干皮进行化学成分的分离鉴定。方法:毛白杨的新鲜干皮用甲醇提取,所得浸膏用水混悬后依次用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取,对醋酸乙酯和正丁醇部分采用各种柱色谱进行分离纯化,根据理化性质并通过波谱数据的解析进行结构鉴定。结果:从醋酸乙酯和正丁醇部分获得12个化合物,分别鉴定为苯甲酸(1),胡萝卜苷(2),苯甲酰水杨苷(3),鼠李柠檬素(4),樱花素(5),7-O-甲基香橙素(6),异大齿杨苷A(7),siebolside B(8),樱花苷(9),micranthoside(10),α-D-葡萄糖(11),蔗糖(12)。结论:化合物4～12为首次从该植物中分离得到,其中化合物10为首次从该属植物中得到。

樱花素标准样品的研制

目的:依据GB/T 15000.3-2008《标准样品工作导则(3)标准样品:定值的一般原则和统计方法》,在国家标准化管理委员会批准立项的基础上,研制樱花素国家标准样品。方法:以中药毛白杨的干燥茎皮为原料,通过提取、分离,纯化制备了樱花素样品,采用旋光度、元素分析、红外光谱、紫外光谱、高分辨质谱、核磁共振谱和X-单晶衍射进行了结构鉴定。进行了薄层色谱的鉴别。建立了高效液相色谱紫外检测分析技术。样品分装成400瓶(每瓶5 mg)后,进行了均匀性检验、稳定性检验和联合定值。结果:该样品为DL-5,4'-二羟基-7-甲氧基二氢黄酮,95%置信区间范围内的均匀性良好,0~8℃条件下24个月内稳定性良好,定值结果确定其纯度为99.97%,相对扩展不确定度为0.02%,通过了国家标准化管理委员会组织的验收,达到了国家标准样品的技术要求。结论:成功地研制了樱花素国家标准样品,可用于樱花素含量测定、检测方法评定、相关产品的检测与质量控制。

黄苞大戟的化学成分研究

目的研究黄苞大戟Euphorbia sikkimensis地上部分的化学成分。方法采用多种色谱技术对黄苞大戟地上部分的醇提物进行分离纯化,并根据理化性质和谱学数据对化合物结构进行鉴定。结果从黄苞大戟95%乙醇提取物的醋酸乙酯萃取部分分离得到16个化合物,分别鉴定为9-epi-blumenol C(1)、blumenol A(2)、4-hydroxy-2,3-dimethyl-2-nonen-4-olide(3)、耳壳藻内脂(4)、硬骨霉素(5)、脱肠草素(6)、巨大戟醇(7)、樱花亭(8)、柚皮素(9)、木犀草素(10)、蒲公英萜酮(11)、黏霉酮(12)、叶绿醇(13)、9,12,15-亚麻油酸(14)、9,12-亚麻油酸(15)、α-棕榈精(16)。结论以上化合物除了9、14外均为首次从该植物中分离得到。