Synthesis of Cytotoxic Sinapyl Alcohol Derivatives fromLigularia nelumbifolia

Total synthesis of two cytotoxic natural products, nelumol A (1) and nelumal A (2), were carried out by two different paths. 4-O-Benzyl substitute analogues 26 and 27, as well as the 4-O-(2-methyl-butenyl) derivatives 29 and 30 were also synthesized for a SAR investigation. 1 and 2 were also measured on different tumor cell line.

SINAPYL ALCOHOL DERIVATIVES AND OTHER CONSTITUENTS FROM THE ROOTS OF LIGULARIA NELUMBIFOLIA

Phytochemical investigation of the roots of Ligularia nelumbifolia afforded three new sinapyl alcohol derivatives together with two other novel constituents.Their structures were elucidated by high field 1D and 2D NMR techniques and chemical transformations.

丁香脂素的全合成

本文以丁香醛为原料,经过与丙二酸Knoevenagel缩合,甲酯用LiAlH4还原得到了芥子醇。芥子醇在光照下氧化偶联,得到了丁香脂素。总产率为43.68%。

大鼠肠道菌群对紫丁香苷体外代谢转化研究

目的观察大鼠肠道菌群对紫丁香苷的体外代谢转化作用。方法将紫丁香苷与离体大鼠肠道菌群的孵育液分别培养O、4、8、12、24、48 h后取样,经正丁醇萃取后采用HPLC和LC-MS法对代谢产物进行定性和定量分析;扩大培养24h的孵育液经正丁醇萃取后,采用ODS柱色谱和重结晶方法分离制备代谢产物NMR法鉴定其结构。结果大鼠肠道菌群对紫丁香苷具有显著的代谢转化作用。在0~48 h代谢组的孵育液中共检测到2个代谢产物芥子醇（M_1）和右旋丁香树脂酚（M_2）。12h时有81%的紫丁香苷被代谢转化,24 h时紫丁香苷已经完全被代谢转化;并且检测到12h之前的主要代谢产物为M_1,24h后的主要代谢产物为M2,且24h后未能检测到M_1。结论在离体条件下,大鼠肠道菌群可以在24h内将紫丁香苷完全代谢转化为M_1,然后再将M_1代谢转化为M_2,且8~12h内转化紫丁香苷的速率最快。

小蓟中一个新的苯丙素苷类化合物(英文)

为研究小蓟Cirsium setosum(Willd.)MB.地上部分的化学成分,采用硅胶、树脂和凝胶柱色谱法从其70%乙醇提取物中分离得到4个化合物,并根据理化性质和波谱数据鉴定其结构分别为银槭醇9-O-反式-对-香豆酰基-4-O-β-D-葡萄糖苷(1)、lycoperodine-1(2)、芹菜素-7-O-(6"-反式-对-香豆酰基)-β-D-半乳糖苷(3)和槲皮素(4)。其中,化合物1为新化合物,化合物2为首次从该属植物中分离得到,化合物3和4为首次从该植物中分离得到。

离舌橐吾的化学成分研究

目的对离舌橐吾Ligularia veitchiana地上部分的化学成分进行研究。方法利用大孔吸附树脂、硅胶柱色谱、半制备高效液相色谱、葡聚糖凝胶等多种色谱方法分离纯化,根据理化性质及波谱数据对化合物进行结构鉴定。结果从离舌橐吾95%乙醇提取物中分离得到16个化合物,分别鉴定为2-hydroxplatyphyllide(1)、ligudentatin A(2)、2-metyoxy-platyphillide(3)、7-hydroxy-11-hydroperoxybisabol-2,9E-diene(4)、bisabola-2,11-diene-7α,10ζ-diol(5)、8β,10β-dihydroxyeremophilenolide(6)、3β(ax)-hydroxyeremophillenolide(7)、6β-hydroxy-8α-ethoxyeremophil-7(11)-en-12,8β-olide(8)、3β,28-dibydroxylup-20(29)-ene(9)、齐墩果酸(10)、3β-hydroxyolean-12-en-27-oic acid(11)、乌苏酸(12)、阿魏酸松柏酯(13)、4-O-geranyl-sinapyl alcohol(14)、4-O-geranyl-coniferyl alcohol(15)、橙皮油素(16)。结论所有化合物均为首次从该植物中分离得到,其中化合物4、5、7、8、11为首次从橐吾属植物中分离得到。

4-O-丁香树脂酚合成工艺的改进

目的对4-O-丁香树脂酚的合成工艺进行改进。方法以丁香醛为原料,与丙二酸进行Knovevenagel缩合得到芥子酸,再将芥子酸用乙醇进行乙酯化得到不饱和酯、以Al H(Bu-i)2为还原剂将酯还原为芥子醇、芥子醇在光照通入空气的条件下经过氧化偶联得4-O-丁香树脂酚。结果芥子酸的合成中,将催化剂哌啶换成相同碱性的四氢吡咯,在大幅度缩短反应时间的条件下,该步反应产率也明显提高;酯的还原中将溶解性较差的氢化锂铝换成溶解性好的二异丁基氢化铝,以甲苯为溶剂进行还原,收率明显提高,且无需后处理,可直接投入下一步反应,总收率约51%。结论该方法工艺简单,有产业化前景。