2-[1-(4-甲酰氨基苯基乙酰氧)烷基]-1,4-二羟基-9,10-蒽醌类衍生物的合成及其抗肿瘤作用研究

为寻找抗肿瘤作用强、毒性低并且对癌细胞具有靶向性的新蒽醌类化合物,合成了未见报道的12个2-[1-(4-甲酰氨苯基乙酰氧)烷基]-1,4-二羟基-9,10-蒽醌类衍生物,分别用L1210癌细胞进行细胞毒性实验及小鼠S180腹水癌做了体内抗肿瘤实验.实验结果表明,蒽醌侧链中引入对甲酰氨基苯乙酰基后细胞毒性增强.随着侧链碳链数的增加细胞毒性随之逐渐减小,当烷基侧链中的碳数超过7以上时,细胞毒性消失.当侧链R基为苯环时与脂肪烃链或环己基相比细胞毒性更大,说明芳香环对癌细胞具有更强的抑制作用.S180小鼠抗肿瘤实验结果表明,蒽醌侧链中引入对甲酰氨基苯甲酰基后活性无显著性变化.

铜催化异噁唑还原开环清洁高效合成1-氨基-2-乙酰基蒽醌(英文)

以水为反应介质,水合肼为还原剂,研究了痕量铜催化3-甲基蒽醌-[1,2-c]-异噁唑还原开环反应以清洁高效合成1-氨基-2-乙酰基蒽醌,考察了不同种类过渡金属硝酸盐的催化性能,发现Cu(NO3)2性能最好.加入2.6%的催化剂和1.3倍的水合肼,在室温反应2 h,底物转化率和目标产物选择性分别可达到97.2%和95%,TON达到38.产品结构经氢核磁谱和质谱得以确证,主要副产为羟基取代的1-氨基-2-乙酰基蒽醌.此外,提出了铜催化3-甲基蒽醌-[1,2-c]-异噁唑还原开环反应合成1-氨基-2-乙酰基蒽醌的可能反应机理.

1-氨基-2-(2’-甲基-4’-丙酸甲酯)苯氧基-4-羟基蒽醌的合成

邻甲苯酚与丙烯腈经Friedel-Crafts反应得到了2-甲基-4-β-氰基乙基苯酚,其与1-氨基-2-溴-4-羟基蒽醌经亲核取代形成的产物经水解、酯化得到目标化合物。给出了该化合物及其中间体的质谱、核磁共振氢谱、元素分析、可见光谱及熔点等数据。

有机锗蒽醌酰胺和有机锗萘酚酯倍半氧化物的合成及对体外培养癌细胞的抑制作用(英文)

目的合成更强抗癌活性的有机锗化合物,研究分子结构和抗癌活性之间的关系。方法首先合成了4种含蒽醌酰胺和萘酯基团的新型有机锗化合物,用IR,1HNMR和元素分析研究它们的结构。用MTT方法研究化合物对人白血病癌细胞(K562)的抑制作用。结果4种化合物对K562的IC50分别为11.2,16.3,4.8,9.3μmol/L。而参照物2-氨基蒽醌和1-萘酚的IC50分别为771和282μmol/L,Ge-132对体外培养细胞几乎没有抑制作用。结论对Ge-132进行结构修饰,合成的新型有机锗化合物具有抑制体外培养癌细胞增殖的作用。

3-十二烷基蒽醌磺酸的合成研究

以十二烷基苯和苯酐为起始原料 ,经酰基化、关环和磺化三步反应合成了 3-十二烷基蒽醌磺酸 ;并进一步改进和优化了合成工艺条件 :即在催化剂三氯化铝过量 5 0 %并有三乙胺存在的条件下 ,中间体 2 - ( 4 -十二烷基苯甲酰基 )苯甲酸收率为 72 .45 % ;关环反应采用氯仿作溶剂 ,利用类似分水器的装置有效控制反应温度以减少碳化 ,2 -十二烷基蒽醌的收率为68.1 %。环化反应采用 1 ,2 -二氯乙烷作溶剂 ,用氯磺酸作磺化剂 ,在回流温度下进行磺化反应 ,3-十二烷基蒽醌磺酸的收率为 85 .75 %。

C.I.分散红91的合成与应用

研究了以1-氨基-4-羟基-2-苯氧基蒽醌和己二醇为原料,在聚乙二醇溶剂中合成1-氨基-4-羟基-2-(6-羟基己氧基)蒽醌(C.I.分散红91)的工艺,获得较优合成工艺参数,产品总收率达85%,比文献值提高近10%。对合成的产品进行了结构表征与应用测试。

1,4-蒽醌衍生物的合成

通过高酞酸酐与2-氯-5-甲基-1,4-苯醌反应,经过最长线性步骤6步和3步反应,分别以16%和47%的总产率合成了2个1,4-蒽醌衍生物12和14。其中,化合物14的合成为首次报道。所有合成的化合物均采用核磁共振波谱和质谱方法对其进行了表征和确证,并对高酞酸酐与苯醌反应生成1,4-蒽醌的反应机理进行了探讨。

过氧化氢合成方法研究进展

汇总了近年来H_(2)O_(2)的合成方法的主要研究进展,着重介绍了开发的在更温和的反应条件下实现H_(2)O_(2)合成的新方法,包括它们的基本原理、优越性和局限性等。推荐将此部分内容在基础无机化学教材中进行更新和补充,这不仅可以丰富元素化学教学内容、拓宽本科生认识范围、增强其环保意识,还可以起到激发学生探索科学、提高创新思维和能力的作用。