Aldol缩合-水解“一锅”法制备反式肉桂酸——推荐一个改进的有机合成实验

肉桂酸是一种重要的有机合成中间体以及精细化工原料,广泛应用于多个领域。肉桂酸制备是本科生有机化学实验教学中的重要内容之一,常按照经典的以苯甲醛和乙酸酐为原料、醋酸钾/碳酸钾为催化剂的Perkin反应来进行。本文提出了一种新的方法——Aldol缩合-水解法,用于制备反式肉桂酸。该法以苯甲醛、乙酸乙酯和叔丁醇钾为原料进行反应,再以“一锅”的方式依次进行蒸馏、加碱水解、蒸馏和酸化即得反式肉桂酸纯品,具有原料/试剂廉价易得、用量少、实验装置简单、能耗小、操作便捷、产率高、耗时较短和环境污染小等优点,非常值得推荐用于本科生实验教学,更有利于对学生在掌握多方面基础理论知识和实验技能的同时,拓展便捷高效合成有机物的创新思维和提高节能环保意识等综合素质的培养。

山萘杀线虫活性成分的分离及鉴定

采用超声波提取法,用甲醇作溶剂对山萘进行粗提,分别测定了山萘提取物对松材线虫和南方根结线虫的毒性,结果显示,1 000 mg/L山萘甲醇粗提取物处理松材线虫和南方根结线虫,24 h校正死亡率均达到100%。采用活性追踪和柱层析法,以5种植物病原线虫为对象,提取、分离、纯化出山萘根中的活性成分,结果显示,在正己烷萃取组分中,得到活性较高的化合物A、B;用化合物A处理南方根结线虫、松材线虫、马铃薯腐烂茎线虫、海南根结线虫、象耳豆根结线虫72 h后,其LC50分别为17.79、29.70、43.21、57.64和36.94 mg/L;用化合物B处理72 h后LC50分别为1.49、2.81、10.09、26.67和14.47 mg/L。化合物A和B经1H-NMR1、3C-NMR、GC-MS分析鉴定表明,A为肉桂酸乙酯,B为对甲氧基肉桂酸乙酯。

对甲氧基肉桂酸乙酯的合成研究

目的与方法 以对甲氧基苯甲醛为原料,醋酸铵为催化剂,经Knoevenagel反应,采用微波辐射技术合成了中间体对甲氧基肉桂酸,再以对甲苯磺酸为催化剂,经酯化反应得对甲氧基肉桂酸乙酯。结果与结论两步反应的产率分别为87. 8%和91. 0%,产品结构经IR和1H NMR(CDCl)确证。

肉桂酸乙酯的合成研究(英文)

报道了以固载杂多酸盐 Ti Si W12 O40 / Ti O2 为催化剂 ,对以肉桂酸和乙醇为原料合成肉桂酸乙酯的反应条件进行了研究 .实验结果表明 ,Ti Si W12 O40 / Ti O2 具有良好的催化活性 ,最佳反应条件为 :醇酸物质的量比为 9:1 ,催化剂的用量为反应物料总量的 2 .0 % ,反应时间 3.0 h,上述条件下 ,肉桂酸乙酯的产率为 5 8.7% .

沙枣花挥发油化学成分的研究

本文用自制的水蒸汽蒸馏-溶剂萃取装置从沙枣花鲜花中提取挥发油,测得其含量为0.1％.用毛细管气相色谱-质谱法对挥发油的化学成分进行了研究,色谱分离出85个组分,质谱鉴定了其中47个组分。主要组分为反式肉桂酸乙酯,占总色谱峰面积的78.88％.IR和NMR为主要成分的鉴定提供了佐证。

合成肉桂酸乙酯的研究进展

肉桂酸乙酯是一种很好的香料.合成肉桂酸乙酯催化剂的研究对于肉桂酸乙酯的生产具有重大影响.评述了对甲苯磺酸、对甲苯磺酸铜、氨基磺酸、强酸性阳离子交换树脂、六水三氯化铁、聚氯乙烯三氯化铁树脂、五水四氯化锡、高氯酸锂、复合三氯化铝-硫酸铜、十二水合硫酸铁铵、硫酸镍、硫酸高铈、一水硫酸氢钠、硫酸氢钾、固体超强酸和杂多酸等催化剂催化合成肉桂酸乙酯的方法.它们是催化合成肉桂酸乙酯的良好催化剂.微波辐射是合成肉桂酸乙酯的良好方法.

硫酸氢钠催化合成肉桂酸乙酯(英文)

应用一水硫酸氢钠催化乙醇与肉桂酸的酯化反应 ,合成了肉桂酸乙酯。研究结果表明 ,硫酸氢钠具有较高的催化活性。考察了肉桂酸 /乙醇摩尔比、催化剂用量及反应时间对酯产率的影响。在典型反应条件 (肉桂酸 /乙醇 /硫酸氢钠的摩尔比 =1:19:0 .5 1,回流 3h)下 ,所得肉桂酸乙酯的产率为 97.1%。该催化剂易于回收且可重复使用。

氨基磺酸/浓硫酸协同催化合成羧酸乙酯

以肉桂酸和无水乙醇为原料、廉价的氨基磺酸/浓硫酸为协同催化剂、环己烷为带水剂,合成了肉桂乙酯,收率90.0%。反应的优化条件为:氨基磺酸/浓硫酸/肉桂酸/无水乙醇=1.9/1/9.1/31.8(物质的量之比),时间3 h。利用该优化条件,共合成了9种羧酸乙酯,包括芳香酸、脂肪酸、二元酸、不饱和酸的乙酯。该法突出的优点有:催化剂价廉易得且可重复使用、产率高、后处理简便。

抗癌药物紫杉醇的手性C_(13)侧链的合成

目的方便快捷的合成抗癌药物紫杉醇的C13侧链。方法以一种可回收的小分子手性配体催化反式肉桂酸乙酯的不对称二羟化(AD)反应,得到手性连二醇,产物再经两步反应可获得高光学活性的紫杉醇C13侧链。结果各步反应产品纯化方法简单,配体可重复使用,紫杉醇侧链产率48.4%。结论该方法显著降低了紫杉醇的生产成本,为工业化生产抗癌药物紫杉醇打下基础。

固体超强酸SO_4^(2-)/TiO_2催化合成肉桂酸乙酯的研究

合成了固体超强酸 SO2 -4/Ti O2 ,并在其催化下 ,由肉桂酸和无水乙醇发生酯化反应 ,合成肉桂酸乙酯。考察了催化剂用量、酸醇比、反应时间及催化剂重复使用次数对酯化率的影响 ,结果表明 :当 0 .0 2 mol肉桂酸、0 .1 0 mol无水乙醇和 1 .2 0 g催化剂一起加热回流 4h,产品收率可达89.3%。

硫酸氢钠催化合成肉桂酸乙酯研究

采用一水硫酸氢钠作催化剂 ,合成了肉桂酸乙酯。当醇酸摩尔比为 5∶1,催化剂用量占肉桂酸质量的2 0 % ,反应温度 14 0℃ ,回流时间为 2h时 ,产率可达 91 1%。

微波辐射硅钨酸催化合成肉桂酸乙酯

肉桂酸与乙醇在硅钨酸催化、微波辐射下 ,反应得肉桂酸乙酯 ,微波功率为 340 W,反应时间 2 0 min,酸醇比为 1 :7mol,转化率达到 93% .探讨了各种因素对产品收率的影响 。

肉桂酸植物甾醇酯的酶法合成及对DPPH·的清除作用

在非水相反应体系中,通过脂肪酶催化合成肉桂酸植物甾醇酯。采用薄层色谱和高效液相色谱对产物进行分析。通过优化实验,确定最佳反应条件为:在5 mL 2-甲基四氢呋喃中,肉桂酸乙酯与植物甾醇底物摩尔比1∶ 1,反应温度60 ℃,Novozym435脂肪酶添加量120 mg(肉桂酸乙酯0.5 mmol),在此反应条件下,反应120 h后肉桂酸植物甾醇酯的产率可达76.34%。通过考察产物对自由基的清除能力,发现肉桂酸植物甾醇酯对DPPH·具有一定的清除能力,IC 50 值为0.31 mg/mL,抗氧化能力强于底物,且通过酯化改善了植物甾醇的溶解性与稳定性。

薄层扫描法测定复脉定冲剂中远志有效成分的含量

采用薄层扫描法对复脉定冲剂中远志有效成分３，４，５－三甲氧基反式肉桂酸乙酯的含量进行测定。方法简单、快速，结果可靠，可作为该制剂的质控标准。

化学诱变结合结构类似物法选育高苯丙氨酸解氨酶菌种

ＥＭＳ诱变结合结构类似物法提高含ＰＡＬ出发菌株红酵母Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｓｐ．ＣＩＢＡＳＡ１４０１１００ 生物转化能力阳性率为３５．５ ％ ，部分突变株ＰＡＬ转化能力提高１ 倍以上，其中Ｅ１０５，Ｅ２４０ 具有快速转化能力，反应３ ｈＬＰｈｅ累积浓度达到１ ｇＬ左右．φ１０％ 甘油和３０ ｇＬＧｌｕ 对ＰＡＬ转化具有明显的稳定作用．用含φ１０％ 甘油和３０ ｇＬＧｌｕ 的反应液进行生物转化制备，Ｅ１０５ 和Ｅ２４０ 在２４ ｈ 期间ＬＰｈｅ 质量浓度大于２０ ｇＬ，转化率达８０ ％ ．

对甲苯磺酸催化合成肉桂酸酯

采用对甲苯磺酸作催化剂 ,合成了肉桂酸甲酯和肉桂酸乙酯 ,其产率良好。

无机固体酸催化合成肉桂酸乙酯

在五水四氯化锡存在下,肉桂酸和乙醇发生酯化反应合成肉桂酸乙酯。考察了五水四氯化锡用量、酸醇摩尔比和反应时间对肉桂酸乙酯收率的影响。在n(肉桂酸)∶n(乙醇)∶n(五水四氯化锡)=1∶7 5∶0 22、回流反应3h条件下,酯收率达91 4%,并考察了六水三氯化铁、十二水合硫酸铁铵和一水硫酸氢钠催化合成肉桂酸乙酯的催化活性。

3,4-二甲氧基肉桂酸乙酯的一锅式合成

以藜芦醛和丙二酸二乙酯为主要原料,以L-脯氨酸/磷酸钾为催化剂,无水乙醇为溶剂,经水解、酸化和Knoevenagel缩合反应,一锅式合成了3,4-二甲氧基肉桂酸乙酯。实验得到较佳反应条件:n(丙二酸二乙酯)∶n(黎芦醛)=2.0∶1.0,n(L-脯氨酸)∶n(黎芦醛)=0.35:1.00,n(L-脯氨酸)∶n(磷酸钾)=6∶1,反应时间7 h。在较佳条件下,3,4-二甲氧基肉桂酸乙酯的收率达到77.4%,质量分数达97.0%。

室温离子液体催化合成肉桂酸乙酯

以室温离子液体为催化剂,以肉桂酸和乙醇为原料合成了肉桂酸乙酯,采用红外光谱和气相色谱-质谱对产品结构进行表征,考察了催化剂种类、酸醇物质的量比、反应时间、室温离子液体用量等对反应的影响。确定最佳反应条件为:肉桂酸用量1.48g(0.01mol)、酸醇物质的量比1∶7、催化剂[Bmim]BF4用量2mL、加热回流时间4h,在此条件下,肉桂酸乙酯收率达90.3%。室温离子液体[Bmim]BF4重复使用5次后,其催化活性基本不变。

微波辐射对甲苯磺酸催化合成肉桂酸乙酯

在微波辐射下用对甲苯磺酸作催化剂肉桂酸与乙醇反应合成肉桂酸乙酯 ,探讨了影响反应的相关因素 ,优化的最佳条件为 :微波功率为 ρ - 5 0 ,反应时间为 2 0min ,酸醇质量比为 2 0 :15 6 ,酯化率可达到90 0 % .