α,α′-二亚苄基环己酮的微波合成

以苯甲醛和环己酮为原料,在碱性条件下,采用相转移催化法,利用微波技术制备了α,α′-二亚苄基环己酮,并用FTIR、1HNMR和MS表征了该化合物的结构。该法具有操作简单、产率高、污染少等优点。

固体超强碱催化合成α,α′-二亚苄基环己酮

以苯甲醛和环己酮为原料,γ-Al_2O_2-O^(2-)2Na^+型固体超强碱为催化剂,合成了α,α’-二亚苄基环己酮。考察了原料配比、反应温度、反应时间和催化剂用量对产物收率的影响。优化合成条件:n(苯甲醛):n(环己酮)=2.3:1,反应温度50℃,反应时间1.5 h,催化剂用量为原料质量的5%,收率达91.3%。该合成工艺应用固体超强碱催化剂具有催化活性高、生产工艺简单和无环境污染等优点。

化合物E-2-(3',5'-二甲氧基苯亚甲基)-环己酮的体外抗肿瘤作用

目的:研究化合物E-2-(3',5'-二甲氧基苯亚甲基)-环己酮(IV8)对人类宫颈癌(HeLa)、肝癌(Hep G2)、前列腺癌(Du145)和胃癌(SGC7901)细胞系的抗肿瘤活性。方法:采用MTT法评价IV8对上述4株肿瘤细胞株增殖的影响,并在光学显微镜下观察IV8对HepG2细胞形态学上的变化,以及采用AO/EB双荧光染色法评价IV8对HepG2细胞的凋亡作用。结果:IV8抑制HeLa,Hep G2,Du145和SGC7901细胞的IC50值分别为2.10,11.32,36.50和89.53μmol/L;光学显微镜下观察IV8处理的细胞出现明显增殖抑制和形态学改变;AO/EB双荧光染色IV8组可见凋亡细胞。结论:药理实验结果表明IV8具有较好的体外抗肿瘤的活性,值得进一步研究。

α,α'-双(对二甲氨亚苄基)环烷酮的合成及其体外光动力抗肿瘤活性

目的开发具有光动力治疗作用的先导化合物,并探寻其体外光动力抗肿瘤活性。方法将对二甲氨基苯甲醛与环烷酮通过Cross-Aldol缩合生成α,α'-双(对二甲氨亚苄基)环烷酮1a^1c,利用~1H NMR、^(13)C NMR、高分辨质谱及FTIR谱对其进行结构表征,并用X射线单晶衍射对1a进行结构表征。利用紫外-可见分光光度计及荧光分光光度计考察其光谱性能。采用噻唑蓝(MTT)法考察所得先导化合物1a^1c对A549(人源肺腺癌细胞)和HepG2(人源肝癌细胞)的暗毒性和光毒性。结果成功制备得到了化合物1a^1c。化合物1a的晶体结构属于单斜晶系(Monoclinic),P2_1/c空间群,晶胞参数为α=7.489(2)A,b=19.945(6)A,c=12.403(3)A,α=90°,β=96.965(10)°,γ=90°。V=1 839.0(9)~3,Dc=1.201Mg/m^3,μ=0.074 mm^(-1),Z=4,F(000)=712.0,R1=0.065 5,wR_2=0.224 0,S=0.902。化合物1a-1c对A549和HepG2暗毒性和光毒性的结果表明:化合物1a对两株受试细胞株表现出了较强的光毒性,光毒性IC_(50)值分别为5.48μmol/L和10.50μmol/L。结论1a的体外光毒活性优于1b、1c,可作为光动力治疗先导物进一步研究。

2,6-二亚苄基环己酮液晶化合物的合成及性能研究

以苯甲醛、环己酮为原料,四丁基溴化铵为相转移催化剂,在氢氧化钠溶液中合成了具有液晶性质的化合物2,6-二亚苄基环己酮.考察了反应时间、温度、碱浓度对产率的影响.产品经红外光谱、核磁共振氢谱以及元素分析予以表征,用差示扫描量热(DSC)、偏光显微镜和流变仪研究了其液晶行为,证明为近晶相热致液晶.对化合物晶体进行了X射线单晶衍射测定,证实属于单斜晶系,空间群P2(1)/c,a=9.586(1),b=18.391(2),c=9.433(1),α=90°,β=115.816(2)°,γ=90°,Dc=1.217g.cm-3,V=1496.9(3)-3,Z=4.