固体超强碱催化合成α,α′-二亚苄基环己酮

以苯甲醛和环己酮为原料,γ-Al_2O_2-O^(2-)2Na^+型固体超强碱为催化剂,合成了α,α’-二亚苄基环己酮。考察了原料配比、反应温度、反应时间和催化剂用量对产物收率的影响。优化合成条件:n(苯甲醛):n(环己酮)=2.3:1,反应温度50℃,反应时间1.5 h,催化剂用量为原料质量的5%,收率达91.3%。该合成工艺应用固体超强碱催化剂具有催化活性高、生产工艺简单和无环境污染等优点。

α,α'-双(对二甲氨亚苄基)环烷酮的合成及其体外光动力抗肿瘤活性

目的开发具有光动力治疗作用的先导化合物,并探寻其体外光动力抗肿瘤活性。方法将对二甲氨基苯甲醛与环烷酮通过Cross-Aldol缩合生成α,α'-双(对二甲氨亚苄基)环烷酮1a^1c,利用~1H NMR、^(13)C NMR、高分辨质谱及FTIR谱对其进行结构表征,并用X射线单晶衍射对1a进行结构表征。利用紫外-可见分光光度计及荧光分光光度计考察其光谱性能。采用噻唑蓝(MTT)法考察所得先导化合物1a^1c对A549(人源肺腺癌细胞)和HepG2(人源肝癌细胞)的暗毒性和光毒性。结果成功制备得到了化合物1a^1c。化合物1a的晶体结构属于单斜晶系(Monoclinic),P2_1/c空间群,晶胞参数为α=7.489(2)A,b=19.945(6)A,c=12.403(3)A,α=90°,β=96.965(10)°,γ=90°。V=1 839.0(9)~3,Dc=1.201Mg/m^3,μ=0.074 mm^(-1),Z=4,F(000)=712.0,R1=0.065 5,wR_2=0.224 0,S=0.902。化合物1a-1c对A549和HepG2暗毒性和光毒性的结果表明:化合物1a对两株受试细胞株表现出了较强的光毒性,光毒性IC_(50)值分别为5.48μmol/L和10.50μmol/L。结论1a的体外光毒活性优于1b、1c,可作为光动力治疗先导物进一步研究。

α,α′-二亚苄基环己酮的微波合成

以苯甲醛和环己酮为原料,在碱性条件下,采用相转移催化法,利用微波技术制备了α,α′-二亚苄基环己酮,并用FTIR、1HNMR和MS表征了该化合物的结构。该法具有操作简单、产率高、污染少等优点。