α-萜品烯马来酰亚胺基酰腙衍生物的合成及杀菌活性研究

以α-蒎烯为原料,在质子酸催化下发生Wagner-Meerwein重排得到α-萜品烯,再与马来酸酐发生Diels-Alder环加成反应得到α-萜品烯马来酸酐(3),然后与水合肼反应制备N-氨基-α-萜品烯马来酰亚胺(4).在冰醋酸催化下,4与各种取代苯甲醛反应,合成得到17个新型α-萜品烯马来酰亚胺基酰腙化合物5a～5q.初步探索了合成条件,并利用元素分析,1H NMR,13C NMR,LC-MS,FT-IR等多种手段对目标产物作了分析表征.初步的生物活性测试表明,大部分化合物具有一定的杀菌活性,其中4-羟基-3-甲氧基苯基-α-萜品烯马来酰亚胺基酰腙(5n)在浓度为50 mg/L时对苹果轮纹病菌、花生褐斑病菌和番茄早疫病菌的抑制率分别达91%,83.3%和76.7%.

α-萜品烯马来酰亚氨基酰腙化合物合成及抑菌、除草活性研究

以α-萜品烯(1)为原料,与马来酸酐反应,通过Diels-Alder环加成得到α-萜品烯马来酸酐(2),再与水合肼酰化得到中间体N-氨基-α-萜品烯马来酰亚胺(3),然后在冰醋酸的催化下分别与多氟取代苯甲醛发生缩合反应,合成了9个多氟α-萜品烯马来酰亚胺基酰腙4a^4i。通过傅立叶变换-红外光谱(FT-IR)、核磁共振(1H NMR和13 C NMR)以及电喷雾-质谱(ESI-MS)等多种手段对目标化合物进行结构表征。初步的抑菌活性测试表明,在质量浓度50 mg·L^-1下,化合物3-三氟甲基-α-萜品烯马来酰亚氨基酰腙(4b),2,4-二氟-α-萜品烯马来酰亚氨基酰腙(4e),2,5-二氟-α-萜品烯马来酰亚氨基酰腙(4f),3,4-二氟-α-萜品烯马来酰亚氨基酰腙(4h),对苹果轮纹病毒抑制率分别为93.9%,75.5%,70.1%,75.4%;除草活性测试表明:在质量浓度100 mg·L^-1,3-三氟甲基-α-萜品烯马来酰亚氨基酰腙(4b),4-三氟甲基-α-萜品烯马来酰亚氨基酰腙(4c)对油菜的胚根生长具有的抑制作用分别为62.2%,48.2%。综合分析,在质量浓度100 mg·L^-1下,化合物3-三氟甲基-α-萜品烯马来酰亚氨基酰腙(4b)的综合效果最好,对苹果轮纹病菌抑制率93.9%,活性级别为A级,对油菜的胚根生长的抑制率62.6%,活性级别为B级。

新型α-萜品烯马来酰亚胺基双磺酰胺化合物的合成及其除草活性

以α-蒎烯为原料,在质子酸催化下发生Wagner-Meerwein重排得α-萜品烯(2);2与马来酸酐发生Diels-Alder环加成反应得α-萜品烯马来酸酐(3);3与水合肼反应制得N-氨基-α-萜品烯马来酰亚胺(4);在DMAP催化下,4与取代苯磺酰氯反应,合成了8个新型的α-萜品烯马来酰亚胺基双磺酰胺化合物(5a～5h),其结构经1H NMR,13C NMR,IR和ESI-MS表征。初步测定了4和5的除草活性,结果表明,在浓度为100μg·mL-1时,大部分化合物对油菜的胚根生长有一定的抑制作用,其中4的抑制率达84.6%。

N-氨乙基萜品烯马来酰亚胺基磺酰胺化合物的合成及抑菌活性

以α-蒎烯(1)为原料,经Wagner-Meerwein重排得α-萜品烯(2),2与马来酸酐发生Diels-Alder环加成反应得到α-萜品烯马来酸酐(3),3再与N-芳磺酰基乙二胺(4)反应,合成得到12个新型N-氨乙基萜品烯马来酰亚胺基磺酰胺类化合物(5a^5l)。采用FT-IR、1H NMR、13C NMR、ESI-MS和元素分析等多种手段对目标产物作了分析表征。初步的生物活性测试表明,目标化合物具有一定的抑菌活性,其中化合物5c(R=3-CH3)在质量浓度为50 mg/L时对花生褐斑病菌、番茄早疫病菌、苹果轮纹病菌和小麦赤霉病菌的抑制率分别达68.8%、68.3%、62.3%和53.8%。

N-氨乙基萜品烯马来酰亚胺基酰胺化合物的合成及杀菌活性

以α-蒎烯为原料,在质子酸催化下发生重排得到α-萜品烯,再与马来酸酐发生Diels-Alder环加成反应得到α-萜品烯马来酸酐加成物3,然后与乙二胺反应制备N-氨乙基萜品烯马来酰亚胺4。在三乙胺(TEA)催化下,4与各种取代苯甲酰氯发生N-酰化反应,合成得到11个新型N-氨乙基萜品烯马来酰亚胺基酰胺化合物5a^5k。初步探索了合成条件,并利用1H-NMR、13C NMR、FT-IR、ESI-MS、UV-vis和元素分析等多种手段对目标产物作了分析和表征。初步的生物活性测试表明,目标化合物具有一定的杀菌活性,其中3-甲基苯基-N-氨乙基萜品烯马来酰亚胺基酰胺5g在50μg·m L-1浓度下对苹果轮纹病菌的抑制率达63.6%。

N-氨乙基萜品烯马来酰亚胺的合成及生物活性研究

为寻找具有生物活性的新型先导化合物,为松节油的深加工提供新的途径,将α-蒎烯在质子酸催化下重排得到α-萜品烯,再与马来酸酐发生Diels-Alder环加成反应制备α-萜品烯马来酸酐加成物(TMA),最后与乙二胺反应合成得到新型α-蒎烯衍生物N-氨乙基萜品烯马来酰亚胺。利用1H NMR、13C NMR、FT-IR、ESIMS等多种手段对目标产物作了分析和表征,并应用量子化学计算确定了目标化合物的优化几何构型。初步的生物活性测试表明,化合物N-氨乙基萜品烯马来酰亚胺在100μg/mL浓度下对油菜胚根生长的抑制率达92.3%(活性级别为A级)。