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Chiral nickel(Ⅱ) complex catalyzed asymmetric(3+2) cycloaddition ofα-diazo pyrazoleamides with 2-siloxy-1-alkenes
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作者 Wei Yang Zhendong Yang +5 位作者 Long Chen Yican Lu Cefei Zhang Zhishan Su Xiaohua Liu Xiaoming Feng 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2023年第4期322-325,共4页
A highly efficient asymmetric(3 + 2) cycloaddition of α-diazo pyrazoleamides with silyl enol ethers was realized by employing a chiral N,N’-dioxide-Ni(II) complex catalyst. The process includes the formation of chir... A highly efficient asymmetric(3 + 2) cycloaddition of α-diazo pyrazoleamides with silyl enol ethers was realized by employing a chiral N,N’-dioxide-Ni(II) complex catalyst. The process includes the formation of chiral nickel carbenoid intermediate and the following enantioselective cycloaddition reaction. The desired dihydrofuran O,O-acetal derivatives were obtained in good yields(up to 90%) with high enantioselectivity(up to 99% ee) under mild reaction conditions within short reaction time. On the basis of the determination of the catalyst structure, a possible transition state mode was proposed. 展开更多
关键词 Asymmetric catalysis (3+2)Cycloaddition Chiral N N’-dioxide Silyl enol ether α-diazo pyrazoleamide DIHYDROFURAN
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Chiral Cobalt(Ⅱ)Complex Catalyzed Asymmetric[2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Allylic Selenides withα-Diazo Pyrazoleamides
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作者 Xiaobin Lin Zheng Tan +3 位作者 Wenkun Yang Wei Yang Xiaohua Liu Xiaoming Feng 《CCS Chemistry》 CAS 2021年第4期1423-1433,共11页
Organoselenium compounds,due to their high structural diversity,special function,and biological activities,have drawn attention in synthetic chemistry.Herein,a novel example of chiral N,N′-dioxide/cobalt(Ⅱ)complex c... Organoselenium compounds,due to their high structural diversity,special function,and biological activities,have drawn attention in synthetic chemistry.Herein,a novel example of chiral N,N′-dioxide/cobalt(Ⅱ)complex catalyzed asymmetric[2,3]-sigmatropic rearrangement of allylic selenides withα-diazo pyrazoleamides is disclosed,which represents a highly efficient approach to optically active selenides bearing a quaternary C–Se stereocenter.Most of the reactions proceed with 0.5–2 mol%catalyst loading in an inert-free gas atmosphere,and a wealth of chiral selenides are obtained in up to 99% yield and 97%enantiomeric excess(ee).The control experiments demonstrate the high reactivity of allylic selenides,as well as the conspicuous superiority of chiral N,N′-dioxide ligand andα-diazo pyrazoleamide in[2,3]-sigmatropic rearrangement.The mechanism studies reveal that the key to asymmetric rearrangement of allylic selenium ylides is the transfer of chirality from the stable chiral selenium to the carbon of the product.A feasible catalytic cycle is proposed as well. 展开更多
关键词 chiral cobalt(Ⅱ)complex SELENIDES ASYMMETRIC [2 3]-sigmatropic rearrangement C–Se stereocenter α-diazo carbonyl compounds
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重氮化合物的N-H插入反应合成N-乙酰基-2-芳基甘氨酸酯 被引量:2
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作者 姜国民 陈洪霞 +1 位作者 徐清清 黄丹 《南通大学学报(自然科学版)》 CAS 2007年第4期46-50,共5页
研究了过渡金属配合物催化剂作用下,不同溶剂中-α重氮苯乙酸甲酯与乙酰胺的分子间N-H插入反应.实验结果表明:在六氟乙酰丙酮铜的催化和甲苯中回流的条件下,-α重氮苯乙酸酯与乙酰胺能发生有效的分子间N-H插入反应,以高的化学产率获得... 研究了过渡金属配合物催化剂作用下,不同溶剂中-α重氮苯乙酸甲酯与乙酰胺的分子间N-H插入反应.实验结果表明:在六氟乙酰丙酮铜的催化和甲苯中回流的条件下,-α重氮苯乙酸酯与乙酰胺能发生有效的分子间N-H插入反应,以高的化学产率获得了N-乙酰基-2-苯基甘氨酸甲酯.在此优化条件下共合成了5种N-乙酰基-2-芳基甘氨酸酯. 展开更多
关键词 α-重氮芳基乙酸酯 乙酰胺 N—H插入反应 N-乙酰基-2-芳基甘氨酸酯 合成
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Cu(TFA)_2催化N-甲基芳胺和α-重氮-β-酮酸对硝基苄酯的N—H插入反应研究 被引量:1
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作者 孙楠 骆佳丽 +3 位作者 江晋 胡宝祥 莫卫民 胡信全 《浙江工业大学学报》 CAS 2014年第1期81-87,共7页
研究了金属催化下N-甲基芳胺和α-重氮-β-酮酸对硝基苄酯的N-H插入反应.考察了催化剂的种类,反应介质和催化剂的用量对反应的影响.实验结果表明:Cu(TFA)2对该反应显示出最佳催化性能.最后,在Cu(TFA)2催化下,以甲苯为反应溶剂,回... 研究了金属催化下N-甲基芳胺和α-重氮-β-酮酸对硝基苄酯的N-H插入反应.考察了催化剂的种类,反应介质和催化剂的用量对反应的影响.实验结果表明:Cu(TFA)2对该反应显示出最佳催化性能.最后,在Cu(TFA)2催化下,以甲苯为反应溶剂,回流条件下,快速、高选择性的制备了一系列取代的α-(N-甲基-N-芳基)氨基-β-酮酸对硝基苄酯,分离收率为69%~99%.该方法具有操作简单,催化剂廉价易得,反应时间短,产率普遍较高等特点. 展开更多
关键词 N-甲基苯胺 α-重氮-β-酮酸对硝基苄酯 三氟乙酸酮 N-H插入反应
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5-环丁基-2-重氮-3-氧代戊酸甲酯的合成 被引量:2
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作者 刘斌 张方成 +1 位作者 高苗苗 张彦民 《广东药科大学学报》 CAS 2018年第6期709-713,共5页
目的合成5-环丁基-2-重氮-3-氧代戊酸甲酯,并初步考察它在有机合成方面的应用。方法以环丁基甲醛和三甲基膦酰基乙酸酯为原料,通过Horner-Wittig反应、烯烃还原、酯水解、缩合及重氮化反应,合成目标化合物,并重点考察了重氮化条件。结... 目的合成5-环丁基-2-重氮-3-氧代戊酸甲酯,并初步考察它在有机合成方面的应用。方法以环丁基甲醛和三甲基膦酰基乙酸酯为原料,通过Horner-Wittig反应、烯烃还原、酯水解、缩合及重氮化反应,合成目标化合物,并重点考察了重氮化条件。结果 5步反应总收率41.2%,反应中间体及产物结构经1H NMR和ESI-MS确证;对目标化合物在有机合成的应用研究发现,目标化合物在二聚乙酸铑催化下得到6-氧代螺[3.4]辛烷-5-羧酸甲酯,收率为91.2%。结论该方法具有反应路线简洁、反应时间短、反应条件温和等优点,该路线对2-氧代环戊烷羧酸甲酯衍生物的合成提供了一条可行的方法。 展开更多
关键词 5-环丁基-2-重氮-3-氧代戊酸甲酯 α-重氮-β-二羰基化合物 环丁基甲醛 合成
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高效液相色谱法分离和测定α—重氮—1—萘醌—5—磺酰氯 被引量:1
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作者 刘郁芬 夏海涛 +1 位作者 李宏科 姜清泉 《齐齐哈尔轻工业学院学报》 1995年第3期87-91,共5页
本文用反相HPLC法分离了工业产品α—重氮—1—萘醌—5—磺酰氯,并测定其含量。分析条件如下:柱YQG—SG18:流动相甲醇;紫外检测波长254nm。该法简单快速、数据可靠、重现性好。
关键词 高效液相色谱法 NA-215磺酰氯 光敏剂 感光材料
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重氮化合物与醇的插入反应合成α-烷氧基-β-二羰基化合物 被引量:4
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作者 黄丹 鄢明 沈琪 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2007年第6期739-743,共5页
研究了在过渡金属配合物催化下α-重氮-β-二羰基化合物与醇的插入反应,考察了重氮化合物的结构、醇的结构、催化剂的性质、反应溶剂和反应温度对这一反应的影响.发现当重氮化合物与甲醇的物质的量比为1∶10,1mmol%Rh2(OAc)4为催化剂和... 研究了在过渡金属配合物催化下α-重氮-β-二羰基化合物与醇的插入反应,考察了重氮化合物的结构、醇的结构、催化剂的性质、反应溶剂和反应温度对这一反应的影响.发现当重氮化合物与甲醇的物质的量比为1∶10,1mmol%Rh2(OAc)4为催化剂和回流的苯的条件下,反应能够以高的化学产率生成α-甲氧基-β-二羰基化合物.手性醇衍生的重氮乙酰乙酸酯反应的产物中两种非对应异构体的比例为3∶2~1∶1. 展开更多
关键词 重氮化合物 插入反应 Rh2(OAc)4 α-甲氧基-β-二羰基化合物 甲醇
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二价钌催化的金属卡宾经由的硫叶立德[2,3]-σ重排反应研究 被引量:3
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作者 肖卿 王剑波 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2007年第16期1733-1735,共3页
报道烯(炔)基硫醚与α-重氮羰基化合物,在[RuCl2(p-cymene)]2催化下,经由金属卡宾发生硫叶立德[2,3]-σ重排反应(Doyle-Kirmse反应).在Ru(II)作用下,α-重氮羰基化合物与烯丙基硫醚的反应以较好收率生成相应的[2,3]-σ重排产物高烯丙基... 报道烯(炔)基硫醚与α-重氮羰基化合物,在[RuCl2(p-cymene)]2催化下,经由金属卡宾发生硫叶立德[2,3]-σ重排反应(Doyle-Kirmse反应).在Ru(II)作用下,α-重氮羰基化合物与烯丙基硫醚的反应以较好收率生成相应的[2,3]-σ重排产物高烯丙基硫醚.同样条件下与炔丙基硫醚的反应则生成[2,3]-σ重排产物联烯和呋喃衍生物,后者是联烯进一步在Ru(II)作用下重排的产物. 展开更多
关键词 二价钌催化剂 Α-重氮羰基化合物 硫叶立德[2 3]-σ重排
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β-重氮-α-羰基酰胺类化合物的合成及其与烯烃的环丙烷化反应
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作者 陈晓娜 胡文浩 +1 位作者 李小六 徐华栋 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2012年第1期19-22,共4页
以重氮丙酮酸乙酯和氨基醇为原料,经过氨解合成了一系列β-重氮-α-羰基酰胺类化合物,并与环己烯反应制备了环丙烷化产物,其结构经1H NMR,13C NMR,IR和HR-MS确证。
关键词 重氮丙酮酸乙酯 氨解 环己烯 环丙烷化 合成
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α-重氮-1,3-二羰基化合物的合成
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作者 张资序 王艳芳 李云辉 《东北师大学报(自然科学版)》 CAS 北大核心 2019年第2期101-107,共7页
通过重氮基团的转移方法合成了3种不同类型的α-重氮-1,3-二羰基化合物(α-重氮苯甲酰丙酮、α-重氮乙酰乙酸乙酯和α-重氮乙酰乙酰苯胺),并研究了1,3-二羰基化合物的种类、溶剂、重氮转移试剂及碱的强弱对这3种类型的α-重氮-1,3-二羰... 通过重氮基团的转移方法合成了3种不同类型的α-重氮-1,3-二羰基化合物(α-重氮苯甲酰丙酮、α-重氮乙酰乙酸乙酯和α-重氮乙酰乙酰苯胺),并研究了1,3-二羰基化合物的种类、溶剂、重氮转移试剂及碱的强弱对这3种类型的α-重氮-1,3-二羰基化合物产率的影响.得到α-重氮苯甲酰丙酮、α-重氮乙酰乙酸乙酯和α-重氮乙酰乙酰苯胺的最优产率分别为92%、90%和85%,该合成方法具有操作简便、收率高和原材料便宜易得等优点. 展开更多
关键词 α-重氮苯甲酰丙酮 α-重氮乙酰乙酸乙酯 α-重氮乙酰乙酰苯胺 重氮转移
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通过α-重氮-β-二酮与醛酮的环加成反应合成4H-1,3-二噁环己-5-烯-4-酮衍生物
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作者 陈良璧 许家喜 《合成化学》 CAS CSCD 2000年第3期231-233,共3页
研究了 α-重氮 -β-二酮与各类羰基化合物的环加成反应 ,合成了一系列 4H-1 ,3 -二口恶环己 -5 -烯-4 -酮衍生物。
关键词 醛酮 重氮二酮 4H-1 3-二恶环已-5-烯-4-酮
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α-重氮膦酸酯作为亲核试剂参与不对称反应的研究进展
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作者 杜太平 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2018年第4期307-311,共5页
重氮化合物作为一类重要的合成子,在有机合成、药物化学、材料化学及化学生物学等领域均有广泛应用。α-重氮膦酸酯作为α-重氮羧酸酯的电子等排物,可作为亲核试剂参与不对称反应。综述了α-重氮膦酸酯作为亲核试剂参与不对称反应(Mann... 重氮化合物作为一类重要的合成子,在有机合成、药物化学、材料化学及化学生物学等领域均有广泛应用。α-重氮膦酸酯作为α-重氮羧酸酯的电子等排物,可作为亲核试剂参与不对称反应。综述了α-重氮膦酸酯作为亲核试剂参与不对称反应(Mannich反应,Morita-Baylis-Hillman反应,类Aldol反应以及[3+2]反应)的研究进展,并对其未来发展进行了展望。 展开更多
关键词 重氮化合物 α-重氮膦酸酯 亲核试剂 不对称反应 综述
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α-重氮膦酸酯研究进展 被引量:1
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作者 苗志伟 蔡岩 +2 位作者 葛海红 付嘉欣 木尼热.阿布都克力木 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2016年第5期976-986,共11页
重氮化合物作为一类重要的卡宾前体,可以在过渡金属催化下发生X—H(X=C,N,O,S,Si等)插入反应、1,2-氢迁移反应、环丙烷化反应等一系列化学转换,为构建各种药物分子、天然产物以及生物活性分子提供了有效的手段.α-重氮膦酸酯作为一类重... 重氮化合物作为一类重要的卡宾前体,可以在过渡金属催化下发生X—H(X=C,N,O,S,Si等)插入反应、1,2-氢迁移反应、环丙烷化反应等一系列化学转换,为构建各种药物分子、天然产物以及生物活性分子提供了有效的手段.α-重氮膦酸酯作为一类重要的重氮化合物,同样可以通过化学转化构建各种含磷功能化合物.由于有机磷化合物具有广泛的生物和药物活性,所以研究α-重氮膦酸酯的合成及相关反应性质具有重要的意义,综述了近年来α-重氮膦酸酯的研究进展和应用. 展开更多
关键词 重氮化合物 α-重氮膦酸酯 反应性质
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无过渡金属条件下可见光诱导α-重氮酯的氧化合成α-酮酯 被引量:1
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作者 赵保丽 杨良凤 +2 位作者 程凯 周丽云 万结平 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2021年第12期4732-4737,共6页
发展了一例空气氛围下氧气作为无污染氧化剂合成α-酮酯的方法.以易得的α-重氮酯为起始原料,该转化在采用曙红Y作为光敏剂的光诱导条件下进行.反应在室温和空气氛围下操作,底物兼容性好.提供了一个绿色、简便合成结构多样的α-酮酯的方法.
关键词 光催化 无过渡金属 空气氧化 α-重氮酯 α-酮酯
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光化学条件下(β-重氮-α,α-二氟乙基)膦酸酯与羧酸的酯化反应 被引量:1
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作者 刘江 徐敬成 +3 位作者 Romana Pajkert 梅海波 Gerd-Volker Röschenthaler 韩建林 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2021年第6期747-750,共4页
利用可见光促进的O-H插入反应可以在温和条件下实现羧酸与原位生成的(β-重氮-α,α-二氟乙基)膦酸酯的酯化反应,以良好的产率得到了含有α,α-二氟甲基膦酸酯的羧酸酯类化合物.该反应操作简单,对于不同的官能团具有良好的适应性.因此,... 利用可见光促进的O-H插入反应可以在温和条件下实现羧酸与原位生成的(β-重氮-α,α-二氟乙基)膦酸酯的酯化反应,以良好的产率得到了含有α,α-二氟甲基膦酸酯的羧酸酯类化合物.该反应操作简单,对于不同的官能团具有良好的适应性.因此,这一反应为α,α-二氟甲基膦酸酯衍生物的合成提供了一种高效的策略. 展开更多
关键词 二氟重氮乙烷 (β-重氮-α α-二氟乙基)膦酸酯 可见光促进 O-H插入 掩蔽的卡宾
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