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题名手性磷酸催化非环状N,N′-缩酮的不对称合成
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作者
李敏
李文哲
黄敏
张晓梅
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机构
中国科学院成都有机化学研究所
西华大学化学系
中国科学院大学
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出处
《合成化学》
CAS
2024年第7期634-642,共9页
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基金
国家自然科学基金资助项目(21672208)。
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文摘
手性N,N′-缩酮是药物分子和生物活性化合物最重要的核心结构之一,也是有机合成中重要的催化剂或配体。因此,不对称合成N,N′-缩酮具有重要意义。通过手性磷酸、溶剂、催化剂负载量和投料比的筛选,确定了最佳的反应条件:在手性磷酸的催化下,以1,4-二氧六环作为溶剂,5-氨基异噁唑与β,γ-炔基-α-酮亚胺酯在室温下发生区域选择性的氮杂-曼尼希反应,实现异噁唑的不对称N—H烷基化,以中等至良好的收率(46%~83% yield)和较好的对映选择性(82%~92%ee)合成非环状的N,N′-缩酮。所有产物结构由^(1)H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI)确证,绝对构型通过X-射线晶体结构分析确定。
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关键词
N
N′-缩酮
手性磷酸催化
5-氨基异噁唑
β
γ-炔基-α-酮亚胺酯
区域选择性
不对称合成
氮杂-曼尼希反应
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Keywords
N,N'-ketal
chiral phosphoric acid catalysis
5-amino-isoxazole
β,γ-alkynyl-α-ketimino ester
regional selectivity
asymmetric synthesis
aza-Mannich reaction
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分类号
O622.6
[理学—有机化学]
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