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功能化烯胺的合成(Ⅰ):混合溶剂中硫脲催化α,β-邻位氨基溴转变成α,β-脱氢氨
被引量:
6
1
作者
陈战国
王丹
+3 位作者
李亚男
王英杰
胡均利
夏伟
《化学学报》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2012年第21期2236-2245,共10页
建立了一种简单有效的合成功能化烯胺的新方法.在有机小分子硫脲的催化下(50 mol%),在混合溶剂中[CH2Cl2/DMF=1∶1(V/V)],室温下各种α,β-邻位氨基溴的酮和α,β-邻位氨基溴的酯均能几乎定量的转变成相应的α,β-脱氢氨类化合物(收率90...
建立了一种简单有效的合成功能化烯胺的新方法.在有机小分子硫脲的催化下(50 mol%),在混合溶剂中[CH2Cl2/DMF=1∶1(V/V)],室温下各种α,β-邻位氨基溴的酮和α,β-邻位氨基溴的酯均能几乎定量的转变成相应的α,β-脱氢氨类化合物(收率90%~99%).硫脲催化邻位氨基溴转变成α,β-脱氢氨类化合物的新方法,具有反应条件温和、操作简便、收率高、催化剂廉价易得等特点.全文共考察了32种不同结构α,β-邻位氨基溴的酮和α,β-邻位氨基溴的酯反应情况,证明该方法具有广泛的适应性.实验中发现,α,β-邻位氨基溴的酮和α,β-邻位氨基溴的酯在发生消除反应时,要经过一个形成氮丙啶的中间过程,再由氮丙啶的开环反应形成最终产物(α,β-脱氢氨类化合物).因此不论反应底物为α-氨基-β-溴结构还是α-溴-β-氨基结构,通过分子内的亲核取代反应所形成的氮丙啶结构单元具有相似的立体结构,而氮丙啶的开环具有区域专一性,因此所得到的最终产物也具有区域专一性(烯键上的氨基均处在羰基的α-位).所提出的硫脲催化邻位氨基溴转变成α,β-脱氢氨的可能机理,很好地解释了该反应的区域专一性.所有的产物结构均经过了1H NMR,13C NMR及高分辨质谱的确证.
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关键词
烯胺
硫脲
催化
α
β-邻位氨基溴
α
β-
脱氢氨
原文传递
水相介质中碳酸钾/硫脲联合促进邻位氨基溴转变成α,β-脱氢氨的研究
被引量:
4
2
作者
陈战国
王英杰
+4 位作者
刘德娥
刘亚丽
李亚男
王丹
葛淼
《高等学校化学学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2014年第7期1458-1464,共7页
建立了在水相介质中,在碳酸钾/硫脲联合促进下,具有邻位氨基溴的酯和邻位氨基溴的酮在室温下发生溴化氢消除反应,高收率地制备α,β-脱氢氨(功能化烯胺)的新方法.共考察了23种不同结构α,β-邻位氨基溴的酯和α,β-邻位氨基溴的酮的反...
建立了在水相介质中,在碳酸钾/硫脲联合促进下,具有邻位氨基溴的酯和邻位氨基溴的酮在室温下发生溴化氢消除反应,高收率地制备α,β-脱氢氨(功能化烯胺)的新方法.共考察了23种不同结构α,β-邻位氨基溴的酯和α,β-邻位氨基溴的酮的反应情况,证明该方法具有广泛的适应性.实验发现,无论底物为α-氨基-β-溴结构还是α-溴-β-氨基结构,反应过程中都要经过一个氮丙啶过程,而氮丙啶的开环是区域专一的,因此产物具有区域专一性(烯键上的氨基均处在羰基的α-位).所有产物的结构均经过核磁共振波谱及高分辩率质谱确证.克量级放大实验结果表明,该方法具有一定的用于工业化生产的可行性.
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关键词
硫脲
碳酸钾
α
β-邻位氨基溴
功能化烯胺
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职称材料
题名
功能化烯胺的合成(Ⅰ):混合溶剂中硫脲催化α,β-邻位氨基溴转变成α,β-脱氢氨
被引量:
6
1
作者
陈战国
王丹
李亚男
王英杰
胡均利
夏伟
机构
陕西省大分子科学重点实验室陕西师范大学化学化工学院
出处
《化学学报》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2012年第21期2236-2245,共10页
基金
陕西省自然科学基金(No.2009JM2011)
陕西师范大学研究生创新基金(No.2008CXB009)资助~~
文摘
建立了一种简单有效的合成功能化烯胺的新方法.在有机小分子硫脲的催化下(50 mol%),在混合溶剂中[CH2Cl2/DMF=1∶1(V/V)],室温下各种α,β-邻位氨基溴的酮和α,β-邻位氨基溴的酯均能几乎定量的转变成相应的α,β-脱氢氨类化合物(收率90%~99%).硫脲催化邻位氨基溴转变成α,β-脱氢氨类化合物的新方法,具有反应条件温和、操作简便、收率高、催化剂廉价易得等特点.全文共考察了32种不同结构α,β-邻位氨基溴的酮和α,β-邻位氨基溴的酯反应情况,证明该方法具有广泛的适应性.实验中发现,α,β-邻位氨基溴的酮和α,β-邻位氨基溴的酯在发生消除反应时,要经过一个形成氮丙啶的中间过程,再由氮丙啶的开环反应形成最终产物(α,β-脱氢氨类化合物).因此不论反应底物为α-氨基-β-溴结构还是α-溴-β-氨基结构,通过分子内的亲核取代反应所形成的氮丙啶结构单元具有相似的立体结构,而氮丙啶的开环具有区域专一性,因此所得到的最终产物也具有区域专一性(烯键上的氨基均处在羰基的α-位).所提出的硫脲催化邻位氨基溴转变成α,β-脱氢氨的可能机理,很好地解释了该反应的区域专一性.所有的产物结构均经过了1H NMR,13C NMR及高分辨质谱的确证.
关键词
烯胺
硫脲
催化
α
β-邻位氨基溴
α
β-
脱氢氨
Keywords
enamine
thiourea
catalyze
α
β-
vicinal bromoamine
α
β-
dehydroamino
分类号
O643.32 [理学—物理化学]
原文传递
题名
水相介质中碳酸钾/硫脲联合促进邻位氨基溴转变成α,β-脱氢氨的研究
被引量:
4
2
作者
陈战国
王英杰
刘德娥
刘亚丽
李亚男
王丹
葛淼
机构
陕西省大分子科学重点实验室、陕西师范大学化学化工学院
陕西省大分子科学重点实验室、陕西师范大学旅游与环境学院
出处
《高等学校化学学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2014年第7期1458-1464,共7页
基金
中央高校基本科研业务费专项资金(批准号:GK261001095)
陕西省自然科学基金(批准号:2009JM2011)
陕西师范大学研究生创新基金项目(批准号:2008CXB009)资助~~
文摘
建立了在水相介质中,在碳酸钾/硫脲联合促进下,具有邻位氨基溴的酯和邻位氨基溴的酮在室温下发生溴化氢消除反应,高收率地制备α,β-脱氢氨(功能化烯胺)的新方法.共考察了23种不同结构α,β-邻位氨基溴的酯和α,β-邻位氨基溴的酮的反应情况,证明该方法具有广泛的适应性.实验发现,无论底物为α-氨基-β-溴结构还是α-溴-β-氨基结构,反应过程中都要经过一个氮丙啶过程,而氮丙啶的开环是区域专一的,因此产物具有区域专一性(烯键上的氨基均处在羰基的α-位).所有产物的结构均经过核磁共振波谱及高分辩率质谱确证.克量级放大实验结果表明,该方法具有一定的用于工业化生产的可行性.
关键词
硫脲
碳酸钾
α
β-邻位氨基溴
功能化烯胺
Keywords
Thiourea
Potassium carbonate
α,
β-
Vicinal bromoamine
Fuctionalized enamine
分类号
O626.3 [理学—有机化学]
下载PDF
职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
功能化烯胺的合成(Ⅰ):混合溶剂中硫脲催化α,β-邻位氨基溴转变成α,β-脱氢氨
陈战国
王丹
李亚男
王英杰
胡均利
夏伟
《化学学报》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2012
6
原文传递
2
水相介质中碳酸钾/硫脲联合促进邻位氨基溴转变成α,β-脱氢氨的研究
陈战国
王英杰
刘德娥
刘亚丽
李亚男
王丹
葛淼
《高等学校化学学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2014
4
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