β-DDB及其衍生物的结构与红外光谱特征

总结归属了肉豆蔻醚酸甲酯、 6 Br 肉豆蔻醚酸甲酯、β DDB (6 ,6′ 二甲氧基 4,5 ,4′,5′ 二次甲二氧基 2 ,2′ 二甲氧羰基联苯 )及其 5种衍生物的主要红外吸收谱带和特征 ,讨论了其红外吸收频率随化合物结构变化的规律。结果表明分子中酯基的改变主要对羰基的伸缩振动频率有较大影响 ,而对苯环的骨架振动影响较小 ;当苯环上H原子被其他取代基取代时 ,羟基及苯环的骨架吸收均发生显著变化。

β-DDB衍生物的合成

以没食子酸为原料,通过Ullmann偶合反应、烷基化、酰基化等9步反应合成了7种-βDDB的衍生物,其结构经1HNMR确认。这是一条合成-βDDB的新路线,通过与中间体6,6′-二羟基-4,5,4′,5′-二次甲二氧基-2,2′-二甲氧羰基联苯[图1(1c)]反应可以合成出不同水溶性和脂溶性的β-DDB衍生物,用于开发新型抗癌药物及保肝药物。

一种β-联苯双酯的改进制备方法

β-联苯双酯是合成五味子丙素及五味子酯丁的重要中间体。β-联苯双酯可通过两分子6-溴-3,4-亚甲二氧基-5-甲氧基苯甲酸甲酯经Ullmann偶合得到,其偶合单体的区域选择性6-位溴化成为大量制备β-联苯双酯的关键。本文通过选择性脱溴方法制备得到6-溴化物,进而制备得到β-联苯双酯。产物经IR,1HNMR,13 CNMR,1H-1H COSY,HSQC,HMBC和MS进行结构确认。本方法操作简单,原料价廉易得,适合于工业化大生产。