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Efficient Synthesis of β-Acetamido Ketones and Esters Using Aluminum Chloride as an Inexpensive and Green Catalyst
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作者 Mohammad Ali,Zolfigol Ardeshir,Khazaei +6 位作者 Mohammad,Mokhlesi Abdolkarim,Zare Maliheh,Safaiee Fatemeh,Derakhshan-Panah Hassan,Keypour Ahmad,Ali Dehghani-Firouzabadi Maria,Merajoddin 《Chinese Journal of Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2012年第2期345-352,共8页
Aluminum chloride (AlCl3) efficiently catalyzes one-pot multicomponent condensation of enolizable ketones or alkyl acetoacetates with aldehydes, acetonitrile and acetyl chloride to afford β-acetamido ketone or este... Aluminum chloride (AlCl3) efficiently catalyzes one-pot multicomponent condensation of enolizable ketones or alkyl acetoacetates with aldehydes, acetonitrile and acetyl chloride to afford β-acetamido ketone or ester derivatives in high to excellent yields and in relatively short reaction times. Moreover, by this synthetic method, some novel β-acetamido ketones and esters (i.e. one complex structure) are prepared. 展开更多
关键词 β-acetamido ketone β-acetamido ester aluminum chloride enolizable ketone synthetic methods mul- ticomponent reactions
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Silica Supported Perchloric Acid: A Convenient and Environmentally Friendly Catalyst for the One-pot Multicomponent Synthesis of ,β-Acetamido Ketones 被引量:2
2
作者 Nasr-Esfahani, Masoud Montazerozohori, Morteza Gholampour, Tahere 《Chinese Journal of Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2011年第1期123-130,共8页
A modified Dakin-West one-pot, four-component condensation of an aryl aldehyde, aryl ketone, acetyl chloride and acetonitrile in the presence of silica supported perchloric acid as an active, inexpensive, recoverable ... A modified Dakin-West one-pot, four-component condensation of an aryl aldehyde, aryl ketone, acetyl chloride and acetonitrile in the presence of silica supported perchloric acid as an active, inexpensive, recoverable and recyclable catalyst is reported for the synthesis of β-acetamido ketones under mechanical stirring and ultrasonic irradiation conditions. This system has advantages of short reaction times, good to excellent yields and the ability to carry out the large scale reactions. The use of ultrasound increases the rate of reactions compared with reactions at reflux conditions. 展开更多
关键词 silica supported perchloric acid β-acetamido ketone Dakin-West reaction supported catalyst multicomponent reaction
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几丁寡糖结构类似物的化学合成 被引量:1
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作者 姚艳平 朱振元 +1 位作者 徐同 张勇民 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2007年第2期265-269,共5页
合成了两个结构新颖的几丁寡糖结构类似物:β-1,3连接的乙酰氨基葡聚二糖和β-1,3连接的乙酰氨基葡聚三糖,并通过核磁共振和质谱分析确证了其化学结构.与天然的几丁寡糖不同,本文所合成的葡聚二糖和葡聚三糖均采取了1→3糖苷键的连接方... 合成了两个结构新颖的几丁寡糖结构类似物:β-1,3连接的乙酰氨基葡聚二糖和β-1,3连接的乙酰氨基葡聚三糖,并通过核磁共振和质谱分析确证了其化学结构.与天然的几丁寡糖不同,本文所合成的葡聚二糖和葡聚三糖均采取了1→3糖苷键的连接方式,为研究几丁寡糖诱导植物抗病活性与寡糖区域异构体之间的关系提供有用材料. 展开更多
关键词 几丁寡糖类似物 β-1 3-N-乙酰氨基葡聚二糖 β-1 3-N-乙酰氨基葡聚三糖
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钒取代的杂多酸催化一锅四组分Dakin-West反应合成β-乙酰氨基酮(英文) 被引量:1
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作者 Reza TAYEBEE Shima TIZABI 《催化学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2012年第6期923-932,共10页
The multicomponent condensation of an aryl aldehyde,acetyl chloride,acetonitrile,and enolizable ketone as one-pot synthesis of β-acetamido ketones in high yields was investigated using commercial,non-corrosive,and en... The multicomponent condensation of an aryl aldehyde,acetyl chloride,acetonitrile,and enolizable ketone as one-pot synthesis of β-acetamido ketones in high yields was investigated using commercial,non-corrosive,and environmentally benign Keggin and Wells-Dawson heteropolyacid catalysts.The best catalyst was H5PW10V2O40.The methodology used simple experimental conditions,and the short reaction times and high yields indicate it is a useful strategy for the large scale synthesis of β-acetamido ketones. 展开更多
关键词 homogeneous catalysis HETEROPOLYACID KEGGIN WELLS-DAWSON Dakin-West β-acetamido ketone
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DL-β-(4-噻唑基)-α-乙酰氨基丙酸含成方法的改进 被引量:1
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作者 吕守茂 刘波 《合成化学》 CAS CSCD 1999年第1期83-85,共3页
报道了由(4-噻唑基)-甲基乙酰氨基雨二酸二乙酯通过碱性水解并脱羧来合成外消旋β-(4-噻唑基)-α-乙酰氨基丙酸的新路线,产率可达80%,同时对前几步中间产物的合成进行了有效的改进。
关键词 噻唑基 乙酰氨基丙酸 合成 水解
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C.I.分散蓝257及其中间体的合成 被引量:2
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作者 童国通 李巍巍 齐庆莹 《染料与染色》 CAS 2008年第1期8-10,共3页
研究了以间乙酰氨基苯胺和对甲苯磺酸-β-甲氧基乙酯为原料,在缚酸剂氧化镁的作用下合成间乙酰氨基-N,N-二(β-甲氧基乙基)苯胺的工艺路线,然后与2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺的重氮盐偶合反应合成C.I.分散蓝257,总收率80%,并对产品进行上染... 研究了以间乙酰氨基苯胺和对甲苯磺酸-β-甲氧基乙酯为原料,在缚酸剂氧化镁的作用下合成间乙酰氨基-N,N-二(β-甲氧基乙基)苯胺的工艺路线,然后与2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺的重氮盐偶合反应合成C.I.分散蓝257,总收率80%,并对产品进行上染性能测试。合成中间体间乙酰氨基-N,N-二(β-甲氧基乙基)苯胺较佳工艺条件为:水与对甲苯磺酸-β-甲氧基乙酯及间乙酰氨基苯胺摩尔比为10∶2.2∶1,且采用分段升温。 展开更多
关键词 C.I.分散蓝257 间乙酰氨基苯胺 对甲苯磺酸-β-甲氧基乙酯 间乙酸氨基-N N-=(β-甲氧基乙基)苯胺 合成
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MNP-NAG底物测定尿NAG方法的建立 被引量:1
7
作者 施强华 张建华 张桂生 《上海第二医科大学学报》 CSCD 1998年第3期199-201,共3页
应用自行合成的底物间甲氧基硝基乙烯基苯基 N-乙酰氨基β-D 葡萄糖苷(MNP-NAG测定尿 NAG 活性。以 NAG 酶作为标准,建立了底物冷冻干燥测定管试剂盒。色原 MNP 在碱性条件下呈红色,不受尿色干扰。用 MNP-NAG 的最适反应 pH4.6,批内变... 应用自行合成的底物间甲氧基硝基乙烯基苯基 N-乙酰氨基β-D 葡萄糖苷(MNP-NAG测定尿 NAG 活性。以 NAG 酶作为标准,建立了底物冷冻干燥测定管试剂盒。色原 MNP 在碱性条件下呈红色,不受尿色干扰。用 MNP-NAG 的最适反应 pH4.6,批内变异系数 CV%<2%,批间 CV%<10%,与 PNP 终点法比较 r=0.98。测定了80例正常人尿 NAG 酶活性参考范围0.47~1.05U/mmolCr,并测定了部分肾脏病患者,具有重要的意义。 展开更多
关键词 肾疾病 MNP NAG 氨基葡萄糖苷酶 测定 尿
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β-乙酰氨基酮类化合物的合成
8
作者 陆晓华 安礼涛 邹建平 《苏州大学学报(自然科学版)》 CAS 2008年第2期71-74,共4页
报道了磺氨酸催化多组分一锅法合成β-乙酰氨基酮的方法.该方法具有产率高、反应条件温和、反应时间短、催化剂可以重复利用等优点.
关键词 β-乙酰氨基酮 多组分反应 磺氨酸
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N-{[(硫色满-4-酮-3-基)-苯基]-甲基}乙酰胺类化合物的合成、α-葡萄糖苷酶抑制活性评价及分子对接研究 被引量:2
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作者 周冠 梁国超 +5 位作者 韩晓燕 钟一凡 董芸芳 罗晓聪 金宏威 宋亚丽 《药学学报》 CAS CSCD 北大核心 2016年第1期93-99,共7页
利用Dakin-West反应"一锅法"合成了12个N-{[(硫色满-4-酮-3-基)-苯基]-甲基}乙酰胺衍生物。所合成的化合物经~1H NMR、^(13)C NMR、IR和HR-MS等方法进行了结构表征。葡萄糖氧化酶法测试结果表明,大多数目标分子表现出α-葡萄... 利用Dakin-West反应"一锅法"合成了12个N-{[(硫色满-4-酮-3-基)-苯基]-甲基}乙酰胺衍生物。所合成的化合物经~1H NMR、^(13)C NMR、IR和HR-MS等方法进行了结构表征。葡萄糖氧化酶法测试结果表明,大多数目标分子表现出α-葡萄糖苷酶抑制活性,其中化合物4k抑制作用最强(在浓度为5.39 mmol·L^(-1)时,绝对抑制活性达到87.3%)。根据活性测试结果对合成化合物的构效关系进行了讨论。用分子对接方法研究了化合物4k与α-葡萄糖苷酶的作用模式,为进一步的研究提供了依据。 展开更多
关键词 硫色满酮 Α-葡萄糖苷酶抑制剂 一锅法 β-乙酰氨基酮
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N-[3-(4-甲基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]乙酰胺的三氟乙酸催化合成
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作者 任正红 李晟 +3 位作者 张兴花 范莉 周光明 杨大成 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2013年第5期1047-1056,共10页
以对甲基苯乙酮、芳香醛和乙腈为主要原料,通过三氟乙酸催化的改进的Dakin-West反应,顺利得到28个N-[3-(4-甲基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]乙酰胺,最高收率可达95%.18个新化合物的结构经1H NMR,13C NMR和HRMS证实.结构测试发现,羟基苯甲... 以对甲基苯乙酮、芳香醛和乙腈为主要原料,通过三氟乙酸催化的改进的Dakin-West反应,顺利得到28个N-[3-(4-甲基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]乙酰胺,最高收率可达95%.18个新化合物的结构经1H NMR,13C NMR和HRMS证实.结构测试发现,羟基苯甲醛参与Dakin-West反应后得到的全部是羟基乙酰化的产物.作者首次证实,羟基苯甲醛参与的Dakin-West反应不是串联反应,而是羟基苯甲醛首先经TFA催化转化为乙酰氧基苯甲醛,然后参与Dakin-West反应,最终生成羟基乙酰化产物.通过碱性水解,可以选择性高收率地制备对应的羟基化β-乙酰氨基酮,同时也反证了羟基乙酰化产物的存在.该研究扩展了TFA催化的Dakin-West反应,为β-乙酰氨基酮的合成提供了新的方法. 展开更多
关键词 Dakin-West反应 多组分反应 三氟乙酸 β-乙酰氨基酮 对甲基苯乙酮 芳香醛
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5-溴-4-氯吲哚-3-基-N-乙酰基-β-D-氨基半乳糖苷的合成
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作者 谢汐 何艳玲 +2 位作者 阳如春 丁海新 肖强 《中国医药工业杂志》 CAS CSCD 北大核心 2015年第5期453-456,共4页
首次报道了以β-溴代四乙酰半乳糖和N-乙酰基-5-溴-4-氯-3-羟基吲哚为原料,经过7步化学反应,合成了用于检测白色念珠菌的N-乙酰胺基半乳糖苷酶底物5-溴-4-氯吲哚-3-基-N-乙酰基-β-D-氨基半乳糖苷,并通过核磁、质谱以及生物测定确证其... 首次报道了以β-溴代四乙酰半乳糖和N-乙酰基-5-溴-4-氯-3-羟基吲哚为原料,经过7步化学反应,合成了用于检测白色念珠菌的N-乙酰胺基半乳糖苷酶底物5-溴-4-氯吲哚-3-基-N-乙酰基-β-D-氨基半乳糖苷,并通过核磁、质谱以及生物测定确证其结构。 展开更多
关键词 N-乙酰胺基-β-D-半乳糖苷酶 酶底物 白色念珠菌 检测
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酚性2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成及抗抑郁活性 被引量:1
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作者 韩武建 杨蓉 戴晓畅 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2009年第2期99-105,共7页
目的设计合成酚性2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷并研究其抗抑郁活性。方法以N-乙酰氨基葡萄糖为起始原料经多步反应合成目标化合物,化合物结构经1H-NMR、13C-NMR、IR、高分辨质谱确证;选择经典的抗抑郁动物模型——小鼠悬尾(TST... 目的设计合成酚性2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷并研究其抗抑郁活性。方法以N-乙酰氨基葡萄糖为起始原料经多步反应合成目标化合物,化合物结构经1H-NMR、13C-NMR、IR、高分辨质谱确证;选择经典的抗抑郁动物模型——小鼠悬尾(TST)、强迫小鼠游泳(FST)、利血平拮抗、小鼠5-HTP增强实验等对部分化合物进行抗抑郁活性的筛选。结果与结论设计合成了12个化合物,其中有8个是未见文献报道的新化合物。对合成的5个化合物进行抗抑郁活性筛选,发现有3个表现出明显的抗抑郁活性,有进一步研究开发的价值。 展开更多
关键词 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷 合成 抗抑郁活性
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