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用Sharpless不对称双羟化反应合成手性β-氨基醇 被引量:4
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作者 柳文敏 刘雪英 +1 位作者 宋瑞娟 张生勇 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2006年第3期341-345,共5页
以烯烃为原料合成了一组对映体纯的β-氨基醇.在手性配体1,4-双(9-O-奎宁)-2,3-二氮杂萘[(QN)2PHAL]存在下,通过烯烃的Sharpless不对称双羟化、环化、亲核开环和催化氢化等步骤方便地合成了手性β-氨基醇.从环氧化物到氨基醇的总产率为... 以烯烃为原料合成了一组对映体纯的β-氨基醇.在手性配体1,4-双(9-O-奎宁)-2,3-二氮杂萘[(QN)2PHAL]存在下,通过烯烃的Sharpless不对称双羟化、环化、亲核开环和催化氢化等步骤方便地合成了手性β-氨基醇.从环氧化物到氨基醇的总产率为89%~94%,β-叠氮醇和β-氨基醇的光学纯度高达90%~99%ee.同时考察了影响环氧化物开环的各种因素. 展开更多
关键词 不对称双羟化 不对称合成 手性邻二醇 手性β-叠氮醇 手性Β-氨基醇
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(S)-(+)-2-(2-萘)-2-N-甲基氨乙醇的合成与表征 被引量:1
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作者 柳文敏 陈建国 +1 位作者 刘雪英 张生勇 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2007年第3期132-134,共3页
以β-萘乙烯为原料,通过烯烃的Sharpless不对称双羟化、环化、开环、催化氢化、甲酰化、还原等6步反应,生成标题化合物,总产率以β-萘乙烯计为39.7%,e.e.值高达97%-99%。对产物进行了质谱、红外光谱、^1HNMR和^13CNMR表征。
关键词 不对称二羟化 不对称合成 手性连二醇 手性β-叠氮醇 手性Β-氨基醇 (S)-(+)-2-(2-萘)-2-N-甲基氨乙醇
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(R)-(-)-1-(2-萘基)-2-N-甲基氨基乙醇的合成 被引量:1
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作者 柳文敏 宋瑞娟 张生勇 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2005年第5期271-273,共3页
目的研究拟β-肾上腺素(R)-(-)-1-(2-萘基)-2-N-甲基氨基乙醇(1)的合成方法.方法以β-萘乙烯(2)为原料,通过烯烃的Sharpless不对称双羟化、环化、选择性开环、催化氢化、甲酰化、还原等6步反应制备目标产物.结果与结论设计的合成路线以... 目的研究拟β-肾上腺素(R)-(-)-1-(2-萘基)-2-N-甲基氨基乙醇(1)的合成方法.方法以β-萘乙烯(2)为原料,通过烯烃的Sharpless不对称双羟化、环化、选择性开环、催化氢化、甲酰化、还原等6步反应制备目标产物.结果与结论设计的合成路线以β-萘乙烯计,6步反应总收率为39.3%,ee值高达97%~99%,合成路线易行.目标产物的结构经质谱、红外光谱、1H-NMR和13C-NMR确证. 展开更多
关键词 药物化学 化合物制备 不对称合成 (R)-(-)-1-(2-萘基)-2-N-甲基氨基乙醇 手性连二醇 手性β-叠氮醇 手性Β-氨基醇
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(2R,3S)-3-羟基-天冬氨酸盐酸盐的合成
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作者 李一鸣 刘烽 +1 位作者 易封萍 潘仙华 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2011年第6期606-608,615,共4页
介绍了羟基天冬氨酸的合成,以D-酒石酸二乙酯为原料,与氯化亚砜反应成亚磺酸类化合物,再与叠氮化钠发生开环反应后,催化加氢还原后得到羟基天冬氨酸二乙酯,经皂化反应后得到目标产物,4步反应的总收率为42%。
关键词 酒石酸酯 亚磺酸酯 β-叠氮基-α-羟基化合物 羟基天冬氨酸
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1-(1-Alkylsulfonic)-3-methylimidazolium chloride as a reusable Brφnsted acid catalyst for the regioselective azidolysis of epoxides under solvent-free conditions 被引量:1
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作者 Sobhan Rezayati Eshagh Rezaee Nezhad Rahimeh Hajinasiri 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2016年第6期974-978,共5页
In this study, 1-(1-alkylsulfonic)-3-methylimidazolium chloride as a new, green, and reusable Br?nsted acid catalyst was prepared. In this protocol, we used for the regioselective ring-opening reactions of various ... In this study, 1-(1-alkylsulfonic)-3-methylimidazolium chloride as a new, green, and reusable Br?nsted acid catalyst was prepared. In this protocol, we used for the regioselective ring-opening reactions of various epoxiodes with sodium azide to afford the corresponding b-azido alcohols in excellent yields and short reaction time under mild and neutral reaction conditions. This method offers several advantages including excellent regioselectivity, clean reactions, simple work-up procedure, a recyclable catalyst,and use of an eco-friendly catalyst. 展开更多
关键词 Ionic liquids(ILs) β-azido alcohols Ring opening REGIOSELECTIVE Br?nsted acid
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Asymmetric hydroazidation ofα-substituted vinyl ketones catalyzed by chiral primary amine
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作者 Zai-Kun Xue Nian-Kai Fu San-Zhong Luo 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2017年第5期1083-1086,共4页
We report herein the first example of asymmetric hydroazidation of α-substituted vinyl ketones by using chiral primary amines as the catalysts.A simple chiral primary-tertiary diamine catalyst derived from lphenylala... We report herein the first example of asymmetric hydroazidation of α-substituted vinyl ketones by using chiral primary amines as the catalysts.A simple chiral primary-tertiary diamine catalyst derived from lphenylalanine was found to readily promote this aza-Michael addition reaction with enamine protonation as the key stereogenic step,thus enabling the effective synthesis of α-chiral β-azido ketones with good yields and moderate enantioselectivities. 展开更多
关键词 Chiral primary amine catalysis Hydroazidation Enamine protonation α-Substituted vinyl ketones Aza-Michael addition Chiral β-azido ketones
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