ω-氯甲基长叶烯的合成及其抑菌活性

以ω-羟甲基长叶烯（Ⅰb）为原料,经过卤代反应,合成了ω-氯甲基长叶烯（Ⅰc）,产物经FTIR、1HNMR、（13）CNMR和HRMS等进行了结构表征。考察了反应温度、反应物配比[n（SOCl_2）∶n（Ⅰb）]和反应时间对卤代反应的影响。结果表明：在较佳的反应条件[反应温度85℃,n（SOCl_2）/n（Ⅰb）=1.10,反应时间6 h]下,Ⅰc产率达94.2%。初步的抑菌活性实验结果表明：Ⅰc对金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯氏菌和白色念珠菌的生长具有明显的抑制作用,其最低抑菌质量浓度分别为31.3、62.5和125 mg/L,且远小于长叶烯的最低抑菌质量浓度（〉500 mg/L）。运用密度泛函理论（DFT）,采用B3LYP/6-31G方法对Ⅰc和长叶烯进行几何结构优化,结果表明,Ⅰc抑菌活性高于长叶烯,与Ⅰc的前线轨道能隙（0.063 a.u）比长叶烯（0.256 a.u）小有关。