引入含氟砌块对天然产物母核5-色酮骨架的构效解析

目的将极强电负性的氟原子引入2-羟基-2-三氟甲基-3-噻吩-5-色酮C_(23)H_(21)BrF_(3)NO_(3)S的芳香性结构,获得高脂溶性、高稳定的化合物。方法以对溴基苯甲醛、达咪酮、4,4,4-三氟-1-(噻吩-2-基)丁烷-1,3-二酮和醋酸铵为原料,少量的乙醇作溶剂,多组分一锅法合成目标化合物。核磁共振谱(^(1)H-NMR和^(13)C-NMR)、红外光谱(IR)、高分辨质谱(HRMS)和X射线单晶衍射确证目标化合物的结构,并分析该结构的各平面角度。结果获得目标产物,即2-羟基-7,7-二甲基-3-(噻吩-2-羰基)-4-(对溴苯基)-2-(三氟甲基)-3,4,7,8-四氢-5(6H)-色酮。产物结构经核磁、红外和高分辨质谱确证。单晶X射线衍射分析显示,该产物的晶体结构属正交晶系,空间群Pbca。采用直接法解析该晶体结构,全矩阵最小二乘法修正的原子参数显示,最终的偏离因子为R=0.0464,wR=0.1133。该分子结构中新构筑的吡啶环为半椅式构象。结论本研究通过多组分反应将三氟甲基高效且便捷地引入到色酮骨架。

串联环化反应合成噻吩并[2,3-d]嘧啶类化合物的研究进展

噻吩并[2,3-d]嘧啶类化合物是一类重要的有机合成中间体和药理活性分子,具有广阔的医药应用前景和重要的研究意义,因此其合成也备受关注.现有的合成方法主要是通过串联环化反应或一锅多组分反应,结合微波辅助法或新型催化剂以达到缩短反应时间、减少反应步骤、提高产率、降低成本等目的.较全面地概述了近十年来,特别是近五年来通过串联环化反应合成噻吩并[2,3-d]嘧啶类化合物的研究进展,对该领域存在的问题和局限性进行了总结,并对今后的发展作出展望,以期对相关领域的研究起到一定的辅助和推动作用.

咪唑并[1,2-a]吡啶化合物绿色合成的研究进展

咪唑并[1,2-a]吡啶化合物是由五元和六元稠和的氮杂环化合物,在多种天然产物中被发现,表现出广泛的药理学活性,具有重要的研究意义和广阔的医药应用前景,因此有关于此类化合物的多样性的合成策略被不断报道.近年来,绿色化学是当代化学的热门方向之一,科学家们对绿色合成越来越重视,不断开发出各种绿色合成方案,其中一锅“多组分”反应、微波反应和固相合成这几种绿色、高效的合成方法一直是研究热点,就从这三类绿色合成的方法对咪唑[1,2-a]吡啶类化合物近几年绿色合成的研究进展加以概括总结.