异丁香酚-β-D-葡萄糖苷的合成及热裂解转移率

以乙酰溴-α-D-葡萄糖(Ⅰ)作为糖基供体与异丁香酚(Ⅱ)进行反应,通过相转移催化法和离子液体催化法合成了异丁香酚-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ),然后在甲醇钠中脱乙酰化得到异丁香酚-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ)。将化合物Ⅳ加入卷烟中,测试了其在卷烟主流烟气粒相中的转移率。结果表明,合成Ⅲ采用离子液体催化法(收率56.8%)优于相转移催化法(收率43.5%)。离子液体催化法反应条件为:1-丁基-3-甲基-溴化咪唑为催化剂、氯仿为溶剂、氢氧化钠水溶液为缚酸剂、n(Ⅰ)∶n(Ⅱ)=0.8∶1,n(Ⅰ)∶n(1-丁基-3-甲基-溴化咪唑)=1∶1、室温、反应时间8 h。在上述条件下,化合物Ⅲ的收率为56.8%。化合物Ⅲ在甲醇钠/甲醇溶液中反应脱去四乙酰基,得到化合物Ⅳ,收率87.6%。卷烟燃吸过程中,化合物Ⅳ热裂解为异丁香酚,异丁香酚向主流烟气粒相中的转移率为3.2%。

丁香酚和异丁香酚-β-D-葡萄糖苷的合成

以丁香酚和异丁香酚以及α-D-溴代四乙酰基葡萄糖为原料,用NaOH水溶液与丙酮的混合溶剂进行丁香酚-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷和异丁香酚-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷的合成,然后用K2CO3/CH3OH进行脱乙酰基反应,最后得到丁香酚和异丁香酚-β-D-葡萄糖苷,反应总得率为36.8%,产物的结构经IR,1HNMR,13CNMR证实。

丁香酚-β-D-葡萄糖苷的合成、热裂解及其在卷烟中的应用

为了掌握丁香酚-β-D-葡萄糖苷在卷烟中的应用情况,对所合成的丁香酚-β-D-葡萄糖苷进行热失重及热裂解-气相色谱-质谱(Py-GC-MS)分析;将丁香酚-β-D-葡萄糖苷添加至卷烟中,考察其加香应用效果,采用GC-MS考察其在卷烟主流烟气中的释放行为。结果表明:①丁香酚-β-D-葡萄糖苷的热稳定性相比丁香酚明显提升。②丁香酚-β-D-葡萄糖苷在约220℃开始发生裂解,热裂解的主要产物为丁香酚,其他产物有糠醛、苯酚和2-甲氧基苯酚等。③添加丁香酚-β-D-葡萄糖苷的卷烟烟气能释放丁香酚,且其释放量随糖苷添加量的增加而增加,具有良好的释香稳定性和均匀性,糖苷在卷烟中应用的添加方式不同可达不同的加香效果。丁香酚-β-D-葡萄糖苷可作为一种稳定的烟用香料前体应用于卷烟加香中。

芦根亲水性化学成分研究

目的 研究芦根(芦苇Phragmites communis的根茎)的亲水性化学成分,并对分离的化合物进行初步的美白活性研究。方法 芦根乙醇提取物经有机溶剂萃取后的水部分采用D101大孔吸附树脂、硅胶、SephadexLH-20凝胶、ODS及HILIC色谱柱等进行分离纯化,根据理化性质及核磁共振波谱数据对所得化合物进行结构鉴定。以熊果苷为阳性对照,采用斑马鱼对获得的化合物进行美白活性研究。结果 共分离鉴定了9个化合物,分别为(1′R,2′S)-丁香酚基甘油3′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(1)、(7R,7′R,7′′R,8S,8′S,8′′S)-丁香酚基甘油-β-丁香树脂酚醚4,4′′双-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2)、(1′R,2′S)-愈创木基甘油3′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(3)、(1′S,2′S)-愈创木基甘油3′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(4)、(1′R,2′R)-愈创木基甘油3′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(5)、(1′S,2′R)-愈创木基甘油3′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(6)、(1′R,2′R)-丁香酚基甘油3′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(7)、(1′S,2′S)-丁香酚基甘油3′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(8)、(1′S,2′R)-丁香酚基甘油3′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(9)。化合物5、7、8可抑制斑马鱼胚胎黑色素的生成。结论 化合物1、2为新化合物,分别命名为芦根苷C、芦根苷D;化合物3~9均为首次从芦根中分离得到;化合物5、7、8表现强的美白活性。

兜唇石斛的酚类化学成分研究

目的研究石斛属植物兜唇石斛Dendrobium aphyllum茎的化学成分。方法采用硅胶、凝胶、MCI、中压制备色谱(MPLC)和高效液相半制备色谱(semi-HPLC)等方法进行分离纯化,根据理化性质、核磁共振谱及质谱等方法鉴定化合物结构。结果从兜唇石斛的90%乙醇提取物中分离得到10个化合物,分别鉴定为4,7-二羟基-2-甲氧基-9,10-二氢菲(1)、2,4-二羟基-7-甲氧基-9,10-二氢菲(2)、2,5,7,9-四羟基-4-甲氧基-9,10-二氢菲(3)、4,7,9-三羟基-5-甲氧基-9,10-二氢菲(4)、松脂醇(5)、丁香酚-β-D-葡萄糖苷(6)、反式阿魏酸(7)、正十二烷醇(8)、β-谷甾醇(9)、β-胡萝卜苷(10)。结论化合物1~2、5~8为首次从该属植物中分离得到,化合物1~10均为首次在该植物中分离得到。