生物碱Actinophyllic Acid三环中间体的不对称合成

以(S)-3-(2,2-二甲基-5-(3-甲基-1H-吲哚-2-基)-1,3-二氧杂环己烷-5-基)吡咯烷-2-酮为原料,经吡咯烷酮还原开环、串联的氢化脱保护/分子内还原胺化反应等关键步骤,合成了吲哚生物碱actinophyllic acid的A/B/C环手性中间体(S)-3-(2-(2-氯乙酰氨基)-2',2'-二甲基-1,2,3,4,5,7-六氢螺[氮杂环辛烷并[4,3-b]吲哚-6,5'-[1,3]二氧杂环己烷]-5-基)-3-丙酮酸甲酯(9);9可在氧化条件下转化为A/B/G环中间体(S)-7-(2-(2-氯乙酰氨基)乙基)-2',2'-二甲基-8-氧代-7,8-二氢-5H-螺[环庚烯并[b]吲哚-6,5'-[1,3]二氧杂环己烷]-9-甲酸酯(10)。该合成路线涉及9个新化合物,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR,2D NMR和LC-MS(ESI)表征。