具有聚集诱导发光效应及高对比度可逆力致变色三芳基丙烯腈化合物的设计、合成及性能

设计、合成了两个三芳基丙烯腈化合物(Z)-2,3-二-[4,4'-(二苯胺)苯基]-3-苯基丙烯腈(2DPA-TPCN)和(Z)-2,3-二-[4,4'-(二苯胺)联苯基]-3-苯基丙烯腈(2TPA-TPCN),利用核磁共振(NMR)、质谱(EI-MS)等对它们进行了结构表征.通过混合溶剂四氢呋喃(THF)/水析出实验显示,化合物2DPA-TPCN和2TPA-TPCN在纯THF溶剂中几乎无荧光,而在THF/水混合溶剂中,当水体积分数增加(fw>60%)时呈现聚集荧光增强现象.对2DPA-TPCN和2TPA-TPCN粉末进行研磨后,发现它们的发光颜色分别从橙黄色(ΦF=12.0%)变成橘红色(ΦF=2.0%)和从翠绿色(ΦF=44.6%)变成橘黄色(ΦF=16.8%),且2TPA-TPCN的颜色变化在自然光下肉眼清晰可辨;研磨后的样品暴露在溶剂蒸气中或100℃放置2 min均能恢复到初始颜色.以上现象表明2DPA-TPCN和2TPA-TPCN具有高对比度的可逆力致变色性质.SEM,XRD,DSC,荧光量子效率等测试结果表明其光学性质(荧光光谱、荧光寿命和量子效率等)发生变化是由分子聚集态的堆积模式的改变导致的,而研磨后的样品具有可逆性色变的根本原因可能是其存在热力学亚稳态.热重分析表明化合物有很好的热稳定性(2TPA-TPCN,Td=436.4℃;2DPA-TPCN,Td=387.6℃).