L-苯甘氨酸衍生物新型三齿手性氨基醇的合成

对叔丁基苯胺经二甲基化、甲酰化得到5-叔丁基-2-二甲氨基苯甲醛;L-苯甘氨酸经LiAlH4直接还原,得到的二齿手性氨基醇与上述醛经缩合、还原,得到新型三齿手性氨基醇(2S)-2-[(5-叔丁基-2-二甲氨基)苯基]甲氨基-2-苯基乙醇。用红外光谱(IR)、质谱(MS)和核磁共振氢谱(1H-NMR)等对产物进行了结构表征。

新型手性氨基醇三齿配体的绿色合成

以L-苯丙氨醇作为手性源,2-氯甲基-4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶盐酸盐与之进行无溶剂固相球磨反应,得到手性氨基醇三齿配体,收率达81%。产物用~1H-NMR、^(13)C-NMR、IR、MS等进行了表征。

新型手性氨基醇的合成及其对布洛芬对映异构体的手性识别

5-叔丁基-2-二甲氨基苯甲醛与L-苯甘氨酸经酯化、格氏反应途径的产物二齿手性氨基醇经缩合、还原反应,得到新型三齿手性氨基醇(2S)-2-(5-叔丁基-2-二甲氨基)苯甲氨基-1,1,2-三苯基乙醇,运用1H NMR考察了该新型三齿手性氨基醇作为主体对客体布洛芬消旋体的手性识别能力。