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一种新型手性席夫碱的合成及其在不对称环丙烷化反应中的催化性能 被引量:15
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作者 李琛 张维萍 +4 位作者 姚小泉 刘秀梅 陆世维 韩秀文 包信和 《催化学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2000年第3期289-291,共3页
A new C 2 symmetric chiral Schiff base compound A with relatively flexible chiral environment was synthesized from L (+) tartaric acid. Its structure was determined by NMR, IR, MS etc, and its preponderant conformatio... A new C 2 symmetric chiral Schiff base compound A with relatively flexible chiral environment was synthesized from L (+) tartaric acid. Its structure was determined by NMR, IR, MS etc, and its preponderant conformation was modeled by CS Chem 3D Program. The results showed that its structure is not in a plane and has a big chiral cavity. It was showed that the complex B has different catalytic performance in asymmetric cyclopropanation of styrene and DMHD (2,5 dimethyl 2,4 hexadiene) with diazoacetate. The catalytic mechanism was also discussed. 展开更多
关键词 烯烃 不对称环丙烷 手性席夫碱 催化性能
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手性双噁唑啉配体-金属配合物在催化不对称环丙烷化反应中的应用研究进展 被引量:1
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作者 乔振 边庆花 +1 位作者 侯士聪 王敏 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2004年第1期15-22,共8页
将用于催化不对称环丙烷化反应中的手性双唑啉配体按相应羧酸母体骨架分为丙二酸类 ,酒石酸类 ,吡啶二羧酸类 ,联苯、联萘及双核二茂铁类 ,将聚合物支载的双唑啉配体单独进行了讨论 .
关键词 手性双噁唑啉配体 金属配合物 不对称环丙烷化反应 催化剂 手性诱导中心 光活性丙烷结构化合物
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二取代双噁唑啉衍生物的合成及其在不对称环丙烷化反应中的应用 被引量:6
3
作者 杨智才 钟民 陈良 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 1994年第12期1218-1220,共3页
通过双亚氨酯盐酸盐与手性胺醇反应简便地合成了二取代双(口恶)唑啉衍生物,并将其与铜配位运用于重氮醋酸酯对烯烃的不对称环丙化反应,不对称诱导反应光学产物收率最高达95%d.e.
关键词 双恶唑啉 衍生物 合成 不对称环丙烷
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细胞色素P450蛋白在不对称环丙烷化反应中的研究进展
4
作者 魏尔曼 马宏敏 +1 位作者 瞿旭东 邓子新 《生物加工过程》 CAS 2017年第1期28-36,共9页
在过去几十年间,运用手性金属催化剂进行不对称环丙烷化反应,一直是有机化学领域的研究热点,并且取得了令人瞩目的成就。合成生物学方法因其具有环境可持续性以及良好的能量效率等优点,逐渐成为一种新的研究趋势。为了弥补天然酶催化的... 在过去几十年间,运用手性金属催化剂进行不对称环丙烷化反应,一直是有机化学领域的研究热点,并且取得了令人瞩目的成就。合成生物学方法因其具有环境可持续性以及良好的能量效率等优点,逐渐成为一种新的研究趋势。为了弥补天然酶催化的局限性,将生物体内部的酶反应与工业界的合成反应之间形成无缝对接是当务之急。与传统化学手段相比,利用细胞色素P450催化合成不对称环丙烷具有显著的优势。本文中,笔者综述了近年来细胞色素P450在不对称环丙烷反应的研究状况。 展开更多
关键词 细胞色素P450 不对称环丙烷 生物催化 生物制造
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钯催化开链酰胺和单取代烯丙基碳酸甲酯的高非对映选择性、高对映选择性不对称环丙烷化反应
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《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2009年第9期1485-1485,共1页
钯催化不对称烯丙基取代反应是一类重要的对映选择性构筑碳碳键和碳杂原子键的反应.根据亲核试剂进攻位点的不同可以分别得到烯丙基取代产物和环丙烷化产物.生成烯丙基取代产物的反应已为人们深入研究,环丙烷化反应则报道不多,且大... 钯催化不对称烯丙基取代反应是一类重要的对映选择性构筑碳碳键和碳杂原子键的反应.根据亲核试剂进攻位点的不同可以分别得到烯丙基取代产物和环丙烷化产物.生成烯丙基取代产物的反应已为人们深入研究,环丙烷化反应则报道不多,且大都需要当量钯试剂. 展开更多
关键词 不对称环丙烷化反应 非对映选择性 烯丙基取代 钯催化 碳酸 单取代 甲酯 酰胺
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烯烃不对称催化环丙烷化反应进展评述 被引量:4
6
作者 姚小泉 陈惠麟 郑卓 《化学进展》 SCIE CAS CSCD 2000年第3期282-295,共14页
本文从手性配体的发展出发 ,综述了烯烃不对称环丙烷化反应近 1 0年来的研究进展 ,对半咕啉、双唑啉等 C2 轴手性配体在该反应中的应用做了详细论述 ,介绍了反应机理研究的最新进展 ,并探讨了该反应在走向工业应用过程中所面临的主要... 本文从手性配体的发展出发 ,综述了烯烃不对称环丙烷化反应近 1 0年来的研究进展 ,对半咕啉、双唑啉等 C2 轴手性配体在该反应中的应用做了详细论述 ,介绍了反应机理研究的最新进展 ,并探讨了该反应在走向工业应用过程中所面临的主要问题。 展开更多
关键词 烯烃 不对称环丙烷 C2轴手性配体 丙烷
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新型手性双二茂铁希呋碱亚胺配体的合成及其在不对称环丙烷化反应中的应用 被引量:3
7
作者 戴慧聪 胡向平 +2 位作者 陈惠麟 白长敏 郑卓 《分子催化》 EI CAS CSCD 北大核心 2004年第1期1-5,共5页
以手性二茂铁乙胺为手性前体分别与吡啶二醛和吡啶二酮进行希呋碱缩合反应,合成了两种二茂铁手性亚胺膦配体,并经元素分析,1HNMR,31PNMR等手段进行了表征.用这类化合物作为手性配体,研究了其金属Ru(II)配合物对苯乙烯与重氮乙酸乙酯的... 以手性二茂铁乙胺为手性前体分别与吡啶二醛和吡啶二酮进行希呋碱缩合反应,合成了两种二茂铁手性亚胺膦配体,并经元素分析,1HNMR,31PNMR等手段进行了表征.用这类化合物作为手性配体,研究了其金属Ru(II)配合物对苯乙烯与重氮乙酸乙酯的不对称环丙烷反应的催化作用,结果表明该类化合物的Ru(II)配合物具有很高的催化活性. 展开更多
关键词 双二茂铁亚胺配体 不对称环丙烷化反应 苯乙烯 重氮乙酸乙酯
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联苯骨架手性双咪唑啉配体的合成及在不对称环丙烷化中的应用(英文) 被引量:3
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作者 朱新举 牛俊龙 +2 位作者 赵雪梅 郝新奇 宋毛平 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2018年第1期118-123,共6页
一系列含有轴手性和中心手性的联苯双咪唑啉配体被首次合成.相较于传统的策略,Ullmann偶联方法表现出更高的反应效率,尤其对于含有叔丁基的配体.得到的配体被进一步应用于在铜催化下的不对称环丙烷化.
关键词 咪唑啉 轴手性 中心手性 不对称环丙烷
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1,2-二取代烯烃的不对称环丙烷化反应
9
《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2012年第11期2199-2199,共1页
由于环丙烷结构和反应性质的特殊性,高对映选择性地合成环丙烷类化合物一直受到化学家的广泛关注.金属催化的重氮化合物与烯烃的加成反应是合成环丙烷特别是手性环丙烷一种非常直接、高效的方法.目前该类不对称反应的成功例子主要集... 由于环丙烷结构和反应性质的特殊性,高对映选择性地合成环丙烷类化合物一直受到化学家的广泛关注.金属催化的重氮化合物与烯烃的加成反应是合成环丙烷特别是手性环丙烷一种非常直接、高效的方法.目前该类不对称反应的成功例子主要集中于末端烯烃,对非末端烯烃的不对称环丙烷化反应尽管已有不少的研究, 展开更多
关键词 不对称环丙烷化反应 取代烯烃 重氮化合物 对映选择性 不对称反应 加成反应 金属催化 类化合物
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新型卟啉配体及其在不对称合成中的应用
10
作者 欧阳志强 《江西化工》 2005年第3期9-12,共4页
不对称合成是有机合成领域内的热点,新型卟啉配体及其过渡金属配合物作为手性催化剂应用于不对称环丙烷化、环氧化、分子内C-N键建立等反应中的研究,近年来受到广泛关注。本文对这方面的进展作一总结。
关键词 新型卟啉配体 丙烷 氧化 不对称合成 应用 配体 卟啉 不对称环丙烷 过渡金属配合物 手性催化剂 有机合成 氧化
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铜和铁催化吲哚的不对称分子内环丙烷化
11
《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2017年第10期2784-2784,共1页
吲哚是天然产物中广泛存在的杂环结构,发展构建吲哚骨架的手性多环化合物的方法一直备受关注.过渡金属催化的分子内不对称环丙烷化反应能够从简单的线性底物合成具有复杂稠环结构的手性分子.
关键词 不对称环丙烷 过渡金属催化 分子内 吲哚 手性分子 化合物 天然产物 结构
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壳聚糖希夫碱铜多相催化剂的制备及其催化苯乙烯环丙烷反应的研究 被引量:6
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作者 王红旺 孙伟 +2 位作者 夏春谷 徐利文 李福伟 《分子催化》 EI CAS CSCD 北大核心 2003年第1期1-5,共5页
采用均相和多相两种方法合成了壳聚糖希夫碱-Cu( )配合物,用于催化苯乙烯的不对称环丙烷反应,考察了不同制备方法和不同铜含量对催化剂催化性能的影响以及催化剂的重复使用情况.当催化剂的铜含量为4.4%时,得到20.7%的ee值.
关键词 多相催化剂 制备 壳聚糖 希夫碱 不对称环丙烷 苯乙烯 铜(Ⅱ) 配合物 重氮乙酸酯
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带噁唑啉衍生物侧链的1,7-二氮-12-冠-4的合成及其应用 被引量:3
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作者 王成云 商志才 +1 位作者 冷桃花 俞庆森 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2003年第4期384-386,共3页
用手性α 氨基醇和原氯乙酸三乙酯作用得到的手性唑啉 2a~ 2c和 1,7 二氮 12 冠 4反应 ,合成了带手性侧链的1,7 二氮 12 冠 4衍生物 1a~ 1c 。
关键词 噁唑啉衍生物侧链 1 7-二氮-12-冠-4 合成 应用 铜配合物 重氮醋酸酯 烯烃 不对称环丙烷化反应
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新型手性N,N′-双支套索冠醚的合成及其应用
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作者 王成云 汪大翚 +1 位作者 冷桃花 俞庆森 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2005年第11期1473-1476,共4页
(S)-苯丙氨醇和原氯乙酸三乙酯作用得到的手性酰胺醇和手性噁唑啉分别与1,7-二氮-12-冠-4反应,得到了两种手性N,N′-双支套索冠醚N,N′-二[(S)-N-(1-羟甲基-2-苯基乙基)乙酰胺-2]-1,7-二氮-12-冠-4(1a)和N,N′-二[(S)-4-苄基-噁唑啉-2-... (S)-苯丙氨醇和原氯乙酸三乙酯作用得到的手性酰胺醇和手性噁唑啉分别与1,7-二氮-12-冠-4反应,得到了两种手性N,N′-双支套索冠醚N,N′-二[(S)-N-(1-羟甲基-2-苯基乙基)乙酰胺-2]-1,7-二氮-12-冠-4(1a)和N,N′-二[(S)-4-苄基-噁唑啉-2-亚甲基]-1,7-二氮-12-冠-4(1b).前者应用于D/L-肉碱的手性分离;后者的铜配合物用于重氮醋酸酯对烯烃的不对称环丙烷化反应. 展开更多
关键词 手性N N'-双支套索冠醚 合成 D/L-肉碱 手性分离 不对称环丙烷 手性酰胺醇 套索冠醚 不对称环丙烷化反应 应用 L-肉碱
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(S)-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺的合成 被引量:2
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作者 武立鲲 张福利 《中国医药工业杂志》 CAS CSCD 北大核心 2011年第7期491-494,共4页
甘氨酸乙酯盐酸盐经重氮化反应制得重氮乙酸乙酯,与异丁烯在自制的手性催化剂—(R,R)-(+)-2,2′-亚异丙基双(4-叔丁基-2-噁唑啉)与三氟甲磺酸亚铜的络合物催化下进行不对称环丙烷化反应,制得(S)-2,2-二甲基环丙烷甲酸乙酯,碱性条件下水... 甘氨酸乙酯盐酸盐经重氮化反应制得重氮乙酸乙酯,与异丁烯在自制的手性催化剂—(R,R)-(+)-2,2′-亚异丙基双(4-叔丁基-2-噁唑啉)与三氟甲磺酸亚铜的络合物催化下进行不对称环丙烷化反应,制得(S)-2,2-二甲基环丙烷甲酸乙酯,碱性条件下水解,再与氯化亚砜反应得酰氯后氨解制得(S)-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺,总收率约27%。 展开更多
关键词 西司他丁 (S)-(+)-2 2-二甲基丙烷甲酰胺 中间体 手性双噁唑啉配体 不对称环丙烷 合成
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手性铁催化体系在不对称催化中的应用研究
16
作者 李岩云 李奇 +1 位作者 陈建珊 高景星 《分子催化》 EI CAS CSCD 北大核心 2011年第1期90-96,共7页
本文介绍了手性铁催化体系在酮及亚胺的不对称还原、烯烃及硫醚的不对称氧化、不对称环加成、不对称环丙烷化以及不对称Friedel-Crafts烷基化等反应中的应用.
关键词 手性铁催化剂 不对称还原 不对称氧化 不对称加成 不对称环丙烷
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Diastereoselective synthesis of(1S)-trans-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid derivatives using 1,2 4,5-di-O-isopropylidene-D-fructopyranose as the chiral auxiliary
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作者 李云锋 孟祥豹 +1 位作者 李庆 李中军 《Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences》 CAS 2009年第1期30-32,共3页
A new procedure for the highly diastereoselective synthesis of (1S)-trans-cyclopropane derivatives using a fructose derivative as the chiral auxiliary was developed. Chloroacetylated 1,2;4,5-di-O-isopropylidene-D-fr... A new procedure for the highly diastereoselective synthesis of (1S)-trans-cyclopropane derivatives using a fructose derivative as the chiral auxiliary was developed. Chloroacetylated 1,2;4,5-di-O-isopropylidene-D-fructopyranose was reacted with a tertiary amine to form the ammonium salt, which was treated with cesium carbonate to give the cyclopropane derivative through ylide intermediate. The described procedure provides an efficient method to synthesize optically pure dior poly-substituded cyclopropanes. 展开更多
关键词 Chiral auxiliary SUGAR Asymmetric synthesis CYCLOPROPANATION
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Highly enantioselective cyclopropanation of trisubstituted olefins 被引量:2
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作者 Jun Li Long Zheng +4 位作者 Hao Chen Lijia Wang Xiu-Li Sun Jun Zhu Yong Tang 《Science China Chemistry》 SCIE EI CAS CSCD 2018年第5期526-530,共5页
A highly efficient asymmetric cyclopropanation of trisubstituted olefins with methyl diazoacetate has been developed in terms of an elaborate modified chiral bisoxazoline/copper complex as a catalyst. A broad scope of... A highly efficient asymmetric cyclopropanation of trisubstituted olefins with methyl diazoacetate has been developed in terms of an elaborate modified chiral bisoxazoline/copper complex as a catalyst. A broad scope of substrates is compatible with this catalyst system, including various trisubstituted olefins bearing different aryl-, fused aryl-and alkyl-substituents, providing an easy access to optically active 1,1-dimethyl cyclopropanes in good yields with excellent diastereo-and enantio-selectivity. 展开更多
关键词 cyclopropanation enantioselective bisoxazoline copper diazoacetate
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