手性相转移催化剂的合成和不对称诱导效应

以氯霉素为原料 ,经水解、苄基化、季铵化合成了光学纯 ( 1 S,2 R) - ( - ) - 1 -对硝基苯基 - 1 ,3-二羟基 - 2 -丙基苄基二甲基溴化铵。作为相转移催化剂 ,它对苯乙腈的 α-甲基化。

手性相转移催化剂的合成及其不对称诱导效应Ⅰ——(1S,2R)-(一)-(1-对硝基苯基-1,3-二羟基-2-丙基)三甲基碘化铵

以氯霉素为原料,经水解、叔胺化、季铵化合成了光学纯(1S,2R)-(-)-(1-对硝基苯基-1,3-二羟基-2-丙基)三甲基 碘化铵,作为相转移催化剂,它对苯乙腈的α-甲基化、苯甲醛与氯仿的亲核加成均显示良好的催化作用和一定的不对称 诱导效应。

手性相转移催化剂的合成和不对称诱导效应——以L-酪氨酸为原料合成的手性单季铵盐和双季铵盐

以L-(-)-酪氨酸为原料,经氨基保护、醚化、酯化等步骤制得L-(-)-对甲氧基苯丙氨酸(1),化合物1经NaBH4还原得到L-(-)-对甲氧基苯丙氨醇(2)。以化合物1和2为原料,经过季铵化合成了4种手性单季铵盐和2种手性双季铵盐。6种手性季铵盐作为相转移催化剂,在α-羟基苯乙酸的合成中显示出良好的催化作用和一定的不对称诱导效应。

手性相转移催化剂合成及其不对称诱导效应——Ⅲ.手性双季铵盐的合成与研究

以氯霉素为原料 ,经水解、双叔胺化、双季铵化合成了光学纯二溴化 ( -) -N ,N′-二 ( 1-对硝基苯基 -1,3 -二羟基-2 -丙基 ) -N ,N ,N′ ,N′ -四甲基 -1,6-己二铵 ,作为相转移催化剂 ,它对苯乙腈α -甲基化、苯甲醛与氯仿的亲核加成的催化作用和不对称诱导效应均优于单季铵盐 .

手性相转移催化剂的合成和不对称诱导效应Ⅳ——手性双季铵盐

以 (- ) 苯丙氨酸、(+) 樟脑酸和 (- ) 氯霉素为原料 ,合成了 3种手性双季铵相转移催化剂 ,它们在α- 羟基苯乙酸的合成中显示良好的催化作用和一定的不对称诱导效应。

L-色氨酸衍生的手性相转移催化剂的合成及其不对称诱导效应

以L -(-) -色氨酸为原料,经酯化、季铵化合成了4种手性季铵盐,以L -色氨酸甲酯为原料,经还原、季铵化合成了2种手性季铵盐;6种手性季铵盐对苯甲醛与氯仿的亲核加成反应,显示出良好的相转移催化作用和一定的不对称诱导效应.

用手性醇改性的铝锂试剂对芳酮的不对称还原

为开发新型手性铝锂试剂,探讨双不对称诱导效应,选用含杂原子的光学活性氨基醇为辅助配体,与1,2,5,6 二丙酮甘露醇共同修饰LiAlH4,对潜手性芳酮进行不对称还原,得到光学活性醇;通过与α D 乙酰氧基 L 丙酰氯生成非对映异构体酯,经气相色谱分析,对映体过量在43 6%～77 7%之间。结果表明辅助配体的绝对构型、空间位阻、β位杂原子对光学产率均有影响。