不饱和腙类化合物的三氟甲基化反应

氟具有强的吸电子性、亲脂性,将含氟的取代基引入药物中能显著改变药物的药代动力学性质,包括极性、亲脂性、代谢稳定性等,因此向化合物中引入三氟甲基是近期有机合成及医药领域的热点,开发利用经济、高效、绿色的三氟甲基试剂具有重要的意义。以三氟甲烷亚磺酸钠为三氟甲基源,在温和的条件下实现不饱和腙类化合物的三氟甲基化。结果表明,三氟甲烷亚磺酸钠作为三氟甲基源具有良好的反应活性,反应条件温和,符合绿色化学要求,并提供了向不饱和腙类化合物引入三氟甲基的新方法。

铜催化β,γ-不饱和腙与二硫/硒化物的硫/硒胺基化反应:合成硫/硒化吡唑啉类化合物

发展了一类β,γ-不饱和腙与二硫/硒化物在铜催化下进行的自由基历程的硫/硒胺基化反应,合成了一系列的硫/硒化吡唑啉类化合物.该反应操作简便且反应条件温和.

钯催化β,γ-不饱和腙的5-exo-trig型氢酰胺化反应合成二氢吡唑

报道了钯催化β,γ-不饱和腙的5-exo-trig型分子内氢酰胺化反应,高效地合成了一系列二氢吡唑类化合物.该反应原料简单易得,官能团兼容性高,底物适用范围宽,产率高,反应不需要配体和添加剂.机理研究表明,与烯烃加成的氢原子来源于酰基腙氮原子上的氢,并且可能是通过三氟乙酸间接转化而来.

α,β-不饱和酰腙氧化环化合成N-酰基吡唑类化合物

以二醋酸碘苯(PhI(OAc)2)为温和的氧化剂,探索了α,β-不饱和酰腙的无金属氧化环化反应,在25℃下以高达92%的产率得到了一系列1,3,5-三取代N-酰基吡唑类化合物.通过1HNMR和13 CNMR对目标产物的结构进行了表征.结果表明,该方法具有反应条件温和、反应时间短、易于操作以及反应产率高等优点,为N-酰基吡唑类化合物的合成提供了一种简便有效的方法.

科研成果转化为有机化学研究与创新实验项目的探索与实践

探索将国家自然科学基金项目所取得的科研成果——"铜催化下烯基腙和简单胺的双胺化反应"转化为化学本科专业的有机化学研究与创新实验项目。铜催化下的β,γ-不饱和腙和简单胺的双胺化反应是制备含氮吡唑啉衍生物的一种简单、高效的方法,产物骨架是有机合成和医药领域中重要的结构单元,掌握这种研究方法对于提高学生知识水平和科研能力具有重要意义。根据研究与创新实验项目的开设要求对科研成果进行了实验设计,包括实验目的、实验内容、思考与讨论、选修人数和学时、实验报告、成绩考核等6个方面。该实验项目运行2年来,已有两届本科生开展实验项目,获批2项国家级大学生创新创业训练计划项目,发表论文4篇,该实验项目编入了《化学研究与创新实验(I)》教材并出版。