丹皮酚衍生物的合成及其生物活性研究进展

以天然产物丹皮酚为原料合成的丹皮酚衍生物越来越多。丹皮酚衍生物在解热、镇痛、抗氧化、抗肿瘤等方面具有良好的生物活性。对丹皮酚衍生物的合成及其生物活性研究进行综述,并对其在临床上的应用进行展望。

丹皮酚及其衍生物的性质研究(英文)

从有机胂的角度出发,结合丹皮酚的抗炎、活血和抗肿瘤等特性,合成了一系列的有关丹皮酚和有机胂的衍生物,均为创新化合物;采用正交实验和方差分析对合成化合物的条件进行了探讨,同时对丹皮酚的提取条件进行了优化研究;以创新化合物对人肝癌细胞株HepG2细胞的抗肿瘤活性进行了筛选,获得效果较佳的化合物和最佳的试验浓度,通过对HepG2细胞生长抑制实验、诱导HepG2细胞凋亡分析及机制等的探讨,探索了一类结构简单、较低浓度下可以诱导体外及体内肿瘤细胞凋亡,而对正常细胞影响较小的新型有机胂药物.

丹皮酚肟衍生物的设计、合成及抗血小板聚集活性

以丹皮酚为起始原料,经结构修饰得到25个新的丹皮酚肟类衍生物4a~4y,其结构经过高分辨质谱、核磁共振氢谱确证。所合成的目标化合物对二磷酸腺苷(ADP)和胶原诱导的血小板聚集均具有一定的抑制活性,其中化合物4h、4j对两种诱导剂诱导的血小板聚集优于阳性对照药阿司匹林,且化合物4h具有较好的水溶性和类药性,可作为新的抗血小板活性化合物进一步研究。

新型丹皮酚类衍生物的合成及其结构表征

以天然产物丹皮酚和对位芳香醛为原料来合成丹皮酚类衍生物,探讨丹皮酚和对位芳香醛反应的机理,为其利用提供科学依据。方法:室温下用丹皮酚分别与对硝基苯甲醛、对甲基苯甲醛和对氟苯甲醛在碱性介质中反应,合成对位取代的丹皮酚类衍生物,对产物利用红外光谱(IR)、紫外(UV)、质谱(MS)、核磁共振谱(NMR)、X-衍射结构分析以及元素分析等技术来表征其结构。并对3-羟基-1-(2-羟基-4-甲氧基苯)-3-(4'-硝基苯)-1-丙酮和2-羟基-4-甲氧基-4'-甲基查尔酮的晶体采用单晶X-衍射技术确定其分子结构。结果:丹皮酚与对硝基苯甲醛发生羟醛缩合反应,丹皮酚与对甲基苯甲醛、对氟苯甲醛发生Claisen-Schmidt反应生成了丹皮酚类的查尔酮衍生物,3-羟基-1-(2-羟基-4-甲氧基苯)-3-(4'-硝基苯)-1-丙酮为单斜晶系,p_1_21/c_1空点群,a=0.875 0(15)nm,b=1.137 8(2)nm,c=1.554 0(3)nm,α=90.0(8)°,β=106.5(8)°,γ=90(8)°,V=1.483 5(5)nm3,Dc=1.416 mg.m-3,μ=0.110 mm-1,F(000)=660,Z=4,R1=0.059 5,ωR2=0.185 3,R(int)=0.021 9。2-羟基-4-甲氧基-4'-甲基查尔酮为单斜晶系,P2(1)/n空点群,a=1.137 7(3)nm,b=0.683 7(17)nm,c=2.043 0(4)nm,α=90.0(10)°,β=117.7(10)°,γ=90(10)°,V=1.406 4(6)nm3,Dc=1.416 mg.m-3,μ=0.086 mm-1,F(000)=568,Z=4,R1=0.045 2,ωR2=0.122 5,R(int)=0.021 5。结论:常温下丹皮酚和对位芳香醛在碱性介质中反应经过不同的反应机理生成不同类型的衍生物。