二氟甲基溴代腙与β-(N,N-二甲氨基)烯酮/丙烯酸酯/丙烯酰胺的[3+2]环化反应研究

报道了在碱存在下,由二氟甲基溴代腙原位生成的二氟甲基腈亚胺与β-(N,N-二甲氨基)烯酮/丙烯酸酯/丙烯酰胺的[3+2]环化反应.该反应首先产生了一个吡唑啉中间体,然后从该中间体上自发消除一分子二甲胺,最后以中等至良好的产率得到了一系列3,4-二取代-3-二氟甲基吡唑类化合物.该反应具有高度的区域选择性:即它是由1,3-偶极体的最低空轨道和富电子烯烃的最高占有轨道相互作用的反电子需求的环加成反应.该方法拓展了二氟甲基腈亚胺参与的[3+2]环化反应的类型,提供了一种简单、高效地合成3,4-二取代-3-二氟甲基吡唑类化合物的新方法.

二氟甲基取代的1,2,4-三氮唑啉化合物的合成

探索了在碱的作用下,由二氟甲基溴代腙原位生成的二氟甲基腈亚胺与3-亚胺基氧化吲哚的1,3-偶极环加成反应.在温和的反应条件下,以高达97%的产率和优异的区域选择性成功地合成了37个二氟甲基取代的螺1,2,4-三氮唑啉氧化吲哚类化合物.该方法为合成二氟甲基取代的1,2,4-三氮唑啉化合物提供了一种新方法,进一步拓展了二氟甲基腈亚胺在1,3-偶极环加成反应中的应用范围.