可见光诱导二氢喹唑啉酮碳碳键断裂与三氟甲基取代烯烃的脱氟烷基化反应研究

开发了一种可见光诱导的二氢喹唑啉酮碳碳键断裂产生烷基自由基,与三氟甲基取代烯烃发生脱氟烷基化的方法.该反应具有无金属参与、条件温和、无需碱或添加剂和底物适用范围广等优点,为合成各种烷基取代的偕二氟烯烃提供了一种便捷、高效的新方法.

负载型咪唑离子液体催化合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮反应研究

介绍了一种温和条件下催化合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮的方法。该方法以负载型咪唑离子液体Al-MCM-41@ILCeCl_(4)为催化剂,在乙醇溶剂中,催化苯甲醛和2-氨基苯甲酰胺进行反应得到目标化合物,产率高达94%。Al-MCM-41@ILCeCl_(4)催化剂具有制备方法简单、稳定性好、回收利用便捷等优点,符合绿色化学的发展方向,具有良好的应用前景。

新型含二氢喹唑啉酮的咖啡因衍生物的合成及生物活性研究

基于在咖啡因8-位引入二氢喹唑啉酮活性基团的策略,以茶碱和靛红酸酐/5-溴靛红酸酐为原料,通过N-甲基化、钯催化偶联、亲核加成-消除及缩合等多步反应,合成了13个未见文献报道的新型含二氢喹唑啉酮结构的咖啡因衍生物.生物活性测试结果表明,大部分化合物对小菜蛾(Plutella xylostella L.)表现出显著的杀虫活性,其中1,3,7-三甲基-8-(4-(4-氧亚基-3-丙基-1,2,3,4-四氢喹唑啉-2-基)苯基)-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮(Ia)和8-(4-(6-溴-3-(4-氟苄基)-4-氧亚基-1,2,3,4-四氢喹唑啉-2-基)苯基)-1,3,7-三甲基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮(Im)在50 mg·L^(-1)时对小菜蛾的致死率分别可达50%和43%,尤其是Ia在10 mg·L^(-1)时仍有20%的致死率.部分化合物也表现出了良好的除草活性,特别是Ia在100 mg·L^(-1)浓度下对油菜胚根的生长抑制率达到96.6%,优于对照药氯磺隆.此外,部分化合物在50 mg·L^(-1)时对油菜菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)、辣椒疫霉病菌(Phytophthora capsicum)和苹果轮纹病菌(Physalospora piricola)等具有50%以上的抑制活性,其中Ia对辣椒疫霉病菌的抑制率可达80.6%,远超对照物咖啡因.Ia在杀虫、除草和抑菌测试中大都表现出良好的活性,可作为新型农药先导化合物继续开展深入结构优化.本研究结果对基于天然产物结构的新型农药分子设计具有一定的参考价值.

低价钛促进的1,2-二氢喹唑啉-4(3H)-酮的合成

Dihydroquinazolin-4(3H)-ones were synthesized by the reaction of o-nitrobenzamides with aromatic aldehydes or cyclones promoted by the low-valent titanium reagent(TiCl 4-Zn system). The products were characterized by elementary analysis, IR, 1H NMR and X-ray single crystal diffraction. This method possesses the advantages of easily accessible starting materials, convenient manipulation and moderate to high yields.

2-取代-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮衍生物合成方法

在氯化铝催化作用下,以水为溶剂,将2-氨基苯甲酰胺和醛/酮室温研磨后,温度为60℃时加热反应,可有效环化合成一系列2-取代-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮衍生物。比较不同催化剂的催化活性,考察了催化剂和水的用量对收率的影响。结果表明,在n(2-氨基苯甲酰胺)/n(醛/酮)=1∶1,催化剂摩尔分数为1%,水体积2 mL的反应条件下,实验结果最好。产品结构经IR,1H-NMR,质谱,元素分析进行表征,并提出可能的催化反应机理。

2-芳基-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮类化合物的合成

在NaHSO4催化下,以苯甲醛和邻氨基苯甲酰胺为底物,在室温下合成了一系列2-芳基-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮类化合物,该反应产率高、操作简单、并且避免使用有毒的金属催化剂。

“一锅法”合成2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮衍生物

在醇水溶液中,氯化铝可有效催化靛红酸酐、芳香醛和铵盐/伯胺三组分"一锅法"合成单取代和双取代2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮衍生物。产品结构经IR,1 H-NMR,13 C-NMR,质谱和元素分析进行表征。与已报道的合成方法相比,该方法具有反应时间短、收率高、实验操作和后处理步骤简单、对环境友好等优点。

水相研磨技术合成2-取代-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮(英文)

以2-氨基苯甲酰胺和醛或酮为原料,苯磺酸亚铁为催化剂,采用研磨技术在水相进行反应,高效合成了2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮。产品结构通过IR,1H NMR,质谱和元素分析进行表征。提出了可能的催化作用机理。该方法具有产率高、操作和后处理过程简便、催化剂能循环使用等优点。

微波促进下四丁基溴化铵高效催化一锅法合成2,3-二氢-4-(1H)-喹唑啉酮衍生物

在微波辐射下，以四丁基溴化铵为催化剂，靛红酸酐、芳香醛和铵盐为原料，乙醇为催化剂，三组分高效合成2,3-二氢-4-（1H）-喹唑啉酮类化合物。目标通过乙醇重结晶纯化得到，收率在75%∽92%。产物用熔点、核磁共振氢谱、质谱对其结构进行了确认及表征。与已报道的其它合成方法相比，该方法具有反应时间短、收率高、实验操作和后处理步骤简单、对环境影响小等优点。

静置条件下高效合成2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮衍生物（英文）

静置条件下,以无水乙醇为溶剂盐酸为催化剂,简单高效地合成了系列2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮衍生物。该反应的主要优点是简单易行,操作简单,容易纯化,催化剂成本低,反应条件温和节约能源。

低价钛引起的邻硝基苯甲酰胺与酮的还原成环反应

报道了 Ti Cl4 -Sm体系引起的邻硝基苯甲酰胺与酮的反应 .研究发现 ,邻硝基苯甲酰胺与酮还原成环生成 1 ,2 -二氢喹唑啉 -4( 3 H) -酮 .产物的结构通过元素分析、IR、 1 H NMR谱和单晶

胃蛋白酶催化合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物

在乙醇溶剂中,考察了不同的酶对2-氨基苯甲酰胺与醛类物质环缩合反应的催化性能,确定胃蛋白酶为最佳的催化剂.然后对反应温度、酶用量、底物的物质的量比、反应时间等影响因素进行优化,确定了最佳的反应条件:在65℃温度下,10 mg胃蛋白酶可以高效催化2-氨基苯甲酰胺与芳香醛及脂肪醛的反应,合成了一系列2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物.

3-(5-三氟乙硫基)苯基-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮类衍生物的设计、合成及杀螨活性

[目的]发现高活性的杀螨化合物。[方法]采用骨架跃迁的策略,设计、合成了10个3-(5-三氟乙硫基)苯基-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮类新化合物,其结构经1H NMR确证,并进行杀朱砂叶螨的活性测试。[结果]生物活性数据表明,化合物7a、7b、7c、9a、9b在100 mg/L剂量下,对朱砂叶螨致死率达100%,其中化合物7b和9b在5 mg/L剂量下,对朱砂叶螨的致死率分别为97.3%和86.0%。[结论]目标化合物7b、7c、9b,在100、10 mg/L剂量下对朱砂叶螨具有令人满意的活性,其中7b和9b在5 mg/L更低剂量下对朱砂叶螨仍表现出优异的杀螨活性,值得深入研究。

高温水中2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物的合成反应研究

为发展绿色化学,减少化学反应中有毒害溶剂的使用,本文以高温水为溶剂,在未使用任何有机溶剂及催化剂的条件下,以2-氨基苯甲酰胺与醛为底物,成功合成了2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物。研究了反应温度、反应时间及芳环上取代基对反应的影响。在摩尔比1∶1、温度为130℃、反应时间1h的优化条件下,收率为32. 4%～85. 7%。

2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮类化合物的合成研究进展

2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮是一类重要的含氮稠杂环化合物,具有广泛的药理及生物活性,在药物合成与研发领域有着重要应用价值,因而其合成方法也倍受人们关注.归纳总结了2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮类化合物的合成研究进展,主要介绍了以邻氨基苯甲酰胺、靛红酸酐、邻硝基苯甲酰胺、邻叠氮基苯甲酰胺、邻溴苯甲酰胺、邻溴苯甲腈、邻氨基苯甲酸、邻氨基苯甲腈、邻氨基N-甲基-N-丙二烯基苯甲酰胺、N-烷基苯胺等为起始原料的2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮类化合物的合成研究进展概况及其反应机理.最后对该类化合物的合成研究进展进行了总结,并对其发展前景进行了展望.

新型离子液体催化合成喹唑啉酮衍生物的研究

目的制备新型离子液体催化剂,用于改进喹唑啉酮衍生物的合成工艺。方法以低成本开发新型离子液体,用于催化邻氨基苯甲酰胺与系列芳香醛缩合制备2-芳基-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮化合物。结果用一锅法合成了苯并噻唑六氟磷酸盐离子液体;使用该离子液体催化制备2-芳基-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮化合物的收率为77%～91%,产物易于分离且离子液体可循环使用5次以上。结论所开发的离子液体制备成本低、过程环保;以该离子液体为催化剂建立的2-芳基-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮化合物的合成方法简便易行。