基于柚皮苷的甜味二氢查耳酮衍生物合成及其评价

利用柚皮苷在碱作用下加热开环得到的根皮乙酰苯-4’-β-新橙皮糖苷为中间体,与几种苯甲醛衍生物进行Claisen-Schmidt缩合和O-Michael加成,在B环上分别引入甲基、甲氧基、羟基、卤原子,再通过催化加氢,得到了13种二氢查耳酮糖苷衍生物(4a~4m),以核磁共振氢谱和碳谱分析法确认其结构。以MTT法考察4a~4m(100~400μmol/L)对人肾皮质近曲小管上皮细胞HK2的毒性效应,HK2的存活率均大于80%,表明4a~4m对HK2没有明显的毒性作用。利用感官评价法,初步确定了13个化合物中7个呈甜味;5个没有甜味,1个呈苦味。采用配有甜味传感器的电子舌检测对照品和4a~4m的甜味值可知,电子舌测定结果与感官评价法基本吻合。对二氢查耳酮糖苷结构与甜味相关性的探讨表明,对于A环上4位连有新橙皮糖基的二氢查耳酮衍生物,B环3’、4’位的取代基对其呈味有较大影响;B环2’~6’位无取代、或3’位、4’位仅连有OH、F、Cl之一,此7种化合物均可呈甜味;—CH_(3)、—OCH_(3)不是产生甜味的关键基团。