MEH-PPV型单体[2,5-双(4′-溴-2′,5′-二甲氧基苯基乙烯基)-1-甲氧基-4-(2′-乙基己基氧基)苯]的合成及其发光性能

以对苯二甲醚为原料,经甲酰化和溴代反应合成2,5-二甲氧基-4-溴苯甲醛(2)。以对甲氧基苯酚为原料,经烷基化、氯甲基化和Michaelis-Arbuzov反应合成亚膦酸酯(5);2和5经Horner-Wittig-Emmons反应合成了2,5-双(4′-溴-2′,5′-二甲氧基苯基乙烯基)-1-甲氧基-4-(2′-乙基己基氧基)苯(6),总收率44.7%,其结构经1HNMR,13C NMR和元素分析表征。UV-Vis和荧光光谱(FL)研究表明,6的UV-Vis和FL的λmax分别位于410 nm和479 nm,497 nm,是一种绿光的MEH-PPV型单体。

可光固化单体2,7-二溴-9,9-双[4'-(3″-乙基-3″-氧杂环丁烷甲氧基己基氧基)苯基]芴的合成

以芴为原料,经溴代和氧化反应制得2,7-二溴芴酮(3);3与苯酚反应合成2,7-二溴-9,9-双(4'-羟基苯基)芴(4);4与3-(6'-溴己氧基甲基)-3-乙基氧杂环丁烷经醚化反应合成了可光固化单体2,7-二溴-9,9-双[4'-(3″-乙基-3″-氧杂环丁烷甲氧基己基氧基)苯基]芴,总收率67%,其结构经1H NMR,13C NMR和元素分析表征。

可光固化单体2,7-二溴-9,9-双[4'-(1″,4″-戊二烯-3″-氧基酰基戊基氧基)苯基]芴的合成

以芴为原料,经溴代、氧化反应首先合成了2,7-二溴芴酮,再与苯酚反应合成2,7-二溴-9,9-双(4'-羟基苯基)芴。利用2,7-二溴-9,9-双(4'-羟基苯基)芴与1,4-戊二烯-3-醇-6'-溴己酸酯经醚化反应合成了用于发光聚合物制备的可光固化单体标题化合物。反应总收率66%。中间产物和目标产物结构经1HNMR、13CNMR和元素分析表征。