间苯二酚杯[4]芳烃穴状物胺类衍生物的合成与金属配位分析

首先合成了带有不同侧链的四甲基间苯二酚杯[4]芳烃,并用四甲基间苯二酚杯[4]芳烃作为原料加入溴氯甲烷试剂合成了两种四甲基穴状物。用N-溴代琥珀酰亚胺对C-2位的甲基进行溴代,合成了四溴甲基穴状物(3c、3d)。随后通过胺基及3,5-二甲基吡唑修饰,合成了四胺甲基间苯二酚杯[4]芳烃穴状物(4a、4b、5a、5b、6a、6b、7a、7b)和3,5-二甲基吡唑间苯二酚杯[4]芳烃穴状物12a。对上述化合物通过红外、核磁氢谱及元素分析进行表征。通过紫外光谱法探索了二硫代氨基配体对过渡金属离子的识别作用及吡唑配体与过渡金属离子的配位情况。结果表明:红外光谱特征峰、核磁氢谱峰与化合物结构相符合;二硫代氨基穴状物配体对Mn2+、Cu2+、Zn2+、Mg2+、Cd2+和Pb2+有明显的识别作用,对Ca2+的识别作用较差。3,5-二甲基吡唑甲基穴状物配体对二价过渡金属离子有明显的配位的作用,其中对Cu2+,Mn2+,Mg2+和Hg2+的识别作用较好,对Zn2+的识别作用较差。