5,6-二羟基吲哚在染发中的应用研究

以黑素素原前位体5,6-二羟基吲哚为对象,通过对大量国内外文献鉴别、整合和重新组合,综述了5,6-二羟基吲哚的生物学特点、理化性能及其在染发、抗菌、抗氧和抗紫外线辐射方面的功效。介绍了有关国际化妆品组织对5,6-二羟基吲哚在染发应用方面的毒理学评价和推荐的安全使用浓度。阐述了5,6-二羟基吲哚具有无毒、无副作用的优点,既能取代苯胺、苯酚类化合物作为染发剂的新材料,又能制备预防或治疗细胞与组织免受氧化应激反应疾病的药物。预测5,6-二羟基吲哚作为新一代染发护发用品中的有效活性成分,将具有良好的发展前景,本文为新洗护用品的开发和市场应用提供了科学依据。

5,6-二羟基吲哚的合成

以3,4-二甲氧基苯乙腈为主要原料,经去甲基、羟基保护、硝化及还原环合四步反应合成了5,6-二羟基吲哚。去甲基反应中,以氯化氢／吡啶为醚键裂解试剂,收率为90．2%;以氯化苄为羟基保护试剂、碳酸钾为缚酸剂,保护羟基的反应收率为87．8％;浓硝酸硝化的收率为86．9％;还原环合时,10％Pd／C是适宜的催化剂,环己稀作为氢供体,环合收率为85．2%。以3,4-二甲氧基苯乙腈计产物5,6-二羟基吲哚的综合收率为58.6％,所得产物结构经1H NMR分析确认。

5,6-二羟基吲哚的发展与合成现状

5,6-二羟基吲哚具有无毒、副作用的永久性染发剂,正逐步取代苯胺类化合物作为合成染发剂的最佳选择。但是由于5,6-二羟基吲哚对氧、过渡金属、PH值较为敏感,性质很不稳定。目前已有的生产方法主要包括苯甲醛法、苯乙腈法、苯乙胺法以及电化学法,这些方法由于收率不高以及操作条件苛刻等原因,提纯比较困难,一直难以制备出高纯度的5,6-二羟基吲哚,使得一直难以进行5,6-二羟基吲哚的大型化生产。

5,6-二羟基吲哚的合成

本文以3,4-二甲氧基苯乙腈、氯化氢/吡啶、氯化苄、碳酸钾、浓硝酸和环己烯等为主要原料,经去甲基化、羟基保护、硝化及还原环合四步反应合成5,6-二羟基吲哚。考察了原料的摩尔比、反应时间和溶剂用量等关键因素对反应结果的影响。四步反应收率分别为90.2%、87.8%、86.9%和85.2%。实验所得产品结构经1H-NMR分析确定。

生物-化学法合成黑色素前体5,6-二羟基吲哚

研究了偶联Saccharomyces cerevisiae BY4741/pYX212-TYR催化L-多巴(L-Dopa)合成多巴色素(DC)的生物氧化步骤和DC还原合成5,6-二羟基吲哚(DHI)化学步骤,实现了DHI的生物-化学合成.通过优化生物氧化步骤的反应条件及供氧策略等因素,使L-Dopa的转化率提升至94.75%;通过优化化学还原步骤反应条件及化学助剂,使DHI的产率提高到90.03%.产物的超高效液相色谱-四极杆飞行时间质谱联用(UPLC-Q-TOF-MS)分析结果表明,反应体系中存在DHI可溶性低聚物.

5,6-二羟基吲哚的合成方法

5,6 -二羟基吲哚是黑素原的重要中间体 ,也是一些氨基酸、生物碱、色胺的中间体。介绍了5,6 -二羟基吲哚性质、用途及合成方法。

5,6-二羟基吲哚工艺优化探索

5,6-二羟基吲哚作为黑色素的重要前体,因其具有低毒、无副作用等特点,作为染料、香料及药物中间体被广泛使用。由于5,6-二羟基吲哚对氧气、pH等外部环境极为敏感,性质不稳定,较难获取合格的产品。本文通过以3,4-二苄氧基苯甲醛为原料,经过硝化、环合等四步反应得到目标产物,利用缓冲溶液及保险粉保护酚羟基避免氧化变质,具有收率高,氧化副产物少等优势。

5,6-二羟基吲哚合成的新方法

以2-甲基-4,5-二羟基硝基苯为主要原料,经过羟基保护、缩合和还原环合3步合成了5,6-二羟基吲哚。以氯化苄为羟基保护试剂、碳酸钾为缚酸剂,保护羟基的反应收率为86.5%;和N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛缩合反应的收率为91.1%;还原环合的收率为77.3%,所得产品经核磁分析确认。

5,6-二羟基吲哚

5,6-二羟基吲哚是黑素原的重要中间体,也是一些氨基酸、生物碱、色胺的中间体,它对角蛋白纤维的染色有较好的作用效果,目前已在一些洗化用品中被用来取代苯胺、苯酚类化合物。以3,4-二羟基苯甲醛为原料及以4,5-二苄氧基苯乙腈为原料的两种合成路线是较经济、合理的方法。

5－氯－2－羟基吲哚的合成

５－氯－２－羟基吲哚的合成冯友建，王玉芝（徐州师范学院化学系，江苏２２１００９，徐州东方化工厂，江苏２２１００７）ＳＹＮＴＨＥＳＩＳＯＦ５－ＣＨＬＯＲＯ－２－ＨＹＤＲＯＸＹＩＮＤＯＬＥ￥ＦＥＮＧＹｏｕ－Ｊｉａｎ；ＷＡＮＧＹｕ－Ｚｈｉａ（Ｄｅｐｔ．Ｃｈ...

1-(5,6-亚甲二氧基吲哚-2-甲酰基)-4-苄基哌嗪的合成

以左旋多巴为起始原料经氧化环合得到5,6-二羟基吲哚甲酸,再将羧基酯化保护、儿茶酚保护后得到目标化合物的母核,后经酸性水解和HOBt-EDCI催化形成活性酯中间体后,与N-苄基哌嗪缩合,得到目标化合物。其结构经1H NMR和MS确证。

人造黑色素染发材料

传统仿生人造黑色素聚多巴胺(PDA)染发过程中涉及的过强碱性会使毛发粗糙影响发质,大量的金属离子则存在安全性问题.本工作利用黑色素单体5,6-二羟基吲哚(DHI)能够在温和条件下仅通过空气氧化发生快速聚合的特点,报道了一种通过温和条件在头发表面和内部原位聚合的人造黑色素染发材料.染发色度值L=21,与自然黑发基本一致,洗涤30次后L=25,耐洗涤性良好,染色后头发拉伸强度189 MPa,断裂伸长率51%,相比染色前发质有所改善.研究结果表明,此类染发剂染发条件温和(空气氧化),色度自然,固色持久,有助于改善发质,生物安全性良好,为开发新一代染发剂提供了创新的设计策略和可靠的工具平台.

板蓝根正丁醇部位抗病毒活性组分及相关化学成分研究

目的研究板蓝根Isatidis Radix正丁醇部位的抗病毒活性组分及相关成分。方法利用溶剂法及色谱法提取分离板蓝根正丁醇部位各化学组分,MTT法体外筛选各组分抗单纯疱疹病毒1(HSV-1)活性,利用UPLC-Q-TOF-MS检测正丁醇部位及各组分的化学成分,运用Markview软件及Excel软件进行各组分差异性成分分析,根据统计结果得到抗病毒相关的化学成分。结果按照化学成分的相似性,利用色谱法将板蓝根正丁醇部位分为20个组分,其中10个组分具有明显抗病毒活性。UPLC-Q-TOF-MS检测到正丁醇部位中的44个化学成分,并明确了它们的化学结构,在各化学组分的分析检测及差异性分析中,发现了生物碱类、有机酸、糖和氨基酸衍生物共15个化学成分与抗病毒活性相关;尤其是1-甲氧基-3-甲醛、3-(3′,5′-二甲氧基-4′-羟基)-2-吲哚酮、1-甲氧基-3-吲哚酮、3-(甲基硫代)芥子油苷、氨基葡萄糖-6-磷酸酯在活性组分中量较高。结论板蓝根正丁醇部位以吲哚类生物碱、有机酸、核苷及氨基酸类成分为主,其中的单吲哚类、硫苷类及糖和氨基酸衍生物与抗病毒活性密切相关。