黄姜花中二芳基庚烷的分离鉴定

风干的黄姜花(Hedychium flavum)根茎粉碎后,用工业甲醇浸泡提取。提取物水溶后用乙酸乙酯萃取,乙酸乙酯萃取部分利用柱层析和HPLC等方法进行分离,经NMR等方法鉴定后,得到4个二芳基庚烷类化合物,化合物分别为:1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane-3,5-diol (1)、5-hydroxy-1-(4’-hydroxyphenyl)-7-(4’’-hydroxy-3’’-methoxyphenyl)-3-heptanone (2)、gingerenone A (3)和coriandralpinin C (4),均为首次从黄姜花中分离得到。

高良姜二芳基庚烷有效组分单体化合物体外抗炎活性研究

对高良姜(Alpinia officinarum Hance)二芳基庚烷有效组分10个单体化合物进行细胞毒活性及相关炎症因子检测。采用CCK-8法测试所有化合物对乙醇诱导人胃黏膜上皮细胞(GES-1)、脂多糖(LPS)刺激小鼠单核巨噬细胞白血病细胞(RAW 264.7)的细胞毒活性;采用Griess法检测单体化合物对LPS诱导的RAW 264.7细胞NO生成的抑制活性;采用Elisa试剂盒检测GES-1细胞中COX-2和PGE-2炎症因子,RAW 264.7细胞中TNF-α、IL-1β和IL-6炎症因子。结果表明:在GES-1细胞中,单体化合物浓度为100.00、50.00、25.00、12.50、6.25、3.13、1.56、0.78μmol/L时,对乙醇诱导的GES-1细胞的毒性均较低;化合物3、4、7、8、9和10在12.50、6.25或0.78μmol/L下具有抗炎活性,其中化合物8中剂量组抑制COX-2能力最强,化合物7低剂量组与化合物10中剂量组抑制PGE-2能力最强(p<0.01);药物浓度在12.50、6.25、3.13、1.56、0.78μmol/L时,对RAW 264.7细胞毒性较小;化合物1、3、6、8、9、10在体外抑制NO生成的IC50值为(6.67±1.61)、(6.89±0.63)、(7.26±0.92)、(0.62±0.51)、(4.01±1.72)、(6.25±0.54)μmol/L,表明其具有一定的抗炎活性,其中化合物8高剂量组抑制TNF-α释放能力较强(p<0.01),化合物8的中剂量组与化合物10中剂量组抑制IL-1β释放能力较强,化合物8高剂量组抑制IL-6释放能力较强,与阳性药地塞米松相当(p<0.01)。高良姜二芳基庚烷有效组分中二芳基庚烷单体化合物7、8、10具有抗炎活性,其抗炎活性作用可能与其抑制COX-2和PGE-2炎症因子的释放有关;其中化合物8和10的抗炎活性,还可能与其抑制TNF-α、IL-1β和IL-6炎症因子有关。

干姜中的二芳基庚烷类化合物及其在四逆汤煎煮过程中的立体选择性反应

采用高效液相色谱多级质谱联用鉴定了干姜水煎剂的18个二芳基庚烷类化合物。发现此类化合物的电喷雾质谱碰撞诱导裂解反应的特征主要表现在吡喃环的次级逆Diels Alder反应裂解或C1和C5OH发生次级麦氏重排裂解,这两种裂解反应对归属芳环的取代非常重要。比较了复方四逆汤配伍对二芳基庚烷类化合物的影响,从色谱保留行为、质谱数据等推测化合物2-(3,4-二羟基-5-甲氧基苯基)-6-(3,4-二羟基苯乙基)-2氢-吡喃-4-醇(Ⅲ-1)的一组差向异构体,2-(3,4-二羟基-5-甲氧基苯基)-6-(4-羟基苯乙基)-2氢-吡喃-4-醇(Ⅲ-2)的一组差向异构体以及2-(3,4-二羟基-5-甲氧基苯基)-6-(4-二羟基-3-甲氧基苯乙基)-2氢-吡喃-4-醇(Ⅲ-3)的2组差向异构体在复方煎煮过程中发生显著的立体选择性反应,由外消旋体变成单一旋光异构体。吡喃环4-位的乙酰化可能是减少这种反应的关键因素。

天然线性二芳基庚烷类化合物

本文对目前已发现的天然线性二芳基庚烷类化合物在植物中的分布及其结构特征、生源合成途径和药理学研究进展作一简要的综述。

天然二芳基庚烷类化合物的化学修饰及生理活性研究

中药高良姜（Ａｌｐｉｎｉａ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ Ｈａｎｃｅ）主要有效成分二芳基庚烷类化合物１，７－二苯基－５－醇－３－庚酮、１－苯基－７－（３＇苯基－７（３＇－甲氧基－４＇－羟基）苯基５－醇－３－庚酮，经化学还原和乙酰化修饰后得到新的系列二芳基庚烷衍生物１，７－二苯基－５－乙酰氧基－３－庚酮．１－苯基－３－庚酮．１－苯基－７（３＇甲氧基－４＇－乙酰氧基）苯基－５－乙酰氧基－３－庚酮、１．７二苯基－３，５－庚二醇、１－苯基－７－（３＇－甲氧基－４＇－羟基）苯基－３，５－庚二醇、１．７－二苯基－３．５－二乙酰氧基庚烷、１－苯基－７－（３’甲氧基－４’－乙酰氧基）苯基－３，５－二乙酰氧基庚烷，并研究了它们的生理活性。

天然产物中环状二芳基庚烷类化合物的研究进展

环状二芳基庚烷类化合物是一类广泛分布于核桃属、桤木属、杨梅属、嘉榄属等植物中的天然产物化学成分。大量的研究表明该类化合物具有抗炎、清除自由基、抗氧化、抗肿瘤、调节免疫功能等多种药理作用。综述了天然产物中环状二芳基庚烷类化合物的化学结构、光谱学鉴定特征、植物分布、生源合成途径和药理活性研究进展,为该类化合物研究、开发和应用提供一定参考。

青龙衣中二芳基庚烷类化学成分的研究

目的研究青龙衣抗肿瘤活性部位的化学成分。方法利用硅胶柱色谱和大孔吸附树脂等色谱方法对青龙衣抗肿瘤活性部位进行系统分离和结构鉴定,并利用核磁共振波谱方法确定了化合物的结构。结果共分离得到5个二芳基庚烷类化合物,分别为galeon(I),胡桃苷A(II),枫杨素(III),3',4''-epoxy-1-(4'-hydroxyphenyl)-7-(3''-m ethoxylphe-nyl)-heptane-2-hydr-oxy-3-one(IV),4''-epoxy-1-(4'-hydroxyphenyl)-7-(3''-m ethoxylphenyl)-heptane-3-hydroxy(V)。结论化合物I,III,IV,V首次从该植物中分离得到。

天然大环二芳基庚烷类化合物的研究概况

本文对目前已经发现的天然大环二芳基庚烷类化合物在植物中的分布及结构特征、生物合成和药理学研究进展进行了综述。

天然产物中环状二芳基庚烷类化合物galeon的全合成研究

本研究以简便易行的方法对从青龙衣抗肿瘤活性部位分离得到的环状二芳基庚烷类化合物galeon进行了首次全合成,并利用IR、1H-NMR、13C-NMR和MS对结构进行了确证。

天然产物中环状二芳基庚烷类化合物枫杨素的全合成研究

以廉价易得的原料对从青龙衣抗肿瘤活性部位分离得到的环状二芳基庚烷类化合物枫杨素进行了首次全合成,并对其结构进行了表征。

杨梅树皮中二芳基庚烷类化学成分研究

目的研究湖南产杨梅Myrica rubra(Lour.)Sieb.etZucc.树皮中二芳基庚烷类化学成分。方法采用硅胶柱层析进行分离纯化,根据理化性质和波谱数据进行结构鉴定。结果分离并鉴定了5个二芳基庚烷类化合物,分别为:myricanol(1)、11-O-methoxymyricanol(2)、5-deoxymyricanone(3)、myricanone(4)和12-hydroxymyricanone(5)。结论化合物2、5为首次从该植物中分离得到。

4个天然1,7-二芳基庚烷类化合物的合成

合成了 4个天然 1 ,7-二芳基庚烷类化合物 :1 -(4′-羟基 -3′-甲氧基苯基 ) -7-(4″-羟基苯基 ) -5 -羟基 -3-庚酮 (1 ) ,1 -(4′-羟基 -3′-甲氧基苯基 ) -7-(4″-羟基苯基 ) -4 -庚烯 -3-酮 (2 ) ,1 -(3′,4′-二羟基苯基 ) -7-(4″-羟基苯基 ) -5 -羟基 -3-庚酮 (3) ,1 -(3′,4′-二羟基苯基 ) -7-(4″-羟基苯基 ) -4 -庚烯 -3-酮 (4 ) .化合物 1 ,2 ,4为首次合成 .

应用TLC-CMS技术检测核桃青皮中二芳基庚烷类化合物

多级萃取结合微波超声波辅助处理从核桃青皮中获得二芳基庚烷类化合物提取液,应用TLC-CMS技术对其进行检测。结果表明,核桃青皮乙酸乙酯相在苯∶乙酸乙酯(11∶1,V/V)下展开效果良好,5个色谱斑点清晰;色谱斑点B的分子质量(362.0 m/z)与相关文献(358 m/z)相近,与相邻碎片离子之间的关系合理(Δm=362.0-360.7≈1);在3382,1289 cm-1处出现羟基的特征吸收峰,2955,2925,2856 cm-1处有饱和CH伸缩振动的特征吸收峰,1730 cm-1处有羰基特征吸收峰,1590 cm-1处有苯环的特征吸收峰,1073 cm-1处有醚键的特征吸收峰。比旋度、旋光度、熔点分别为55.754,0.539,183℃。TLC-CMS-IR联用可快速、准确地获得供试样品的分子信息,适用核桃青皮中二芳基庚烷类化合物检测与表征。

核桃青皮中二芳基庚烷类化学成分研究

目的:研究核桃青皮中的化学成分。方法:采用甲醇回流提取核桃青皮,经硅胶柱色谱、反相ODS柱色谱以及Sephadex LH-20柱色谱技术进行分离纯化,并结合理化性质与波谱数据对化合物结构进行鉴定。结果:从核桃青皮中分离得到11个化合物,分别鉴定为:(3S,5S)-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-(4-羟基苯基)庚烷-3,5-二醇(1)、(2S,3S,5S)-2,3,5-三羟基-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)庚烷(2)、juglaside A(3)、rhoiptelol B(4)、5-羟基-7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-(4-羟基苯基)-3-庚酮(5)、(R)-4-[5-羟基-7-(4-羟基苯基)庚基]-2-甲氧基苯酚(6)、(2S,3S,5S)-2,3-二羟基-5-O-β-D-吡喃木糖基-7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-(4-羟基苯基)庚烷(7)、juglanol A-5-O-β-D-xylopyranoside(8)、(-)-threo-3′,4″-环氧-1-(4-羟基苯基)-7-(3-甲氧基苯基)庚烷-2,3-二醇(9)、tsaokoarylone(10)、(3S,7S)-3,7-二羟基-1-(4-羟基)-7-(3-甲氧基-4-羟基)二芳基庚烷(11)。结论:以上二芳基庚烷类化合物均为首次从核桃青皮中分离得到。

天然产物中环状二芳基庚烷类化合物1-(4'-羟基苯基)-7-(3″-甲氧基苯基)-3',4″-环氧-3-庚醇的全合成研究

以简便高效的方法,对从青龙衣抗肿瘤活性部位分离得到的环状二芳基庚烷类化合物1-(4'-羟基苯基)-7-(3″-甲氧基苯基)-3',4″-环氧-3-庚醇进行了首次全合成。产物结构经IR、~1H-NMR、^(13)C-NMR和MS进行了确证。

大环二芳基庚烷类化合物的波谱特征

通过查阅国内外相关文献和书籍,对大环联苯型二芳基庚烷和大环二苯醚型二芳基庚烷类化合物的结构特征,紫外,红外,核磁共振波谱和改良Mosher法测定绝对构型进行综述.现已研究的来源于天然产物的大环二芳基庚烷类化合物结构上各具特征,尤以大环二苯醚型二芳基庚烷类化合物6位H最有代表性.大环二芳基庚烷类化合物波谱特征的研究为人们鉴定结构提供了重要的依据.

姜花中二芳基庚烷及黄酮成分的分离鉴定

姜花(Hedychium coronarium Koen)根茎用甲醇提取,利用硅胶柱层析、Sephadex LH-20柱层析、薄层层析及HPLC等手段对其化学成分进行分离纯化,得到5个化合物,经波谱解析和对其理化性质进行对比,鉴定为3个二芳基庚烷和2个黄酮,分别是gingerenone A(1),rel-(3R,5S)-3,5-dihydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(4-hydroxyphenyl)-heptane(2),hexahydrocurcumin(3),3,5,7,4’-tetramethoxyflavone(4)和5-hydroxy-3,7,4’-trimethoxyflavone(5)。化合物1~4为首次从姜花中分离得到。

核桃花中二芳基庚烷类成分研究

目的研究核桃Juglans regia花中的二芳基庚烷类化学成分。方法利用正、反相硅胶柱色谱、Sephadex LH-20及制备液相进行分离纯化,根据波谱数据及理化性质鉴定化合物结构,并采用MTT法检测化合物的体外细胞毒活性。结果从核桃花95%乙醇提取物中分离鉴定11个二芳基庚烷类化合物,分别鉴定为tsaokoarylone(1)、rhoiptelol C(2)、(3S,7S)-3,7-二羟基-1-(4-羟基)-7-(3-甲氧基-4-羟基)二芳基庚烷(3)、3-羟基-1-(3-甲氧基-4-羟基)-7-(4-羟基)二芳基庚烷(4)、1-(4-羟基)-7-(3-甲氧基-4-羟基)-4-二芳基庚烯-4-酮(5)、胡桃素A(6)、(8R)-12,32-二甲氧基-2-氧杂-1(1,3),3(1,4)-二苯杂环癸烷-33,8-二醇(7)、1^2,3^3-二羟基-32-甲氧基-2-氧杂-1(1,3),3(1,4)-二苯杂环癸烷-8-酮(8)、枫杨素(9)、(8R)-32-甲氧基-2-氧杂-1(1,3),3(1,4)-二苯杂环癸烷-1^6,8-二醇(10)和核桃素B(11)。结论化合物1~2、4~5、7~8为首次从该属植物中分离得到,化合物1~11为首次从该植物中分离得到。化合物8具有抑制人结肠癌HCT-116细胞、人肝癌HepG2细胞、人胃癌BGC-823细胞、人肺支气管癌NCI-H1650细胞、人卵巢癌A2780细胞的增殖作用,其半数抑制浓度(IC50)值分别为3.56、2.26、1.39、2.62、1.18μmol/L。

青龙衣中二芳基庚烷类成分研究

目的:研究青龙衣中具有抗肿瘤活性的二芳基庚烷类成分。方法:采用硅胶柱色谱和大孔吸附树脂等色谱方法对药材抗肿瘤活性部位即乙酸乙酯部位和氯仿部位进行目的性分离。结果:共分离得到5个二芳基庚烷类化合物。利用核磁共振波谱方法确定了化合物的结构,分别为1-(4'-羟基苯基)-7-(3″-甲氧基-4″-羟基苯基)-4-烯-3-庚酮(I),1-(4'-羟基苯基)-7-(3″-甲氧基-4″-羟基苯基)-5-甲氧基-3-庚酮(Ⅱ),1-(4'-羟基苯基)-7-(3″-甲氧基苯基)-2-羟基-3',4″-环氧-3-庚酮(Ⅲ),4″-epoxy-1-(4'-羟基苯基)-7-(3″-甲氧基苯基)-3',4″-环氧-3-庚醇(Ⅳ),galleon(V)。结论:其中化合物Ⅰ,Ⅱ为首次从青龙衣中分离得到的线型二芳基庚烷类化合物。

高良姜根茎中一个新的二芳基庚烷(英文)

目的:对高良姜(Alpinia officinarum Hance)根茎化学成分进行研究。方法:运用多种层析方法进行分离纯化,通过波谱解析进行结构鉴定。结果:分离鉴定了5个二芳基庚烷类化合物,分别为:5-乙氧基-7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-苯基-3-庚酮(1),5-羟基-1,7-二苯基-3-庚酮(2),5-羟基-7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-苯基-3-庚酮(3),5-甲氧基-7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-苯基-3-庚酮(4),(E)-7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-苯基-4-烯-3-庚酮(5)。结论:化合物1为新的二芳基庚烷类化合物。