具有C_(2v)对称性二苯并噻吩衍生物的合成及光学特性

以二苯并噻吩为原料合成了中间体2，8-二溴二苯并噻吩和2，8-二甲酰基二苯并噻吩，并从这两种化合物出发，分别利用Heck反应和Wittig反应合成了具有C2v对称性的一系列二苯并噻吩衍生物。用核磁共振、红外、质谱等光谱手段表征了新化合物的结构，对这些化合物的光物理特性进行了评价。结果表明：2，8-二[2-（吡啶-4-基）乙烯基]二苯并噻吩（I）的紫外吸收峰随着溶剂极性的增加而出现蓝移现象，而其他化合物的紫外吸收峰随溶剂极性增加往长波方向移动；化合物I具有较低的荧光量子效率；用750-920 nm的飞秒激光激发时化合物I的溶液表现出明显的双光子吸收特性。

二苯并噻吩衍生物的合成与表征综合实验设计

设计了二苯并噻吩衍生物的合成与表征综合实验。实验主要包括:通过溴化反应、硼酸酯反应、Suzuki偶联反应、格式反应和关环反应合成二苯并噻吩衍生物,并运用核磁共振(NMR)技术(^1H NMR,^13C NMR,^1H-^1H COSY,HSQC,HMBC)研究其结构,且报道其波谱峰位的归属。通过该实验,学生可以比较完整、系统地了解有机合成的主要步骤与表征方法,并且通过分析NMR谱图,理解核磁共振技术在有机合成中确定未知物的重要作用。教学实践表明,该综合实验取得了较好的教学效果。