二萘并呋喃衍生物的合成及其抗肿瘤活性研究

为了研究二萘并呋喃衍生物的构效关系,设计合成了两个系列的二萘[2,1-b:1',2'-d]呋喃衍生物,通过1H NMR、13C NMR、HRMS和IR数据对所有目标化合物进行了结构鉴定.通过噻唑蓝(MTT)法测试了目标化合物的体外抗肿瘤活性,大多数化合物对人肝癌细胞(Hep G2和SMMC-7721)、人宫颈癌细胞(He La细胞)和急性早幼粒细胞白血病细胞(NB4细胞)显示了较强的抗肿瘤活性.其中N^3,N^(11)-二羟基二萘并[2,1-b:1',2'-d]呋喃-3,11-二甲酰胺(13k)对SMMC-7721细胞显示了很强抑制作用,其半数抑制浓度为0.57μmol·L^(-1),远低于阳性对照药5-氟脲嘧定的20.21μmol·L^(-1).

水相合成1,2-二氢萘并呋喃

以水或乙醇作为反应介质,不使用相转移催化剂,通过β-萘酚与溴代硝基烯烃的Michael-FriedelCrafts/alkylation串联反应,高效、温和地合成了一系列1,2-二氢萘并呋喃衍生物;考察了不同溶剂及催化剂对反应的影响;通过核磁共振和单晶X-射线衍射等方法对目标化合物进行了结构确认及表征.

萘并（2,3—6）呋喃—4,9—二酮的短程合成法

在ＴＨＦ（四氢呋喃）的作用下，将苯酐加到３－锂呋喃“２”中，可以得３，３－双－（３－呋喃基）－１，３－二氢异苯并呋喃－１－酮“４”，反应，在ＴＨＦ的作用下，用逆加法，将“２”加到苯酐中，则可得到２－（３－呋喃并基）苯甲酸了，接着，将“３”与两个等克分子当量的ＬＤＡ反应就可得到母萘并（２，３－ｂ）呋喃－４，９－二酮１。