桉树皮五环三萜化合物研究述评

桉树是我国华南地区重要的人工林树种之一,年产木材超过了3 000万m3。桉树皮作为木材生产的主要剩余物,资源丰富,但目前非常缺少桉树皮高价值利用的研究。近年来国外研究发现,几个品种桉树树皮中含具有珍贵药用价值和重要生物活性的五环三萜化合物,国内只有窿缘桉树皮含五环三萜类化合物的报道,可见国内桉树皮五环三萜化合物的研究还有待深入。本文对桉树皮中五环三萜化合物的相关研究内容、提取方法等进行阐述,以期为桉树皮的高价值利用提供技术支持。

五环三萜类化合物抗肿瘤作用的研究进展

五环三萜类化合物(PentacyclicTriterpenoids)是一类分布广泛的天然活性物质,分为齐墩果烷(Oleanane)型、乌苏烷(Ursane)型、羽扇豆烷(Lupane)型和木栓烷(Friede-lane)型四大类型,其抗肿瘤活性一直是国内外研究的热点.本文总结了近几年来国内外关于这四类化合物抗肿瘤活性和抗肿瘤机制的研究情况.

积雪草酸衍生物的合成及抗肿瘤活性的研究

以积雪草酸为先导化合物,对其2位、3位、12位、23位和28位进行结构修饰,设计并合成12个积雪草酸类似物.采用MTT比色法,选用人胃腺癌细胞株SGC-7901,人非小细胞肺癌细胞株A549和人成纤维肉瘤细胞株HT-1080为靶细胞,进行积雪草酸类似物体外细胞毒活性药理评价.结果表明化合物4b、6b对于SGC-7901、A549、HT-1080的抑制率明显高于对照品,值得进一步研究.

积雪草酸衍生物的合成与表征及其抗肿瘤活性研究

以积雪草酸为原料,对其C-2,C-3,C-23和C-28位基团进行结构修饰,设计并合成3类共10个化合物,并经IR、M S、1H NM R确证其结构.采用M TT法研究部分积雪草酸衍生物对人胃腺癌细胞株SGC-7901,人非小细胞肺癌细胞株A549和人成纤维肉瘤细胞株HT-1080的体外细胞毒活性.结果显示:化合物AA-Ⅲ2的IC50值较小,对上述3种细胞有较好的抑制作用,值得进一步研究.

Extraction and Crystal Structure of Karounidiol

The title compound of karounidiol (C30H48O2), a main active triterpene component of snakegourd seed, was isolated from unsaponifiable matter of the seed oil of Trichosanthes kirilowii Maxim., and characterized by X-ray diffraction analysis. It crystallizes in orthorhombic system, space group P212121 with C30H48O2CH3OHH2O (C31H54O4), a = 7.515(1), b = 14.407(1), c = 27.799(2) , V = 3009.8(5) 3, Z = 4, Dx = 1.087 g/cm3, Mr = 490.77, F(000) = 1088 and = 0.086 mm-1. The final R = 0.0840 and wR = 0.2289 for 2752 observed reflections (|F|2 ≥ 2|F|2). The molecular crystal structure of karounidiol shows relative stereochemistry of (3,13,14, 20)-3,29-dihydroxy-13-methyl-26-norolean-7,9(11)-diene. The molecule is composed of five six- membered rings with ring junctures of A/B trans, C/D trans and D/E cis.

熊果酸衍生物的合成及抗肿瘤活性的研究

以天然产物熊果酸为先导化合物,经过氧化、酰化、酯化(酰化)、水解等反应设计合成了16个熊果酸衍生物,其中包括11个新五环三萜化合物,以HeLa、SKOV3和BGC-823细胞为靶细胞,MTT法进行初步的体外抗肿瘤活性研究。结果表明,化合物7a对HeLa细胞的抑制活性、化合物8a对SKOV3细胞的抑制活性均明显强于熊果酸,值得进一步研究。

齐墩果酸衍生物的合成及抗肿瘤活性的研究

以天然产物齐墩果酸为先导化合物,经过氧化、酯化(酰化)、水解等反应设计合成了10个齐墩果酸衍生物,以HeLa、HepG2和BGC-823细胞为靶细胞,采用MTT法用吉非替尼和依托泊苷作阳性对照,进行初步的体外抗肿瘤活性筛选。结果表明,化合物5a对HepG2细胞、化合物7对HeLa细胞的抑制活性明显高于母体齐墩果酸。因此,化合物5a和7值得进一步研究。

阿江揽仁酸、贝萼皂苷元、常春藤酮酸及 4-异构常春藤酮酸的合成与糖原磷酸化酶抑制活性研究(英文)

目的:探索含23-羟基或24-羟基的天然五环三萜化合物的糖原磷酸化酶抑制活性。方法:以齐墩果酸为起始原料分别合成阿江揽仁酸、贝萼皂苷元、常春藤酮酸及4-异构常春藤酮酸,并对其进行抗糖原磷酸化酶的生物活性评估。结果:以多步反应半合成了阿江揽仁酸、贝萼皂苷元、常春藤酮酸及4-异构常春藤酮酸,其中阿江揽仁酸的合成共11步,总收率约10%,贝萼皂苷元的合成其14步,总收率约12%。生物活性研究结果表明,阿江揽仁酸、贝萼皂苷元、常春藤酮酸及4-异构常春藤酮酸具有中等强度的糖原磷酸化酶抑制活性,其IC50介于53～103μmol·L?1之间。结论:阿江揽仁酸、贝萼皂苷元、常春藤酮酸及4-异构常春藤酮酸是中等强度的糖原磷酸化酶抑制剂,齐墩果烷骨架中23-羟基或24羟基的引入对GP抑制活性有不利影响的趋势。