不对称高效构筑新颖螺环氧化吲哚α-甲基仲康酸酯

关于含三个手性中心的螺环氧化吲哚γ-内酯的不对称合成鲜有报道.丙醛和氧化吲哚烯烃首先经有机催化进行不对称Michael加成反应;随后,在水/油两相条件下,Michael加成物经H_2O_2/K_2CO_3体系调节,进行α-羟基化/半缩醛化的串联反应;最后经氯铬酸吡啶(PCC)氧化,得到新颖的螺环氧化吲哚α-甲基仲康酸酯化合物.该合成策略具有条件温和、收率高(91%~98%)、对映选择性优秀(87%~95%)的特点,为手性多取代的螺环氧化吲哚γ-内酯的合成提供了一种简易的新方法.所有新产物均通过核磁共振谱和高分辨质谱对其结构进行确证.

通过一步法构建顺式-β,γ-二取代γ-丁内酯合成(+)-Phaseolinic Acid

通过线性合成方法五步合成了(+)-Phaseolinic Acid,其中包含对映选择性地1,6-硼化和一步合成顺式-β,γ-二取代γ-丁内酯两个关键步骤。所有起始原料均廉价且易获得,避免了过多的合成前或合成后操作。