烯丙基醚脱烯丙基保护研究进展

烯丙基用作胺基和羟基的保护基时,既能够在温和的条件下引入,又能够在温和的反应条件下选择性地脱去,同时对那些对酸碱敏感的基团并没有影响,因此被广泛应用于有机合成中。本文主要综述了近十年来利用烯丙基醚来脱烯丙基的机理及方法。

烯丙基保护基在多羟基化合物中的应用

烯丙基保护基由于能够在温和的反应条件下 ,在羟基、氨基等基团中引入和脱除 ,并且具有很好的区域选择性和化学选择性 ,因此被广泛应用于有机合成中。本文介绍了烯丙基保护基的发展历史 ,综述了烯丙保护基对多羟基化合物中不同羟基的选择性保护应用 。

Ugi反应脱Boc保护基环合策略在含氮杂环合成中的应用

Ugi反应脱Boc保护基环合(UDC)策略是一种"三步一锅煮法",采用带Boc保护氨基的双官能团底物参与Ugi多组分反应,随后在酸性条件下脱去保护基并环合得到含氮杂环化合物.该策略具有快速、高效、经济和结构多样性的特点,可用于构建复杂含氮杂环化合物库,近来受到广泛关注.对近年来UDC策略在合成五元、六元、七元杂环和天然产物方面应用的研究进展进行了综述.

磷酸西格列汀合成新技术

[目的]改进磷酸西格列汀的生产工艺,实现清洁生产。[方法]以Boc-(R)-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基-碳二亚胺盐酸盐为主要原料,经酰胺化、脱保护基、成盐三步反应得到磷酸西格列汀、合成方法开发、环境影响减小,简化操作,提高收率。[结论]该方法反应条件温和、环境风险小,收率高,可作为磷酸西他列汀清洁生产新技术开发应用。

2-噻吩乙胺的工业化合成方法研究

以2-溴噻吩为起始物料,先格氏反应,再和N-对甲苯磺酰基环丙啶缩合生成N-对甲苯磺酰基-2-噻吩乙胺,再脱保护基得到2-噻吩乙胺,此方法操作简单、物料成本低、适合工业化生产。

1-甲基-3-(哌啶-4-基)脲盐酸盐的合成

以4-氨基哌啶-1-羧酸叔丁酯和甲氨基甲酰氯为原料,通过N-酰基化反应、脱Boc保护两步反应合成得到目标化合物1-甲基-3-(哌啶-4-基)脲盐酸盐,两步反应总收率为70.5%(以4-氨基哌啶-1-羧酸叔丁酯计算)。产物结构经~1H-NMR和ESI-MS表征。重点研究了N-酰基化反应,确定其最佳反应条件为:n(甲氨基甲酰氯)∶n(4-氨基哌啶-1-羧酸叔丁酯)=1.1∶1,n(K2CO3)∶n(4-氨基哌啶-1-羧酸叔丁酯)=2.5∶1,反应温度为25℃时,反应时间为4h。