利用薯蓣皂甙元完整骨架合成偏诺皂甙元

报道了从薯蓣皂甙元合成偏诺皂甙元,偏诺皂甙元是中药重楼的生物活性成分的甙元.合成方法展现了利用资源性化合物的一个新策略,即充分合理地利用起始原料的完整骨架和全部官能团的思想在转化薯蓣皂甙元成偏诺皂甙元的过程中得以实现.合成的关键步骤是区域选择性转化胆甾5-烯-16,22-二酮-3,26-二醇成为胆甾-5,16-二烯-22-酮-3,26-二醇.此关键反应步骤也可用于cephalostatin和OSW-1的合成.

利用三种方法合成偏诺皂甙类化合物

利用三种重要的糖苷化方法,合成了6个偏诺皂甙类化合物(7～12).在三种合成方法中,分别选择了单糖及二糖的卤苷供体、三氯亚胺酯供体及硫苷供体(1～6)以考察它们与受体偏诺皂甙元的反应结果.利用偏诺皂甙元在3位和17位羟基上的位阻差异,使偏诺皂甙元17位羟基在不被保护的情况下与每种糖供体只在其3位羟基发生选择性反应.