新型顺-1,3-二芳基螺[吡唑-4,2'-吡唑并[1,2-a]吡唑]衍生物的非对映选择性合成

在三乙胺催化下,环偶氮甲亚胺与4-芳亚基-5-甲基-2-苯基吡唑-3-酮在乙腈中回流反应,经1,3-偶极环加成反应合成了13个新型的1,3-二芳基取代的螺[吡唑-4,2'-吡唑并[1,2-a]吡唑]衍生物(3a^3m),其结构经~1H NMR,^(13)C NMR,IR和HR-MS(ESI)表征。采用X-射线单晶衍射研究了3d,3h,3j和3l的单晶结构。结果表明:3为特殊的顺式-1,3-二芳基构型。

1,3-偶极环加成反应立体选择性合成吡唑并[1,2-a]吡唑衍生物

环状偶氮甲亚胺与芳亚甲基丙二腈或氰乙酸乙酯的1,3-偶极环加成反应在温和的条件下,生成1,3-二芳基吡唑并[1,2-a]吡唑衍生物。该反应不仅产率高,而且具有很好的非对映选择性。NMR光谱和单晶结构研究表明,反应主要生成具有顺式构型的1,3-二芳基衍生物。