黄皮种子中香豆素类化合物的分离、鉴定及其α-葡萄糖苷酶抑制活性和全齿复活线虫致死活性研究

目的:分离、鉴定黄皮种子中香豆素类化合物,并研究其α-葡萄糖苷酶抑制活性和全齿复活线虫致死活性。方法:采用柱层析、反相硅胶柱色谱及高效液相色谱技术对黄皮种子的香豆素类化合物进行分离、纯化,并根据理化性质和氢谱(1H-NMR)、碳谱(13C-NMR)数据进行结构鉴定。分别以阿卡波糖、阿维菌素为阳性对照,采用对硝基苯基-α-D-吡喃葡萄糖苷(PNPG)法和贝曼漏斗法分别对上述化合物进行体外α-葡萄糖苷酶抑制活性和全齿复活线虫致死活性考察。结果:从黄皮种子中共分离鉴定出7个香豆素类化合物,分别为7-羟基香豆素(Ⅰ)、黄皮呋喃香豆精(Ⅱ)、Lansiumarin-C(Ⅲ)、Claucoumarin A(Ⅳ)、ClausenalansiminA(Ⅴ)、(E,E)-8-(7-羟基-3,7-二甲基-2,5-二烯基)补骨脂(Ⅵ)、Dihydroindicolactone(Ⅶ)。在质量浓度为0.25 mg/mL时,化合物Ⅰ、Ⅲ、Ⅴ的α-葡萄糖苷酶抑制率分别为(32.4±1.9)%、(37.1±6.0)%、(39.5±1.1)%;在质量浓度为2.5 mg/mL时,化合物Ⅰ、Ⅳ的线虫校正死亡率分别为50.5%、47.9%。结论:香豆素类化合物Ⅰ、Ⅲ、Ⅴ具有α-葡萄糖苷酶抑制活性,化合物Ⅰ、Ⅳ具有全齿复活线虫致死活性。其中,化合物Ⅲ、Ⅴ的α-葡萄糖苷酶抑制活性、化合物Ⅳ的全齿复活线虫致死活性均为首次发现。

香子含笑中的杀线虫活性成分及其毒力测定

根据活性追踪分离,从香子含笑叶的乙酸乙酯提取物中分离纯化到一个杀线虫的倍半萜。通过质谱、核磁共振的光谱数据,鉴定该化合物为小白菊内酯。生物活性测定结果表明小白菊内酯对所测试的松材线虫和全齿复活线虫具有毒杀作用,浓度200μg/ml对两种线虫进行处理,48h的死亡率分别为70.4%和100%。

黄皮种子中酰胺类生物碱及其杀线虫活性研究

为了解黄皮种子中的酰胺类生物碱及其杀线虫活性,运用多种色谱学及波谱学方法分离并鉴定了10个酰胺类生物碱,分别为:N-甲基桂皮酰胺(1),clausenalansamide A(2),3-dehydroxy-3-methoxyl-clausenalansamide A(3),clausenalansamide B(4),黄皮新肉桂酰胺B(5),N-(2-苯乙基)肉桂酰胺(6),2′-dehydroxy-2′-oxo-clausenalansamide B(7),lansamide-7(8),homoclausenamide(9),1,5-dihydro-5-hydroxy-1-methyl-3,5-diphenyl-2H-pyrrol-2-one(10)。其中,化合物3,7,10为新天然产物。首次对黄皮种子中的酰胺类生物碱2~8进行全齿复活线虫致死活性的测试,发现所测化合物均有致死活性,其中,化合物2,3,5和8有较强的致死活性,且均优于阳性对照除线磷,可为相关农药的研发提供科学依据。

杠板归中化学成分生防活性研究

首次报道了分离自杠板归(Polygonum perfoliatum)的12个单体化合物的抗烟草青枯病菌(Ralstonia solanacearum)和杀全齿复活线虫(Panagrellus redivivus)的活性。结果表明,4个黄酮、苯醌、生物碱等类型化合物对烟草青枯病菌有拮抗活性,7个三萜、甾体、黄酮、糖脂类成分具有杀线虫活性。杠板归对烟草青枯病菌和线虫具有化学防治功效,可为其相关农药研制提供依据。

茯苓皮中三萜成分的分离鉴定及其生物防治活性

为进一步研究茯苓皮中三萜成分的生物防治活性,采用硅胶柱层析色谱方法从茯苓皮中分离三萜类化合物,并通过波谱分析进行鉴定。结果表明：分离得到的9种三萜类化合物,分别为去氢齿孔酸（1）、去氢齿孔酸乙酰酯（2）、去氢齿孔酮酸（3）、3-epi-去氢土莫酸（4）、茯苓酸D（5）、茯苓酸C（6）、25-羟基-3-epi-去氢土莫酸（7）、16-脱氧茯苓酸B（8）、3α,16α-二羟基羊毛甾-7,9（11）,24-三烯-21-羧基（9）。化合物4-7对烟草青枯病菌（Ralstonia solanacearum）的抑菌圈范围为3.00~5.90mm,化合物（1~5）和（9）对杀线虫（Panagrellus redivivus）活性的校正致死率在15.6%~30.3%。

携带cip基因的酿酒酵母对自由生活线虫Panagrellus redivivus生长繁殖的影响(英文)

Photorhabdus luminescens细菌与昆虫病原异小杆属Heterorhabditis线虫专性共生。初生型共生细菌产生两种胞内晶体蛋白CipA and CipB,为共生线虫提供营养。为探索Cip蛋白是否对自由生活的全齿复活线虫Panagrellus redivivus具有类似的营养功能,建立了Cip蛋白的重组酿酒酵母表达体系,并用于饲喂无菌的P.redivivus线虫J1幼虫。重组酿酒酵母表达的Cip蛋白能为线虫所利用,表现为营养支持作用,体现为线虫生长发育速度的加快以及繁殖能力的提高,说明Cip蛋白能为此种自由生活线虫提供营养来源。

黄皮种子的化学成分及生物活性研究

目的研究黄皮Clausenalansium种子中的化学成分及其生物活性。方法采用多种色谱技术如硅胶、Sephadex LH-20凝胶和半制备高效液相色谱法等对黄皮种子中的化合物进行分离纯化,并根据理化常数、核磁和质谱数据进行结构鉴定;以及通过PNPG法和贝曼漏斗法对化合物进行体外降血糖活性和全齿复活线虫致死活性测试。结果从黄皮种子中共分离到11个化合物,分别鉴定为(4R*,6R*)-6-羟基胡椒酮(1)、(4S*,6R*)-6-羟基胡椒酮(2)、(1S*,2S*,4R*)-1-methyl-4-(prop-l-en-2-yl) cyclohexane-1,2-diol(3)、subamone(4)、methyl (1R*,2R*,2′Z)-2-(5′-hydroxy-pent-2′-enyl)-3-oxo-cyclopentane acetate(5)、5-hydroxy-4-phenyl-5H-furan-2-one(6)、黑麦草内酯(7)、xylogranatinin(8)、2,6-dihydroxyhumula-3(12),7(13),9(E)-triene(9)、xanthoxol(10)和ligballinol(11)。结论化合物1～8均为首次从该属植物中分离得到,化合物9为首次从该植物中分离得到。其中化合物8具有较强的体外α-葡萄糖苷酶抑制活性,化合物5具有较强的全齿复活线虫致死活性。