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镁-双噁唑啉络合物催化3,5-二甲基-N-α,β-不饱和酰基吡唑的不对称共轭氰化反应研究 被引量:1
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作者 刘云姝 赵国栋 +4 位作者 武文菊 王云泽 喻艳超 由君 刘波 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2022年第1期208-217,共10页
报道了镁-双噁唑啉络合物体系催化的TMSCN与3,5-二甲基-N-α,β-不饱和酰基吡唑的不对称共轭氰化反应.考察了BOX配体结构、配体与金属比例、温度、溶剂等对反应的影响.研究结果表明,使用双苄基取代的双噁唑啉配体与二丁基镁(物质的量比... 报道了镁-双噁唑啉络合物体系催化的TMSCN与3,5-二甲基-N-α,β-不饱和酰基吡唑的不对称共轭氰化反应.考察了BOX配体结构、配体与金属比例、温度、溶剂等对反应的影响.研究结果表明,使用双苄基取代的双噁唑啉配体与二丁基镁(物质的量比为2∶1)在1,2-二氯乙烷中原位生成手性催化剂,催化剂用量为10 mol%,反应温度为-32℃,不对称共轭氰化反应催化效果最佳.将上述催化方法应用于一系列3,5-二甲基-N-α,β-酰基吡唑衍生物,绝大部分以90%以上的产率和中等以上的对映选择性获得相应的目标产物. 展开更多
关键词 双噁唑啉 三甲基氰硅烷 3 5-二甲基-N-α β-不饱和酰基吡唑 不对称共轭氰化
原文传递
以丙酮氰醇为氰源高效制备β-氰基酮
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作者 赵国栋 武文菊 +2 位作者 喻艳超 白玉龙 由君 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2023年第1期224-232,共9页
β-氰基酮是重要的精细化工中间体,其中的氰基可以转化为酰胺、胺、羧酸及其衍生物、醛、酮、醇、含氮杂环等。以廉价低毒的丙酮氰醇为氰源,通过α,β-不饱和羰基化合物的共轭氰化反应,实现了β-氰基酮的高效制备。考察了碱的种类及用... β-氰基酮是重要的精细化工中间体,其中的氰基可以转化为酰胺、胺、羧酸及其衍生物、醛、酮、醇、含氮杂环等。以廉价低毒的丙酮氰醇为氰源,通过α,β-不饱和羰基化合物的共轭氰化反应,实现了β-氰基酮的高效制备。考察了碱的种类及用量、温度、溶剂、丙酮氰醇用量对反应的影响。结果表明,最优实验条件为:采用LiOH·H_(2)O作碱,查尔酮及其衍生物、丙酮氰醇、LiOH·H_(2)O的物质的量比为1∶2.5∶1.6,以V(N,N-二甲基甲酰胺)∶V(H_(2)O)=4∶1为溶剂,反应温度为60℃。在最优条件下,β-氰基酮的最高产率为98%。底物适用范围表明,16种查尔酮衍生物均能以85%~98%的产率得到相应的β-氰基酮。 展开更多
关键词 β-氰基酮 丙酮氰醇 共轭氰化 Α Β-不饱和酮 精细化工中间体
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