卷烟制品中凉味剂转移状态与稳定性研究

为了应对日趋复杂的凉味剂使用状况,有必要对凉味剂使用过程中转移状态与稳定性进行探索,通过气质联用仪测定卷烟主流烟气、烟丝、滤嘴中5种凉味剂的含量,探索烟丝和滤嘴中凉味剂转移状态、滤片和滤液中凉味剂稳定性。结果表明:该方法检出限低,灵敏度高,能够应对目前多种凉味剂混合掺配使用的复杂情况;烟丝中凉味剂转移率相差不大,都在20%左右;滤嘴中各凉味剂的滤嘴截留率与烟气转移率相差较大;沸点高不易挥发的凉味剂在烟丝中效果更好,沸点低易挥发的凉味剂在滤嘴中有效利用率更高;凉味剂在溶液中更稳定存放时间更长,在气体冷凝集结状态下易挥发的凉味剂不稳定更易散失。总之,研究既为凉味剂使用提供了检测手段,又为卷烟以及新型烟草中凉味剂的选择与应用提供了数据支撑和理论依据。

凉味剂N-乙基-L-薄荷基甲酰胺的合成

凉味剂N-乙基-L-薄荷基甲酰胺,凉感强度是薄荷醇的1.5倍,具有无气息、低挥发性、无苦味、无灼烧感、低毒性、凉感持久等优点。该文考察了以薄荷醇为起始原料,通过格氏反应制备N-乙基-L-薄荷基甲酰胺的方法。薄荷醇与五氯化磷在无水氯化铁的催化作用下反应得到氯代物,收率可达90%左右。薄荷基氯的格氏试剂与二氧化碳反应,干冰与二氧化碳气体相比较,二氧化碳气体反应得到薄荷基-3-羧酸的产率更高,格氏试剂与二氧化碳气体的摩尔比为1∶45,反应温度为-40℃,得到薄荷基3-羧酸的产率达55%。薄荷基-3-羧酸转化为酰氯后与乙胺反应得粗产物,GC分析表明,其中薄荷酰胺和新薄荷酰胺的摩尔比为87/13。粗产物经重结晶后得纯的N-乙基-L-薄荷基甲酰胺。总收率约40%。

气相色谱-质谱联用法测定日用品及食品中9种凉味剂的含量

建立了日用品及食品中薄荷脑等9种新型凉味剂含量的测定方法。样品经乙醇超声提取后,用DB-1701MS毛细管色谱柱（30 m×0.25 mm×0.25μm）分离,选择离子监测模式（SIM）进行质谱检测。在优化分析条件下,9种凉味剂分离良好,其在0.25～250μg/m L浓度范围内线性关系良好,相关系数均大于0.996,除薄荷氧基-1,2丙二醇（0.26μg/g）外,其余凉味剂的检出限均小于0.1μg/g;在3个不同加标浓度下的平均回收率为82.8%～103.5%,相对标准偏差（RSD,n=6）均不高于3.7%。该方法灵敏、准确、可靠,能较好地分离薄荷脑等9种凉味剂,具有分析时间短、抗干扰性好、定量准确等优点,可为含薄荷（清凉）口味食品的质量控制及未知凉味剂含量样品的分析提供科学数据。

凉味剂薄荷基甲酸乙二醇酯的合成

为合成得到新型凉味剂薄荷甲酸乙二醇酯,并对其凉感进行感官评价。以薄荷基甲酸和氯乙醇为原料,用薄荷基甲酸与Na2CO3成盐,吡啶为溶剂和相催化剂,亲和取代反应制得薄荷基甲酸乙二醇酯,确定优化条件为:n(薄荷基甲酸):n(氯乙醇)=1:1.5,n(薄荷甲酸):n(碳酸钠)=1:1,n(薄荷甲酸):n(吡啶)=1:17,反应温度为100℃,反应时间4 h,收率达86.41%。目标化合物经过IR,1HNMR及MS对其结构进行了鉴定。薄荷基甲酸乙二醇酯具有较好生理凉感,味觉凉感阈值为1.4μg/mL。

凉味剂琥珀酸单薄荷酯的稳定性研究

采用非水滴定法测定了凉味剂琥珀酸单薄荷酯在不同条件下的含量变化,探讨了温度、氧化剂、还原剂、金属离子、碳水化合物等因素对琥珀酸单薄荷酯的稳定性的影响。结果表明,琥珀酸单薄荷酯热稳定性良好;浓度低于1.00%的氧化剂H2O2对琥珀酸单薄荷酯的稳定性影响较小;还原剂Na2SO3≥0.5%时,琥珀酸单薄荷酯的稳定显著降低;Na+、Ca2+、Mg2+、Fe2+和Cu2+等金属离子对琥珀酸单薄荷酯的稳定性没有显著影响,而Fe3+会降低琥珀酸单薄荷酯的稳定性;碳水化合物葡萄糖和蔗糖对琥珀酸单薄荷酯的稳定性几乎没有影响。

几种新型凉味剂的合成及应用

介绍了几种新型凉味剂(薄荷醇衍生物及α-酮基烯胺衍生物)的合成方法以及合成采用的最佳工艺路线,并将新型凉味剂与传统凉味剂进行了比较,阐述了凉味剂的发展趋势。

14种凉味剂的热解动力学分析研究

采用非等温热重法和两种动力学拟合方法(KAS法和Coats-Redfern法)对14种凉味剂进行了热解动力学分析。结果表明:(1)采用KAS拟合法估算的14种凉味剂的活化能变化范围为48.08~86.26 kJ/mol,且活化能随着转化率的增大而增大;(2)采用Coats-Redfern法求解了14种凉味剂的热解动力学参数(活化能和指前因子),其中异薄荷酮、薄荷素油、异胡薄荷醇、椒样薄荷油的活化能为15.51~43.37 kJ/mol,DL-薄荷醇、WS-23、L-薄荷酮、乙酸薄荷酯、乳酸薄荷酯、WS-3、薄荷酮甘油缩酮、琥珀酸单薄荷酯活化能为47.69~76.18 kJ/mol,WS-5、WS-12活化能为85.52~92.36 kJ/mol。

烟用凉味剂研究进展

文章结合近年有关烟用凉味剂的研究文献,从分类及合成方法出发,归纳总结了卷烟中凉味剂的常用分析、检测手段及其对卷烟吸食安全性的影响,并对未来烟用凉味剂在卷烟中的发展趋势进行了展望。

新型凉味剂N,2,3-三甲基-2-异丙基丁酰胺(WS-23)的合成

新型凉味剂N,2,3-三甲基-2-异丙基丁酰胺(即WS-23)以丙腈为原料,经烷基化、酰胺化两步合成,总收率为73.2%。中间体2,3-二甲基-2-异丙基丁腈及终产品N,2,3-三甲基-2-异丙基丁酰胺通过红外光谱分析确证其与目标产品结构一致。

WS系列凉味剂的热分析

目的:评价烟用WS系列凉味剂的安全性。方法:采用热裂解—气相色谱—质谱联用(Py-GC/MS)法和热重(TG)法研究了烟草中WS系列凉味剂在不同氛围和升温条件下的热解行为及其含量分布规律。结果:通过TG/DSC分析,WS-3、WS-5、WS-23均只有一个明显热失重阶段,最大失重率分别发生在251.8,281.6,206.5℃,3种凉味剂失重之前均出现了尖锐吸热峰,发生了熔融的相变过程,可能是晶型的转换或晶体溶解;在模拟卷烟燃烧的含9%氧气的氮氧混合气氛围下,3种凉味剂的裂解产物和数量均随温度的升高而增加,相比较而言,WS-3和WS-23较稳定,热裂解产物较少,而WS-5较不稳定,晶型转变所需热量最低且完全失重所需热量最少,热裂解产物相对较多;3种凉味剂热裂解结果主要是原型转移,原型转移峰面积归一化百分含量均在99%以上。结论:WS-3、WS-5、WS-23 3种凉味剂在加热条件下的裂解产物中未出现HPHCs或SVHC名单上的物质,且能够在350℃以前完全热解,均适合作为添加剂运用于加热卷烟。

新型凉味剂N-乙基-L-薄荷基甲酰胺的合成研究

凉味剂N -乙基-L- 薄荷基甲酰胺可以通过L -薄荷腈与硫酸乙酯反应制备,而L -薄荷腈可以由L -薄荷脑为原料经二步反应制备。

凉味剂的研究进展

本文综述了近30年来凉味剂的研究进展情况,包括凉味剂的发展过程、分类、合成方法、发展趋势以及各种凉味剂的凉味强度与薄荷醇之比较。

薄荷型卷烟凉味差别阈值的测定

为实现薄荷型卷烟凉味在生产过程的稳定控制,以中南海A薄荷型产品为例,通过感官评价与烟气薄荷醇含量检测结果相结合的方法,确定量化的凉味差别阈值。结论:中南海A薄荷型产品的凉度差别阈为烟气薄荷醇释放量(0.48±0.10)mg/支;此外,本文还建立了烟气中薄荷醇释放量与烟丝、滤嘴中薄荷醇含量的数学关系。

烟用接装纸中凉味剂的检测及释放行为分析

目的考察烟用接装纸中凉味剂的释放行为,为明确烟用凉味接装纸的贮存期提供参考。方法通过对样品前处理条件进行优化,采用气相色谱法测定接装纸中3种凉味剂的含量,基于该方法考察室温存放条件下各凉味剂的释放行为,并选取零级、一级、Higuchi和Korsmeyer–Peppas动力学模型对各凉味剂的释放行为进行拟合。结果接装纸中凉味剂最佳提取工艺条件为摇床辅助提取,提取溶液为乙醇,溶液体积为25 mL,提取温度为30℃,振荡转速为160 r/min,提取时间为25 min。在130 d时接装纸中(–)–薄荷酮和L–薄荷醇释放率达78.04%以上,(–)–乳酸薄荷酯释放率仅为39.74%;3种凉味剂在接装纸中的释放行为均符合Korsmeyer–Peppas动力学模型。结论文中方法适用于烟用凉味接装纸中(–)–薄荷酮、L–薄荷醇和(–)–乳酸薄荷酯的测定,较好地描述了3种凉味剂在接装纸中的释放过程,可为凉味型卷烟的品质监控和加工技术提供技术支撑。

凉味剂左旋薄荷酰胺的合成

凉味剂WS 3 (即N 乙基 L 薄荷基甲酰胺 )可以左旋薄荷醇为原料 ,经氯代、羧酸化和酰胺化三步制成 ,以左旋薄荷醇为起始原料计 ,总产率为 3 0 .1 %。中间体 ( 1R ,2S ,5R) ( ) 氯代薄荷、( 1R ,2S ,5R) ( ) 薄荷基羧酸、( 1R ,2S ,5R) ( ) 薄荷基羧酸酰氯和终产品N 乙基 L 薄荷基甲酰胺通过GC、m .p.、旋光度的测定及红外光谱等分析确证其与目标产物结构一致。左旋的凉味剂WS 3凉味纯正强烈 ,无杂味。

新型凉味剂L-薄荷氧基丙二醇的合成研究

以L -薄荷醇和 1,2 -环氧 - 3-氯丙烷等为原料 ,经取代、环氧化、水解等一系列反应合成新型凉味剂L

凉味剂薄荷甘油醚的合成研究

以薄荷脑为起始原料,先与环氧氯丙烷在无水三氯化铝催化作用下,反应制得1-氯-3-薄荷氧基-2-丙醇,然后经酯化、水解反应获得凉味剂薄荷甘油醚.三步反应总得率为71.3%,产品经色质分析证明其结构与薄荷甘油醚相符.该合成方法原料价廉易得、反应得率高、适合工业化生产.

新型凉味剂的合成及烟草应用研究

通过两步反应合成了新型凉味剂4-MPF,并对催化剂的选择进行了考察,对物料配比进行了优化,对分离方法进行了改进。进一步对凉味剂4-MPF在卷烟中的应用进行了评价,在卷烟中能显著改善香气质和香气量,与烟香协调性较好,并且能明显增加烟气的清凉感。

凉味剂WS-3酰氯化反应尾气的综合利用

凉味剂WS-3酰氯化反应尾气主要成分是氯化氢和二氧化硫,含有氯化氢的尾气用水吸收得到副产盐酸,去凉味剂WS-3水解反应作为原料用;凉味剂WS-3酰氯化含有二氧化硫的尾气用氢氧化钠吸收得到副产亚硫酸钠,副产亚硫酸钠经过干燥,作为产品销售,达到了废气综合利用的目的。