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印楝素类柠檬苦素化合物ABD核心骨架的快速合成
1
作者
董长明
谢熠
梁广鑫
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2022年第9期2857-2866,共10页
为实现印楝素类柠檬苦素及其类似物的快速合成,报道了从香芹酮出发,高立体选择性地合成印楝素ABD三环母核结构的方法.合成路线的亮点是通过分子内的乙腈氧化物-烯烃环加成反应,以很好的立体选择性实现反式十氢萘环体系的快速构建.接下...
为实现印楝素类柠檬苦素及其类似物的快速合成,报道了从香芹酮出发,高立体选择性地合成印楝素ABD三环母核结构的方法.合成路线的亮点是通过分子内的乙腈氧化物-烯烃环加成反应,以很好的立体选择性实现反式十氢萘环体系的快速构建.接下来通过Sonogashira偶联、异噁唑啉开环、甲磺酰化及分子内的S2取代等一系列简单高效的反应,实现了印楝素三环骨架的规模合成,总路线共13步,总收率6.1%.该中间体可以作为合成印楝素及其类似物的高官能团化左翼片段,与目前方法相比,此方法操作简便,易于实现,为实现该类天然产物的合成奠定了基础.
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关键词
印楝素
柠檬苦素
反式十氢萘
环
分子内
乙腈
氧化物
-
烯
烃
环
加成
(
inoc
)
反应
异噁唑啉
原文传递
题名
印楝素类柠檬苦素化合物ABD核心骨架的快速合成
1
作者
董长明
谢熠
梁广鑫
机构
南开大学化学学院元素有机化学国家重点实验室
上海科技大学物质科学与技术学院
出处
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2022年第9期2857-2866,共10页
基金
国家重点研发计划(No.2017YFD0201404)
国家自然科学基金(Nos.21772097,21572104)资助项目.
文摘
为实现印楝素类柠檬苦素及其类似物的快速合成,报道了从香芹酮出发,高立体选择性地合成印楝素ABD三环母核结构的方法.合成路线的亮点是通过分子内的乙腈氧化物-烯烃环加成反应,以很好的立体选择性实现反式十氢萘环体系的快速构建.接下来通过Sonogashira偶联、异噁唑啉开环、甲磺酰化及分子内的S2取代等一系列简单高效的反应,实现了印楝素三环骨架的规模合成,总路线共13步,总收率6.1%.该中间体可以作为合成印楝素及其类似物的高官能团化左翼片段,与目前方法相比,此方法操作简便,易于实现,为实现该类天然产物的合成奠定了基础.
关键词
印楝素
柠檬苦素
反式十氢萘
环
分子内
乙腈
氧化物
-
烯
烃
环
加成
(
inoc
)
反应
异噁唑啉
Keywords
azadirachtin
limonoids
trans
-
decalin
intramolecular nitrile oxide
-
alkene cycloaddition(
inoc
)reaction
isoxazoline
分类号
O621.3 [理学—有机化学]
原文传递
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
印楝素类柠檬苦素化合物ABD核心骨架的快速合成
董长明
谢熠
梁广鑫
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2022
0
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已选择
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