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芴羟甲基化合成9-芴甲醇过程中脱水产物生成的影响因素及机理
1
作者
刘俊丽
叶翠平
+1 位作者
郭美鑫
李文英
《高等学校化学学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2023年第6期91-97,共7页
以多聚甲醛为羟甲基化试剂,在碱催化下芴一步生成9-芴甲醇过程极易发生单分子共轭碱消除,脱水生成富烯化合物,导致9-芴甲醇的选择性下降.为实现对该过程的调控,本文考察了温度、碱的种类、乙醇和多聚甲醛的添加等对9-芴甲醇脱水反应的影...
以多聚甲醛为羟甲基化试剂,在碱催化下芴一步生成9-芴甲醇过程极易发生单分子共轭碱消除,脱水生成富烯化合物,导致9-芴甲醇的选择性下降.为实现对该过程的调控,本文考察了温度、碱的种类、乙醇和多聚甲醛的添加等对9-芴甲醇脱水反应的影响,并结合动力学计算和同位素示踪,推测了芴羟甲基化合成9-芴甲醇过程中副产物生成的机理.结果表明,升高温度、增加碱性和添加甲醛有利于脱水反应发生.乙醇通过氢键作用促进脱水反应,添加量大时会导致芴负离子和9-芴甲醇负离子发生质子化作用.中间体可能会发生分子内氢传递或者夺取芴和9-芴甲醇的9位氢,促进脱水反应发生.
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关键词
脱水反应
同位素示踪
分子
内
氢
传递
分子间夺氢
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职称材料
题名
芴羟甲基化合成9-芴甲醇过程中脱水产物生成的影响因素及机理
1
作者
刘俊丽
叶翠平
郭美鑫
李文英
机构
太原理工大学环境科学与工程学院
山西浙大新材料与化工研究院
太原理工大学省部共建煤基能源清洁高效利用国家重点实验室
出处
《高等学校化学学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2023年第6期91-97,共7页
基金
国家自然科学基金(批准号:21776192,22038008)
山西浙大新材料与化工研究院研发项目(批准号:2021SX-FR003)资助.
文摘
以多聚甲醛为羟甲基化试剂,在碱催化下芴一步生成9-芴甲醇过程极易发生单分子共轭碱消除,脱水生成富烯化合物,导致9-芴甲醇的选择性下降.为实现对该过程的调控,本文考察了温度、碱的种类、乙醇和多聚甲醛的添加等对9-芴甲醇脱水反应的影响,并结合动力学计算和同位素示踪,推测了芴羟甲基化合成9-芴甲醇过程中副产物生成的机理.结果表明,升高温度、增加碱性和添加甲醛有利于脱水反应发生.乙醇通过氢键作用促进脱水反应,添加量大时会导致芴负离子和9-芴甲醇负离子发生质子化作用.中间体可能会发生分子内氢传递或者夺取芴和9-芴甲醇的9位氢,促进脱水反应发生.
关键词
脱水反应
同位素示踪
分子
内
氢
传递
分子间夺氢
Keywords
Dehydration reaction
Isotope tracing
Intramolecular hydrogen transfer
Intermolecular hydrogen capture
分类号
O621 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
芴羟甲基化合成9-芴甲醇过程中脱水产物生成的影响因素及机理
刘俊丽
叶翠平
郭美鑫
李文英
《高等学校化学学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2023
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