松毛虫性信息素(5Z,7E)-十二碳二烯醇的立体选择性合成

从简单原料乙炔出发,通过炔对丙烯醛的加成反应得到7-溴代-(4Z,6E)-庚二烯醛,再经乙二醇保护、Pd催化偶联、水解、Wittig反应和还原等步骤,立体选择性地得到松毛虫性信息素(5Z,7E)-十二碳二烯醇,其结构通过IR,NMR和MS等技术得到确认.

α-硝基环十二酮的合成

以环十二酮为原料合成了环十二-1-烯醇乙酸酯(收率74%),再经硝化得标题化合物(总收率65%)。产物经 IR、~1HNMR、^(13)CNMR 和 MS 确证。

金钱松小卷蛾性信息素的合成及诱芯的制备

采用 Wittig反应合成了金钱松小卷蛾性信息素活性成分 Z10 -12 Ac.含量为 60 %的粗产物未经纯化直接用于配制诱芯 ,野外试验时剂量为 10～ 15μg用于大量诱捕 ,剂量为 10 0～ 15 0μg用于干扰交配 ,效果明显 .

梨小食心虫性信息素的廉价合成

以廉价的工业化原料1,6-己二醇为起始原料,以简便的方法合成了梨小食心虫性信息素(Z/E)-8-十二碳烯醇乙酸酯(化合物1、2)(Z/E比例GC分析摩尔比为79∶21),总收率为35.7%。方法最大的优点是比文献报道的方法更经济。

梨小食心虫性诱剂次级成分诱蛾活性研究

梨小食心虫性信息素的主要组分为顺-8-十二碳烯醇乙酸酯(Z8-12Ac),但有报道反-8-十二碳烯醇乙酸酯(E8-12Ac)也为活性组分。以辛二醇和正丁醛等为原料,以二甲基亚砜为溶剂,通过wittig试剂合成E8-12Ac,于不同地点进行田间试验。结果表明:当Z8-12Ac、E8-12Ac与顺-8-十二碳烯醇(Z8-12Ac)含量比为90∶4∶6与94∶0∶6时,诱捕效果最好,其中配比94∶0∶6诱捕虫量最多。结果显示,E8-12Ac无明显的诱蛾活性,Z8-12OH对诱蛾具有增效作用。

苹果蠹蛾性信息素的合成研究进展

综述了用Wittig反应构建烯烃、炔化物还原、烯烃硼氢化、山梨酸衍生物格氏偶联、油脂的氧化-还原等方法,合成苹果蠹蛾性信息素(8E,10E-十二碳二烯-l-醇)的研究进展。并介绍了其部分类似物的合成方法。参考文献21篇。

梨小食心虫性诱剂和β-环糊精包合物的制备与表征

为了研发环境友好、缓慢释放、具有水溶性的昆虫性诱剂控制释放剂,本研究以梨小食心虫性诱剂的主要成分顺-8-十二碳烯醇乙酸酯(Z8-12:Ac)为研究对象,通过磁力搅拌法制备Z8-12:Ac与β-环糊精(β-CD)包合物;采用薄层色谱和傅里叶红外光谱法检验包合物的形成;正交试验设计确定最佳包合条件。结果表明:最佳包合条件是以水为溶剂、β-CD的质量浓度为0.044 g/m L、m(Z8-12:Ac)∶m(β-CD)=0.20∶4.0、包合反应温度为60℃和反应时间为5 h。研究结果可为研发高性能性诱剂产品以及田间应用技术提供参考。

梨小食心虫性诱剂和β-环糊精包合物的同步热分析

以梨小食心虫性诱剂的主要成分顺-8-十二碳烯醇乙酸酯（Z8-12：Ac）为研究对象,通过磁力搅拌法制备了Z8-12：Ac与β-环糊精（β-CD）的包合物,并采用同步热分析法对包合物进行了表征。热重分析表明,包合物在280~340℃间显示明显的失重,与Z8-12：Ac和β-CD的失重温度有明显差异;差热分析表明,包合物在87.3℃出现一较宽吸收峰,在196.7℃无明显吸收峰,而放热峰明显后移。综上,可鉴定Z8-12：Ac与β-CD的包合物已形成。

梨小食心虫性诱芯中活性成分的气相色谱-质谱定量分析

采用外标法,利用气相色谱-质谱联用技术定量分析了梨小食心虫性诱芯中主要活性成分顺-8-十二碳烯醇乙酸酯(Z8-12∶Ac)的含量。结果发现,使用正己烷提取了反口橡皮塞诱芯中的Z8-12∶Ac,在20~100μg/m L范围内进行测定,方法具有良好的线性关系(R^2=0.988 5),方法检出限(LOD)为0.014μg/m L,定量限(LOQ)为0.079μg/m L,相对标准偏差为1.74%;测定结果满意,有较好的准确度和精密度,能满足性诱芯中Z8-12∶Ac的检测要求。

梨小食心虫性诱芯中活性成分的毛细管气相色谱定量分析

采用毛细管气相色谱法测定了梨小食心虫性诱芯中主要成分顺-8-十二碳烯醇乙酸酯(Z8-12:Ac)的含量。反口橡皮塞诱芯中Z8-12:Ac采用正己烷提取,在浓度为20~100μg·m L^(-1)范围内测定,方法具有良好的线性,R^2为0.9768,检出限(LOD)为0.023μg·m L^(-1),定量限(LOQ)为0.116μg·m L^(-1),相对标准偏差2.76%。方法测定的结果准确可靠,能满足性诱芯中Z8-12:Ac的检测要求。

云杉球果小卷蛾对性信息素的林间反应试验研究

在分析和鉴定我国云杉球果小卷蛾种群性信息素的基础上,利用林间生测技术,对其可能的人工合成性信息素的生物活性进行了研究。结果表明:我国云杉球果小卷蛾种群性信息素的组分与瑞典种群不同,其性信息素组分仅为单一的组分反,顺-8,10-十二碳烯醇乙酸酯,而瑞典的种群是反8,反10-十二碳烯醇乙酸酯和反8,顺10-十二碳烯醇乙酸酯;具有触角电位活性的十二碳烯醇两种不同异构体在林间没有生物活性,不是其性信息素的组分。建议进一步开展应用技术研究,为其综合治理应用奠定基础。

梨小食心虫性诱剂与β-环糊精包合物的水分散性能研究

在成功制备了β-环糊精与顺-8-十二碳烯醇乙酸酯(Z8-12:Ac)包合物基础上,采用平衡法和浊度法测定了β-环糊精与Z8-12:Ac包合物的溶解度和水分散性。结果表明:室温条件下,包合物溶解度为0.790 0 g/L,Z8-12:Ac在水中的溶解度提高到0.049 4 g/L。该包合物可在水中形成较稳定的乳浊液,在p H值为8时静置12 h,包合物乳浊液的相对分散量可达57.94%,Z8-12:Ac在水中的分散量为0.375 9 g/L。

梨小食心虫性信息素新的合成方法

以戊炔和庚二醇为原料,分别经过取代、三键还原和乙酰基化等五步合成目标化合物,收率为24.6%,产物结构经NMR、MS分析得到证实。该方法路线短,副产物少,操作简单。

梨小食心虫性信息素的简便合成

[目的]以廉价、易得的原料合成梨小食心虫性信息素(Z/E)-12-十四碳烯醇乙酸酯。[结果]以35.9%的总收率合成了梨小食心虫性信息素(Z/E)-12-十四碳烯醇乙酸酯,GC分析结果表明顺反异构体比例为87/13。将所得的顺反异构体混合物在亚硝酸钠和硝酸体系中经构型转化得到顺反比例为23/77的(Z/E)-12-十四碳烯醇乙酸酯,产物结构经IR、1H NMR等方法确证。[结论]该路线简洁且比大多数文献报道的方法产率略高,值得借鉴。