天南星中的一个新十八碳烯酸酯

目的:研究天南星Arisaema erubescens(Wall.)Schott的化学成分。方法:采用硅胶、MCI、Sephadex LH-20葡聚糖凝胶柱色谱及反相制备色谱技术,分离纯化天南星醇提物的化学成分,利用理化性质和光谱技术鉴定其结构。结果:从天南星根茎中共分离得到11个化合物,分别鉴定为:1-O-9,10,13-三羟基-(E)-11-十八碳烯酸甘油酯(1)、malyngic acid(2)、arisaenoside A(3)、arisaenoside B(4)、9,10,13-trihydroxy-(E)-11-octadecenoic acid(5)、马桑酸(6)、松柏醇(7)、对羟基-肉桂醇(8)、threo-9,10-O-isopropylidene-13-hydroxy-(11E)-octadecenoic acid(9)、脱氢双松柏醇(10)、苯甲酸(11)。结论:其中,化合物1为新化合物,化合物2、5、6、9、11为首次从该属植物中分离得到,化合物3、4、7、8、10为首次从该植物中分离得到。

分子筛催化合成十八碳烯酸甲酯

考察了几种液体和固体酸催化剂的酯化反应性能,筛选出合成十八碳烯酸甲酯反应性能较好的固体酸催化剂。重点讨论了催化剂的活化温度、醇酸配料比、吸水剂用量、催化剂加入量等因素对酯化反应的影响。最佳操作条件:催化剂焙烧温度400℃,反应温度120℃,醇酸摩尔比2/1,吸水剂与原料质量比1/14,反应时间2～3h,催化剂与原料质量比1/7。实验结果表明,USY712催化剂是替代液体酸合成十八碳烯酸甲酯的理想固体酸催化剂,且稳定性良好。

甘蓝型油菜十八碳烯酸的进一步改良

对低（无）芥酸油菜中不同十八碳烯酸含量的进一步调整是油菜脂肪酸组成改良的第二步目标。本研究通过向普通无芥酸油菜导入低亚麻酸基因，探讨了这一改良的可能性。遗传分析表明，油酸、亚麻酸的遗传受１组主效基因控制；亚油酸的遗传受２～３组主效基因控制。相关分析指出，３种十八碳烯酸之间存在显著或极显著的负相关关系。经连续４代对亚麻酸含量进行负向选择，获得了亚麻酸含量为４％左右，油酸含量高达７０％或亚油酸含量高于２５％的株系。

SP-2560毛细管柱拆分9-十八碳烯酸甲酯顺反异构体的研究

采用SP-2560毛细管柱气相色谱法成功分离了9-十八碳烯酸甲酯顺反异构体。在优化的气相色谱条件下,9-十八碳烯酸甲酯顺反异构体的色谱峰实现基线完全分离,保留时间差在0.5 min以上,分离度Rs〉3。9-十八碳烯酸甲酯顺反异构体混标浓度与检测器的响应信号之间呈现线性关系,采用内标法能够获得较好的相关性（R〉0.99）,线性范围为25~10 000μg/mL,同时具有较低的检出限（约0.2μg）和较高的精密度（RSD〈5%）。9-十八碳烯酸甲酯顺反异构体的成功分离为气相色谱法测定食品中的反式脂肪酸奠定了重要基础。

十八碳烯酸对人MGC-803细胞毒性作用机制研究

人类与癌症的斗争已两千多年,至今已取得了突破性的进展.但是,癌症的危害仍未得到充分遏制.癌症不仅发病率、死亡率上升迅猛,而且发病年龄明显降低.癌症已由死因的第3位升至第1位,超过了脑血管病和心脏病,成为人类的“第一杀手”.寻找有效的抗癌症药物与方法,彻底攻克癌症,已成为无数科学家和临床医生梦寐以求的理想.

10-羟基-12-十八碳烯酸的静息细胞合成

10-羟基-12-十八碳烯酸(10-HOE)是一种典型的微生物源羟基不饱和脂肪酸,具有抑菌、抗炎、抗过敏等功效,在食品、药品、化工等行业具有很好的应用前景,因此,10-HOE的生物合成十分重要。本文以亚油酸为底物,以含10-亚油酸水合酶的重组大肠杆菌为催化剂,采用静息细胞法生物合成10-HOE,通过优化黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)浓度、溶剂种类及含量、甘油含量、氯化钠浓度、转化温度、溶液pH值、菌浓度、底物浓度和培养时间等9个单因素转化实验,来提高10-HOE的转化率。细胞转化生物合成的优化条件为:FAD浓度0.25 mmol/L,添加2%的正己烷,氯化钠浓度15 mmol/L,亚油酸底物质量浓度20 g/L,菌质量浓度200 g/L、溶液pH7.0,在37℃、200 r/min的摇床中培养24 h,获得的10-HOE转化率为(73.1±0.9)%,转化质量浓度为(16.3±0.2)g/L。该转化是目前为止10-HOE生物合成报道的最高转化浓度。本研究为大规模制备10-HOE提供了工艺路线,为工业化生产10-HOE提供参考。

12-羟基-9-十八碳烯酸甲酯实验研究

12-羟基-9-十八碳烯酸甲酯是新型增塑剂,热稳定性好,透明度高,毒性小,广泛应用在塑料行业中。文章通过小试实验、中试试制确定了其最佳工艺参数和条件,从而为规模化生产提供依据。

添加亚油酸钙盐及反式十八碳烯酸对泌乳奶牛生殖能力的影响

本试验旨在评价饲喂富含亚油酸和反式十八碳烯酸(LTFA)的钙盐对泌乳奶牛肾上腺素F2α、子宫的发育及妊娠率的影响。选取511头泌乳奶牛(初产和经产奶牛)根据胎次、体况评分和上一泌乳期产奶量随机分为2个处理组:处理1组添加2%富含棕榈油的钙盐;处理2组添加2%富含LTFA的钙盐,钙盐添加物于产前25 d至产后80 d。试验动物于产后70 d±3 d进行人工受精。结果表明,饲喂LTFA能降低泌乳初期子宫炎的发生(P=0.08)(15.1%和S.8.8%),可显著增加产犊后1 d母牛血液中PGFM的水平(17018和6897 pm);初次受精的妊娠率高于受精后27 d的妊娠率(P=0.07)(37.9%和28.6%);饲喂LTFA动物组较饲喂PO组受精后41 d的妊娠率高(P=0.05)(35.5%和25.8%)。说明瘤胃中惰性状态的PUFA对动物再生殖具有调节作用,且能提高泌乳奶牛的妊娠率。

啤酒中三羟基—十八碳烯酸定量的毛细管气相色层分离法

本文介绍了一个快速、精确确定麦汁与啤酒中三羟基—十八碳烯酸的分析方法。绪论与许多食品相比,啤酒的风味稳定性是较差的。在酿造与贮存时,经鉴定逸出的风味成分为反式—α—壬烯醛。

传统咸肉加工过程中羟基十八碳二烯酸的变化及其与脂肪氧化的关系

本文通过跟踪传统咸肉加工过程中理化指标、脂肪氧合酶(Lipoxygenase,LOX)以及羟基十八碳二烯酸(HODEs)等的变化,研究LOX活性和HODEs含量、异构体构成的关系,并初步探讨咸肉加工中酶促和非酶促氧化模式演替规律。结果表明,咸肉加工过程中LOX活性呈现先升高后缓慢下降的趋势,HODEs的总量缓慢上升,13-HODEs/9-HODEs之比从1.31下降到1.13;LOX活性和13-HODEs/9-HODEs比值之间具有极显著正相关性(r=0.942,P<0.01);LOX作用下的酶促氧化在传统咸肉加工初期的脂质氧化中占有主导地位,随后其作用不断下降,在加工中、后期逐渐被自由基等诱导的自动氧化所取代。

反8,反10,顺12-十八碳三烯酸和反8,反10,反12-十八碳三烯酸诱导膀胱癌细胞凋亡

反8,反10,顺12十八碳三烯酸(t8,t10,c12-18:3)和反8,反10,反12十八碳三烯酸(t8,t10,t12-18:3)是来源于金盏花属植物的共轭亚麻酸异构体,其对膀胱癌细胞的影响及作用机理尚未阐明。本实验以膀胱癌T24细胞为体外细胞模型,分别对细胞活力和乳酸脱氢酶(LDH)活性检测,分析了t8,t10,c12-18:3和t8,t10,t12-18:3对相对细胞活力的影响;利用AV/PI双染流式细胞术、蛋白免疫印迹技术对谷胱甘肽(GSH)、活性氧(ROS)和丙二醛(MDA)进行检测;通过测定活性氧清除剂(NAC)、抗氧化剂α-生育酚和PPARγ抑制剂T0070907的抑制作用,初步探讨了t8,t10,c12-18:3和t8,t10,t12-18:3诱导膀胱癌细胞凋亡的作用机理。结果表明,t8,t10,c12-18:3和t8,t10,t12-18:3能够显著抑制T24细胞的细胞活力,增加LDH的释放,并呈时间和剂量依赖性。两种脂肪酸都能够明显诱导细胞凋亡,引起Caspase-3/Caspase-9表达增加和Bax/Bcl-2表达比例的升高,并导致ROS和MDA的积累以及GSH减低。NAC和α-生育酚能够明显拮抗t8,t10,c12-18:3和t8,t10,t12-18:3对T24细胞活力的抑制作用。t8,t10,c12-18:3和t8,t10,t12-18:3能够上调T24细胞PPARγ蛋白表达,T0070907可以拮抗两种脂肪酸对细胞活力的影响,并下调凋亡相关蛋白Caspase-3和Caspase-9的表达。因此,t8,t10,c12-18:3和t8,t10,t12-18:3对膀胱癌T24细胞的凋亡诱导作用可能与ROS积累和脂质过氧化及凋亡相关蛋白和PPARγ表达的调控有关。

两种十八碳二烯酸诱发水稻对稻瘟病的抗性及其防病作用

研究了（１１Ｓ，１２Ｓ，１３Ｓ）－１１，１２，１３－三羟基－（９Ｚ，１５Ｚ）－十八碳二烯酸（Ａ）和（１１Ｒ）－羟基－１２（Ｓ），１３（Ｓ）－环氧－（９Ｚ，１５Ｚ）－十八碳二烯酸（Ｂ）的生物学活性．体外测试结果表明，这两种十八碳二烯酸对稻瘟病菌菌丝生长只有轻微的抑制作用，而对分生孢子萌发则表现了较强的抑制作用．３～４叶期的水稻的苗经这两种十八碳二烯酸诱发处理后均获得了对稻瘟病的抗性，减轻了稻瘟病的病情．用Ａ处理后隔５ｄ接种稻瘟病菌，病情指数比对照降低６８．４％；用Ｂ处理后隔２ｄ接种病菌，病情指数比对照降低６９．８％。两种十八碳二烯酸均以５μｇ／ｍＬ浓度诱发处理时，使水稻植株获得最大的诱导抗性．由Ａ和Ｂ激发产生的诱导抗性对稻瘟病的防治效果均大于５０％。先接种稻瘟病菌以诱发发病，而后间隔５ｄ或１０ｄ后喷施１０μｇ／ｍＬ的Ａ或Ｂ水溶液，均可减轻稻瘟病的病情，其防治效果在４４％～５５％之间．

不同甲酯化方法对瓜蒌籽油中十八碳三烯酸种类和含量的影响

以索氏抽提的瓜蒌籽油为原料,测定其酸值、碘值和皂化值。分别采用酸催化法、碱催化法和BF3催化法对瓜蒌籽油进行甲酯化处理,利用气相色谱-质谱联用仪分析其脂肪酸中十八碳三烯酸的种类和含量。结果表明:瓜蒌籽油酸值为0.51 mg KOH/g,碘值为1.3398 g I2/g,皂化值为1.9143 g KOH/g。酸催化法鉴定出5种十八碳三烯酸,为栝楼特征性脂肪酸-瓜蒌酸、梓树酸、α-桐酸、γ-亚麻酸和α-亚麻酸,含量分别为6.43%、9.5%、7.00%、5.82%和1.52%;碱催化法和BF3催化法均鉴定出4种,为瓜蒌酸、α-桐酸、梓树酸和α-亚麻酸,其含量分别为31.24%和27.17%、3.33%和3.56%、1.23%和2.02%和0.38%和0.78%。结论:瓜蒌籽油品质符合国家食用油标准,可进一步开发利用;碱催化甲酯化法对十八碳三烯酸的异构效应最小,更适合用于瓜蒌籽油脂肪酸分析。

13-氢过氧化-顺-9,反-11-十八碳二烯酸氧化修饰对大豆蛋白凝胶性质的影响

以13-氢过氧化-顺-9,反-11-十八碳二烯酸(HPODE)代表脂质氢过氧化物,研究脂质氢过氧化物氧化修饰对大豆蛋白凝胶性质的影响,采用质构仪、流变仪、持水性测定以及扫描电镜等方法表征大豆蛋白的凝胶性质。结果发现:蛋白质氧化造成大豆蛋白的凝胶硬度、凝胶形成温度、凝胶强度以及凝胶持水性,随着大豆蛋白氧化程度的增加,大豆蛋白凝胶的粗糙度增加,内部空隙变大,并且分布不均匀。蛋白质氧化对大豆蛋白凝胶性质的影响与HPODE浓度有关,当HPODE浓度低于0.1mmol/L时,蛋白质氧化对大豆蛋白凝胶性质的影响很小,可以忽略。

原位聚合法制备碳十八甲基丙烯酸酯聚合物及其用作开管毛细管电色谱固定相

以十八碳醇甲基丙烯酸酯为单体、乙二醇二甲基丙烯酸酯为交联剂,采用原位聚合法合成了一种新型毛细管开管柱固定相,优化了毛细管开管柱的制备参数。柱内表面的电镜图像显示其具有多孔皱褶、质地均匀的结构特征。将其应用于甲苯、乙苯、丙苯、丁苯、戊苯和己苯的分离试验中,6种化合物达到了完全分离,出峰顺序与它们的疏水性一致,表明该柱有明显的疏水色谱作用。在10 mmol/L磷酸盐（pH 8.5,含50%（v/v）乙腈）流动相、16 kV电压下,该开管柱成功地分离了4种抗癫痫类药物,柱效范围为35 300～49 800塔板/m,与空柱管相比分离效果明显提高。结果表明通过本实验的原位聚合法可制备具有反相色谱作用的有机基质碳十八开管毛细管电色谱柱。

产十八碳二烯酸真菌的菌种筛选与鉴定

为了筛选生产多不饱和脂肪酸的真菌,经菌株分离培养,采用苏丹黑B染色法初筛、摇瓶法复筛的方法,从土壤中筛选得到16株具有较好合成油脂能力的菌株,其中,产油量和脂肪酸组成以菌株银2.31和11.3的C18∶2较高,经鉴定均为青霉属。

十八碳烯酸对人SMMC-7721细胞PI3K-Akt转导信号的影响

目的观察十八碳烯酸对人肝癌细胞株SMMC-7721细胞增殖的抑制作用,探讨其对磷酸酰肌醇-3激酶/丝氨酸苏氨酸激酶(PI3K/Akt)转导信号的影响。方法分别给予人SMMC-7721细胞0. 2、0. 4、2. 0 mg/L十八碳烯酸(3个十八碳烯酸组)和10 mg/L 5-氟尿嘧啶(5-FU组)及RPMI1640培养液(对照组),培养48 h;用噻唑蓝(MTT)法检测十八碳烯酸对人SMMC-7721细胞的增殖抑制率;用酶联免疫吸附法(ELISA)检测SMMC-7721细胞中环磷酸腺苷(c AMP)、p53、PI3K、Akt浓度。结果给药后培养48 h检测,十八碳烯酸0. 2、0. 4、2. 0 mg/L组和5-FU组人SMMC-7721细胞增殖抑制率分别升高为25. 88%、41. 32%、65. 90%和39. 17%,均高于对照组,差异有统计学意义(P均<0. 01);十八碳烯酸半数抑制浓度(IC50)为0. 79 mg/L,各给药组c AMP蛋白浓度均高于对照组,p53、PI3K、Akt蛋白浓度均低于对照组(P均<0. 05);且依十八碳烯酸浓度的递升(0. 2 mg/L→0. 4 mg/L→2. 0 mg/L),c AMP蛋白浓度呈递增,p53、PI3K、Akt蛋白浓度呈递减(P均<0. 05)。结论十八碳烯酸具有抑制人SMMC-7721细胞增殖的作用,其机制主要与升高SMMC-7721细胞内c AMP水平,降低p53、PI3K水平,抑制PI3K/Akt信号的活性有关。提示PI3K、p53、Akt或可作为肝癌治疗的潜在靶点。

亚油酸氧化产物——羟基十八碳二烯酸的研究进展

羟基十八碳二烯酸(hydroxyoctadecaenoic acids,HODEs)是亚油酸的氧化产物,研究表明,内源性的HODEs具有病理生理学作用,与人类某些疾病的形成和发展有关;而外源性的HODEs可能具有相同的病理生理学作用,其潜在的安全隐患值得关注。本文就HODEs的种类、产生机理、病理和生理学意义、检测方法等进行综述,并就食品安全领域的相关研究作一些展望。

正相高效液相色谱法同时测定肉制品中4种羟基十八碳二烯酸异构体的含量

为建立同时测定肉制品中13-羟基-9Z,11E-十八碳二烯酸(13-hydroxy-9Z,11E-octadecadienoic acid,13-Z,E-HODE)、13-羟基-9E,11E-十八碳二烯酸(13-hydroxy-9E,11E-octadecadienoic acid,13-E,E-HODE)、9-羟基-10Z,12E-十八碳二烯酸(9-hydroxy-10Z,12E-octadecadienoic acid,9-Z,E-HODE)、9-羟基-10E,12E-十八碳二烯酸(9-hydroxy-10E,12E-octadecadienoic acid,9-E,E-HODE)的高效液相色谱检测方法,肉制品中的13-Z,EHODE、13-E,E-HODE、9-Z,E-HODE和9-E,E-HODE经甲醇提取、采用Sep-Pak C18柱净化浓缩后,在硅胶柱Absolute SiO2(250 mm×4.6 mm,5μm)上以正己烷-异丙醇-乙酸(98.3∶1.6∶0.1,V/V)为流动相进行分离,选用二极管阵列检测器在234 nm进行测定。结果表明,13-Z,E-HODE、13-E,E-HODE、9-Z,E-HODE和9-E,E-HODE分别在质量浓度为0.5~20.0、0.25~10.0、0.75~12.5μg/mL和0.5~7.5μg/mL的范围内线性关系良好(R2分别为0.9994、0.9992、0.9992、0.9996),检出限分别为0.075、0.035、0.090、0.060μg/g,定量限分别为0.25、0.12、0.32、0.20μg/g,不同添加水平的平均回收率分别为89.03%、89.03%、89.33%、87.93%。对18种肉制品含量分析表明,所有样本都含有13-Z,E-HODE、13-E,E-HODE、9-Z,E-HODE和9-E,E-HODE,含量分别为1.73~9.10、0.56~5.79、2.37~11.02、0.78~5.82μg/g。综上,建立的检测方法快捷、准确、重复性好,可用于同时测定肉制品中13-Z,EHODE、13-E,E-HODE、9-Z,E-HODE和9-E,E-HODE的含量。

十八碳二烯酸对神经胶质瘤细胞增殖与凋亡的影响及其机制

目的:探索十八碳二烯酸(ODA)抑制神经胶质瘤细胞增殖与促凋亡作用及其机制。方法:取培养的人神经胶质瘤细胞(细胞密度2×10^(6)cells/L)分为溶剂对照组(给予DMSO,含量为30μl/L)、5-FU组(含量10 mg/L)和十八碳二烯酸组(设0.3、0.6、1.2 mg/L三个剂量组)。用台盼蓝、噻唑蓝(MTT)检测ODA对神经胶质瘤细胞的毒性作用,用酶联免疫吸附法(ELISA)检测神经胶质瘤细胞P53、PI3K、P21、PKB/Akt、caspase-9蛋白表达水平。结果:①光学显微镜细胞计数显示:ODA低、中、高剂量组和5-FU组细胞增殖抑制率比溶剂对照组显著升高(P<0.01),与5-FU组相比差异无统计学意义(P>0.05)。②MTT检测结果显示:与溶剂对照组相比,ODA低、中、高剂量组和5-FU组细胞增殖抑制率显著升高(P<0.01);与5-FU组相比,仅ODA高剂量组细胞增殖抑制率显著增加(P<0.01)。③流式细胞仪检测结果显示:与溶剂对照组相比,ODA低、中、高剂量组和5-FU组G_(0)/G_(1)期细胞数显著增加(P<0.05,P<0.01),G_(2)/M期细胞数显著减少(P<0.01),细胞凋亡率显著增加(P<0.01);与5-FU组相比,仅ODA高剂量组G_(2)/M期细胞数显著减少(P<0.01),凋亡率显著增加(P<0.01)。④ELISA检测结果显示:ODA低、中、高剂量组和5-FU组P53、P13K、PKB/Akt蛋白表达水平比溶剂对照组均显著降低(均P<0.01),仅ODA高剂量组蛋白表达水平均显著低于5-FU组(P<0.01);ODA低、中、高剂量组和5-FU组P21、caspase-9蛋白表达水平明显高于溶剂对照组(P<0.05,P<0.01),仅ODA高剂量组蛋白表达水平显著高于5-FU组(P<0.01)。结论:ODA对神经胶质瘤细胞增殖具有明显的抑制和促凋亡作用,其机制与上调细胞P21、caspase-9水平促凋亡,下调P53、PI3K、PKB/Akt水平抑制细胞分裂周期,降低PI3K-Akt信号转导通路活性有关。