美国白蛾性信息素(9Z,12Z)-十八碳二烯醛及(9Z,12Z,15Z)-十八碳三烯醛的合成

采用仿生合成法制备了美国白蛾 Hyphantria cunea性信息素的两个主要成分 ,(9Z,12 Z) -十八碳二烯醛和 (9Z,12 Z,15 Z) -十八碳三烯醛。其结构均经 IR、1H NMR、GC-

(9Z,12Z,15Z)-十八碳三烯醛的GC-MS分析

(9Z,12Z,15Z)_十八碳三烯醛是美国白蛾信息素的主要有效成分之一,在其合成的过程中 ,采用气相色谱监测分离提纯效果 ;提纯的样品成分在化学方法、IR、1HNMR波谱分析基础上用气相色谱 -质谱鉴定为该化合物 ,并用气相色谱的面积归一化法测得其含量大于99% ;该法简便、准确可靠。

二化螟性信息素组分(Z)-13-十八碳烯醛的合成

利用炔化物路线合成二化螟性信息素-(Z)-13-十八碳烯醛(1)。以1,12-十二烷二醇为原料,经单边溴化,羟基保护,偶联反应,选择性还原,去保护,氧化得到目标产物。反应共6步,总产率45%,各产物结构经1H NMR确认。

水稻螟虫信息素成分——13顺-十八碳烯醛等的合成

标题化合物是水稻螟虫的信息素成分。从十二碳二醇出发,经单酯化和氧化得到乙酸12-氧代十二碳酯,经Wittig反应得到乙酸12顺-十七碳烯酯,再经水解和氧化得到12顺-十七碳烯醛,与甲氧基甲基三苯基氯化膦进行Wittig反应得到13顺-1-甲氧基十八碳-1,13-二烯,水解得到标题化合物,再经还原和乙酯化分别得到13顺-十八碳烯醇和乙酸13顺-十八碳烯酯。

美国白蛾性信息素中两主要成分的质谱研究

人工合成美国白蛾性信息素的两个主要成分即 (9z,1 2 z) -十八碳二烯醛 I及 (9z,1 2 z,1 5 z) -十八碳三烯醛 ,应用 GC/MS证实其结构。依照 EI谱分子裂解的主要特征碎片 。

两种鳞翅目螟蛾科昆虫性信息素组分的合成

以天然产物中含有的大量组分油酸为初始原料合成了2种鳞翅目螟蛾科昆虫性信息素组分顺-9-十八碳烯-1-醇乙酸酯与顺-9-十八碳烯醛,并通过NMR、IR对中间体和目标化合物的结构进行了表征。结果表明,油酸经四氢铝锂还原后,再经乙酸酐酯化得到的顺-9-十八碳烯-1-醇乙酸酯和经氯铬酸吡啶鎓盐(PCC)氧化得到的顺-9-十八碳烯醛的总收率分别为88.0%和66.0%。该合成方法原料廉价易得、合成路线短、收率高,解决了PCC氧化反应中Cr3+残留问题,实现了2种昆虫性信息素的简便合成,具有较高的可行性。

小白菜次生代谢物质对小菜蛾雌虫行为的调节作用

为明确小白菜次生代谢物质对小菜蛾行为的调节作用,采用热回流法提取小白菜中不同极性物质,利用Y-型嗅觉仪评价这些物质对小菜蛾雌虫行为的调节效应,采用气相色谱-质谱联用仪(GC-MS)鉴定提取物中各化合物的化学结构。结果显示:小白菜不同极性提取物对小菜蛾雌虫行为均有一定的调节作用,其中,低极性物质在高浓度时有引诱效果,高极性物质在中、低浓度时有引诱效果。对比小白菜无水乙醇提取物和蒸馏水提取物发现,低浓度时小白菜无水乙醇提取液对小菜蛾的活性低于蒸馏水提取液。GC-MS鉴定结果显示:小白菜蒸馏水提取液中含有异柠檬酸乙酯和9,12,15-十八碳三烯醛两种化合物,其中异柠檬酸乙酯含量较高;小白菜无水乙醇提取液中含有6种化合物,含量较高的为3,7,11,15-四甲基-2-十六烯-1-醇,其次为9,12,15-十八碳三烯酸,其中,9,12,15-十八碳三烯酸和9,12,15-十八碳三烯醛具有相同的母环结构。进一步研究表明,9,12,15-十八碳三烯酸和9,12,15-十八碳三烯醛可能是小白菜调节小菜蛾行为的潜在活性物质,可用于小菜蛾绿色防治产品的开发。