醌亚胺单缩酮的合成以及应用研究进展

由于醌亚胺单缩酮(QIKs)分子结构中含有多种官能团(C=N,C=C和缩酮等),近年来作为优良的有机合成子被应用于构建复杂的有机分子.探索醌亚胺单缩酮反应位点的选择性(化学选择性、区域选择性和立体选择性)不仅是一项十分有意义的研究课题,同时也是一项富有挑战性的研究工作.对醌亚胺单缩酮的制备方法以及其在有机合成中的应用研究进展进行综述.

1,4-环己二酮单乙二醇缩酮的合成研究

对1,4-环己二酮的单保护反应进行了研究,在自制催化剂催化下,用n(乙二醇)∶n(1,4-环己二酮)=1∶1进行脱水缩合反应,在环己烷溶液中除去部分未保护的原料,在乙酸乙酯中用亚硫酸氢钠提取单保护产物,用10%的碳酸钠脱去亚硫酸氢钠,结晶精制而得产品1,4-环己二酮单乙二醇缩酮[1,4-二氧杂螺(4,5)癸烷-8-酮],收率为68.2%,气相色谱测定其纯度为99.8%。

微波辐射条件下季戊四醇杂二缩醛(酮)的合成

在微波辐射下,以活性炭负载磷钨酸为催化剂,N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,将季戊四醇与醛(酮)缩合得到季戊四醇单缩醛(酮),然后再与另一种醛缩合合成了9种季戊四醇杂二缩醛(酮).产物经过元素分析,IR和1HNMR表征.

E-(1-羟基-2,2-二甲基-6-苯亚甲基-3,3-亚乙二氧基环己基)乙酸的合成

本文报道了化合物E-(1-羟基-2,2-二甲基-6-苯亚甲基-3,3-亚乙二氧基环己基)乙酸(12)的合成路线。并以2,2-二甲基-1,3-环己酮为起始原料,经过单缩酮化、羟醛缩合、Reformatsky反应,酯水解四步反应制得目的物,总收率为13.9%。

白三烯A4水解酶功能调节剂(E)-2-(1-羟基-4-环己酮)乙基咖啡酸酯的全合成研究

以1,4-环己二酮单乙二醇缩酮和咖啡酸为起始原料,经两条不同的路线完成了(E)-2-(1-羟基-4-环己酮)乙基咖啡酸酯的全合成,并确定了其最佳合成路线,总收率达56%.