药用狗牙花中单萜吲哚生物碱的研究

目的:研究药用狗牙花Tabernaemontana bovina Loureiro中的单萜吲哚生物碱类化学成分。方法:综合运用硅胶、反相、凝胶等柱色谱技术以及高速逆流色谱、高效液相色谱等方法对药用狗牙花中的单萜吲哚生物碱进行分离纯化,并根据化合物的理化性质及波谱数据鉴定其化学结构。结果:从药用狗牙花中的总生物碱部位中分离纯化得到12个单萜吲哚生物碱,分别鉴定为:tabernaebovine A(1)、dregamine(2)、tabernaemontanine(3)、16-epi-19,20(S)-dihydroperivine(4)、vobasine(5)、vobasidine C(6)、apparicine(7)、isovoacangine(8)、voacangine(9)、19-epi-heyneanine(10)、19-epi-isovoacristine(11)、voacristine(12)。结论:其中,化合物1为新化合物,化合物4为首次从该属植物中分离得到,化合物6~8、11为首次从药用狗牙花中分离得到。

盆架树中单萜吲哚生物碱成分的分离与结构鉴定

本文对夹竹桃科盆架树属盆架树(Winchia calophylla A.DC.)小枝的化学成分进行了研究,从其甲醇提取物中分离得到4个单萜吲哚生物碱。采用波谱技术并结合文献分别鉴定为echitamidine、17-O-acetyl-Nb-demethylechitamine、Nb-demethylechitamine、Nb-demethylechitamine N-oxide。

单萜吲哚生物碱士的宁的合成研究进展

士的宁属于单萜吲哚生物碱,是中药马钱子的主要有效成分,具有复杂的化学结构,包含7个环系和6个手性中心。Woodward经典合成代表了有机合成领域的里程碑。经过半个多世纪的努力已有十几个科研小组以不同策略对士的宁分子进行全合成,丰富和发展了有机合成工艺。士的宁是试验新反应和新合成策略的重要目标。按照成环方式对单萜吲哚生物碱士的宁的多种合成途径进行了总结,以促进相关研究。

药用狗牙花的单萜吲哚生物碱类成分

目的:研究药用狗牙花(Ervatamia officinalis)中的生物碱类成分.方法:采用硅胶、Sephadex LH-20、C 18键合硅胶、HPLC制备等色谱方法进行分离纯化,用波谱学和化学方法鉴定化学结构.结果:用体积分数为95%的乙醇提取药用狗牙花枝叶,分离鉴定了9个单萜吲哚生物碱化合物,分别为lirofoline A(1)、lirofoline B(2)、lochvinerine(3)、洛柯碱(4)、去甲马枯素B(5)、16-表-去甲马枯素B(6)、16-表-老刺木碱(7)、老刺木碱(8)及14,15-didehydro-16-epi-vincamine(9).结论:化合物1~7为首次从药用狗牙花中分离得到,并得到化合物1和3的单晶X线数据.

萝芙木属植物药理活性和单萜吲哚生物碱合成途径研究进展

萝芙木属植物中的蛇根木是印度传统草药,目前萝芙木属植物成为中国常用南药,主要用于治疗高血压、精神类疾病、心血管疾病、癌症等。对国产萝芙木属植物资源种类及分布、药理活性、萝芙木单萜吲哚生物碱的合成途径等研究进展进行综述,为萝芙木属植物的研究和临床应用提供参考。

盆架树中1个新单萜吲哚生物碱

目的研究盆架树Winchia calophylla树皮的生物碱成分。方法采用硅胶和Sephadex LH-20柱色谱等方法进行分离和纯化,通过MS、NMR等波谱数据以及X-射线单晶衍射分析进行结构鉴定,采用MTT法测试化合物对7种人体肿瘤细胞(肺癌A549,乳腺癌MCF-7,前列腺癌PC-3,神经胶质瘤U87MG,多发性骨髓瘤U266、MM1.S、MM1.R)增殖的抑制作用。结果从盆架树树皮乙醇提取物的总生物碱部分分离得到1个新单萜吲哚生物碱,命名为盆架树碱B(1)。结论化合物1为新化合物,该化合物对7种人体肿瘤细胞株无增殖抑制作用。

脱落酸调节长春花中单萜吲哚生物碱的生物合成

利用病毒诱导的基因沉默技术沉默长春花幼苗中ABA生物合成途径基因八氢番茄红素脱氢酶(Cr PDS)的表达,控制内源ABA的含量,并对其进行外源ABA处理,从而研究脱落酸(abscisic acid, ABA)对长春花中单萜吲哚生物碱(monoterpenoid indole alkaloids, MIAs)生物合成的影响。Real-time PCR结果显示,在ABA处理后,单萜吲哚生物碱生物合成基因CrTDC、CrNMT和CrD4H表达量显著上升。进一步实验表明,ABA生物合成途径基因CrPDS的沉默能够降低内源ABA水平,并通过下调单萜吲哚生物碱生物合成途径基因降低长春质碱和文朵灵的积累。外源ABA处理能够恢复这些基因的正常表达,由此确定单萜吲哚生物碱生物合成基因CrTDC、CrNMT和CrD4H能够响应ABA信号,并且在ABA介导的长春花单萜吲哚生物碱生物合成调控中发挥重要作用。

中国狗牙花中一个新单萜吲哚生物碱(英文)

目的:研究中国狗牙花的化学成分。方法:采用硅胶、Sephadex LH-20、Rp-18等多种层析柱分离手段,运用NMR和HR-ESI-MS等波谱技术鉴定化合物的结构。结果:从中国狗牙花全株中分离鉴定了6个生物碱:ervachinine E(1),rutaecarpine(2),1-methyl-2-nonyl-4(1H)-quinolone(3),dihydroevocarpine(4),evocarpine(5),1-methyl-2-[(Z)-6-unde-cenyl]-4(1H)-quinolone(6)。结论:化合物1为新的单萜吲哚生物碱,显示中等强度的抗肿瘤活性;化合物2-6为首次从该植物中分离得到。

基于龙胆苦苷的二吲哚甲烷类拟单萜吲哚生物碱类似物合成及其抗肿瘤、逆转紫杉醇耐药活性研究

以环烯醚萜类化合物龙胆苦苷为合成模块,利用拟单萜吲哚生物碱的仿生合成途径和组合化学的研究思路,与色胺类衍生物(吲哚结构的活性单元片段)通过缩合反应,合成了23个二吲哚甲烷类拟单萜吲哚生物碱类似物。利用核磁共振和高分辨质谱等对合成化合物的结构进行了表征,并初步评价了其抗肿瘤活性和逆转耐药活性。结果表明,化合物4i脱掉糖基保护基后的化合物5i对3种肿瘤细胞系(TE-1、CAL-62和FaDu)的抑制作用强于阳性对照盐酸阿霉素(DOX)。通过与紫杉醇的联合用药,发现部分化合物如4m、4n、4o、4r等能够有效降低人肺癌细胞紫杉醇耐药株A549/Taxol对紫杉醇的耐药性,具有良好的逆转耐药潜力。

单萜吲哚生物碱的合成生物学研究进展

单萜吲哚生物碱是一类具有重要药用价值的天然产物,但是在其宿主的生物含量很低;虽然通过有机化学的方法可以实现该类复杂结构化合物的全合成,但是难以大量快速获得,而且围绕核心骨架的进一步衍生化修饰也有一定的瓶颈.随着单萜吲哚生物碱生物合成途径的解析和合成生物学使能技术的发展,利用合成生物学策略结合化学半合成将是实现该类化合物的合成制造和通量结构衍生化的重要发展趋势.单萜吲哚生物碱基因元件的挖掘鉴定和生物合成途径的解析是进行合成生物学研究的前提条件.异胡豆苷是单萜吲哚生物碱合成的关键骨架化合物,由色胺和开环马钱子苷汇聚合成,这一过程被称为上游合成途径;以异胡豆苷为骨架形成各种单萜吲哚生物碱的过程称为下游合成途径.从这两个方面对近30年来单萜吲哚生物碱合成元件的发现和合成生物学研究进展进行了综述,为后续合成生物学的应用研究奠定基础.

蓬莱葛中一个新的单萜吲哚生物碱

目的研究蓬莱葛(Gardneria multiflora Makino)中的单萜吲哚生物碱类成分。方法蓬莱葛全株用体积分数95%乙醇溶液加热回流提取,减压回收乙醇,浓缩液加水稀释后经石油醚、三氯甲烷萃取,得总生物碱。总生物碱利用正相硅胶、反相Rp-18、Sephadex LH-20等柱色谱方法分离纯化,通过光谱数据进行结构鉴定。结果从蓬莱葛中分离得到1个单萜吲哚型生物碱。结论从蓬莱葛中分离得到1个单萜吲哚型生物碱为一新的化合物。

中药马钱子中十个单萜吲哚类生物碱-1H NMR谱综述

目的总结马钱子单萜吲哚类生物碱不同结构系列的1H NMR谱规律。方法通过查阅前人对马钱子中生物碱类成分的研究文献,并综述有文献报道的马钱子中生物碱类成分的1H NMR谱。结果根据其生物碱都是以士的宁为母核的特性,同一系列的1H NMR谱生物碱具有相似的规律。结论根据这些规律可以简便、快速的鉴别马钱子中的生物碱。

离药蓬莱葛吲哚生物碱化学成分研究

目的:分离纯化和分析离药蓬莱葛植物生物碱部位吲哚生物碱化学成分。方法:采用常压硅胶柱层析、MPLC Rp-18柱层析、Sephadex LH-20柱层析等色谱技术分离离药蓬莱葛吲哚生物碱。结果:从离药蓬莱葛块茎部位提取分离得到3个单萜吲哚生物碱。结论:化合物1-3首次从离药蓬莱葛植物中分离得到。

海南狗牙花吲哚生物碱成分的分离与鉴定

通过经典的植物化学研究方法,从夹竹桃科狗牙花属植物海南狗牙花(Ervatamia hainanensis)甲醇提取物的总碱部分分离得到4个化合物,再通过现代波谱解析技术,包括核磁共振谱图(1H-NMR、13C-NMR、DEPT)和ESI-MS谱图,结合文献分别鉴定为:Voacangine、Coronaridine、(+)-Hecubine、(+)-Voaphylline。

灯台树叶中鸭脚树叶碱型生物碱(英文)

目的:研究云南当地药材灯台树的化学成分。方法:运用硅胶柱色谱分离、光谱技术(核磁共振,红外,紫外和质谱)鉴定结构。结果:从灯台树叶中分离到4个鸭脚树叶碱类型的单萜吲哚生物碱:5β-methoxyaspidophylline(1),鸭脚树叶碱(2),鸭脚树叶醛(3),5-methoxystrictamine(4)。结论:1是一个新化合物。

玫瑰树生物碱化学成分研究

玫瑰树生物碱是夹竹桃科萝芙木亚科玫瑰树属植物玫瑰树中特有的一类单萜吲哚生物碱及二聚体。本论文旨在对玫瑰属植物中具备抗肿瘤和抗炎等多种生理活性的单萜吲哚类生物碱化合物进行分析研究和结构鉴定。玫瑰树茎枝经甲醇提取的浸膏,依次采用不同极性的有机溶剂通过层析硅胶柱、RP-18反相柱、正相硅胶柱进行分离净化获得生物碱类化合物,再经高效液相色谱进行分离纯化得到玫瑰树单组分生物碱化合物,通过核磁共振仪获得每个组分的1H-NMR和13C-NMR数据,结合其它波谱分析技术,综合解析化合物的波谱数据,鉴定了其中两个生物碱成分的化学结构,两个化合物均为首次从该类玫瑰树中分离得到,为进一步解析鉴定其它生物碱成分提供了指导依据。

生物碱Actinophyllic Acid三环中间体的不对称合成

以(S)-3-(2,2-二甲基-5-(3-甲基-1H-吲哚-2-基)-1,3-二氧杂环己烷-5-基)吡咯烷-2-酮为原料,经吡咯烷酮还原开环、串联的氢化脱保护/分子内还原胺化反应等关键步骤,合成了吲哚生物碱actinophyllic acid的A/B/C环手性中间体(S)-3-(2-(2-氯乙酰氨基)-2',2'-二甲基-1,2,3,4,5,7-六氢螺[氮杂环辛烷并[4,3-b]吲哚-6,5'-[1,3]二氧杂环己烷]-5-基)-3-丙酮酸甲酯(9);9可在氧化条件下转化为A/B/G环中间体(S)-7-(2-(2-氯乙酰氨基)乙基)-2',2'-二甲基-8-氧代-7,8-二氢-5H-螺[环庚烯并[b]吲哚-6,5'-[1,3]二氧杂环己烷]-9-甲酸酯(10)。该合成路线涉及9个新化合物,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR,2D NMR和LC-MS(ESI)表征。

钩藤中单萜吲哚类生物碱成分及其药理活性的研究进展

钩藤为茜草科钩藤属植物钩藤Uncaria rhynchophylla、大叶钩藤U. macrophylla、毛钩藤U. hirsuta、华钩藤U. sinensis或无柄果钩藤U. sessilifructus的干燥带钩茎枝,具有息风定惊、清热平肝之功效。作为多基原药材,钩藤中的化学成分种类繁多,类型多样,主要包括生物碱类、萜类、黄酮类和有机酸类等。随着国内外对钩藤药理学研究的不断深入,逐步确定了单萜吲哚类生物碱是其发挥药理作用的重要物质基础,在癌症和心脑血管系统等疾病的治疗中均呈现出较好的效果。为进一步阐明钩藤中单萜吲哚类生物碱的化学结构特征和药理活性,对近30年来报道的107个钩藤单萜吲哚类生物碱的化学成分和药理作用进行综述,以期为钩藤中单萜吲哚类生物碱成分的后续深入研究提供参考。

云南蕊木茎中的抗炎吲哚生物碱

应用多种色谱和波谱学方法,从云南蕊木(Kopsia officinalis)茎中分离鉴定了27个单萜吲哚生物碱,包括7个新化合物kopsiofficines A^G和20个已知化合物.此外,建立脂多糖(LPS)诱导的小鼠巨噬细胞RAW 264.7炎症模型,通过测定IL-1β,PGE2和TNF-α炎症因子释放评价生物碱的抗炎活性.结果表明,kopsiofficines A(1),kopsiofficines B(2),kopsiofficines D(4),kopsiofficines F(6),kopsiofficines G(7),12-methoxykopsine(11),kopsinoline(15),(-)-N-methoxycarbonyl-11,12-methylenedioxykopsinaline(16),kopsinine(18)和kopsinic acid(20)表现出显著的抗炎活性,与阳性对照(地塞米松)基本相当.研究发现C-5位丙酮基取代的单萜吲哚生物碱的抗炎活性明显强于原型生物碱,推测丙酮基可能是抗炎活性的药效促进基团,研究结果为进一步的结构修饰和药理学研究提供了线索.

茶藤生物碱成分的分离鉴定及抗肿瘤活性研究

目的对茶藤Melodinus magnificus的生物碱成分进行分离、鉴定和抗肿瘤活性研究。方法采用薄层色谱、柱色谱等色谱方法对总生物碱浸膏进行分离和纯化。通过ESI-MS、1H-NMR、13C-NMR等波谱技术和文献对比等方法鉴定生物碱化合物的结构,并采用MTT法对分离得到的生物碱化合物进行抗肿瘤细胞(人肝癌HepG2细胞、乳腺癌MCF7细胞和人肺癌A549细胞)活性筛选,随后利用网络药理学和分子对接技术对具有抗肿瘤活性生物碱化合物的潜在靶点和作用通路进行预测。结果从茶藤枝叶总生物碱中共获得10个化合物,分别鉴定为strictamine(1)、deacetylakuammiline(2)、19-(Z)-akuammidine(3)、14,15-didehydrovincamine(4)、14,15-didehydro-16-epi-vincamine(5)、19-(S)-methoxytubotaiwine(6)、19-(R)-methoxytubotaiwine(7)、rhazimine(8)、rhazicine N4-oxide(9)和rhazicine(10)。抗肿瘤活性实验发现7个生物碱化合物(1、4~9)对3种肿瘤细胞株具有较显著的增殖抑制活性,半数抑制浓度(median inhibition concentration,IC_(50))值在0.40~1.16μmol/L。分子对接结果显示7个生物碱化合物能够与蛋白稳定结合,结合能范围-31.35~46.75 kJ/mol,且通过4个关键靶标基因RXRA、SRC、MAPK1、PIK3R1起到抗多种肿瘤的作用。结论所有化合物均为首次从该植物中分离得到。通过整合分离、鉴定、抗肿瘤活性筛选和网络药理学方法初步阐述了茶藤的抗肿瘤活性物质基础和作用机制,为寻找抗肿瘤药物提供了新的资源。