以卤代糖为原料合成糖苷的方法述评

综述了近年来以溴代糖、氟代糖和碘代糖作为糖基供体合成糖苷的方法.指出这些卤代糖作为糖基供体的优点是合成的产物为纯净的O-苷,收率高,主要为β-构型;缺点是反应条件苛刻,需严格无水、避光条件,重金属盐催化剂比较贵而且有很大的毒性,溴代糖在常温下极不稳定,不易长期保存.因此,探索新型的卤代糖衍生物、实现立体专一性的合成糖苷,探索绿色合成条件、避免使用重金属盐,是该领域未来研究的方向.

甜味剂卤代糖

本文首先比较了营养性甜味剂蔗糖、果糖、蛋白糖、木糖醇和非营养性甜味剂糖精、甜菊甙、甘草甙的特性和优缺点、然后重点介绍了新型甜味剂卤代糖的历史及其优点,介绍了合成4,1',6'——三氯——4,1',6'——三去氧半乳蔗糖(TGS)的不同方法并比较了它们各自的优点、展望了这种新型甜味剂的研制、生产及应用前景.

6-氯-3-吲哚基-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成

本文首次报道了6-氯-3-吲哚基-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成方法。采用卤代糖法,以α-D-吡喃葡萄糖为起始原料制得糖基供体2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖溴化物,然后与1-(6-氯-3-羟基-1H-吲哚-1-基)乙-1-酮进行偶联成苷反应得1-O-(N-乙酰基-6-氯-3-吲哚基)-2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖苷,最后在甲醇钠/甲醇条件下脱乙酰基得目标化合物,总收率52%。所得目标化合物的HPLC纯度93.2%,HPLC保留时间及熔点均与标准品一致。