含4-苯基喹啉结构的双喹啉类衍生物的合成(英文)

2-氯甲基-4-苯基喹啉-3-羧酸乙酯(5)与8-羟基喹啉(6a-c)在乙醇钠为碱无水乙醇为溶剂的条件下进行威廉姆逊反应,合成了新颖有趣的含有4-苯基喹啉结构的双喹啉衍生物(4a-c)。随后,其3-位的酯基团在80%氢氧化钾乙醇溶液中发生水解反应得到相应的喹啉-3-羧酸(4d-f)。化合物4a-f的结构均已通过波谱数据和元素分析得以表征确认。

6,7,6′,7′-二亚甲二氧基-3,3′-二亚甲基-2,2′-双喹啉的合成

6氨基胡椒醛与1,2环己二酮进行Friedlnder缩合反应,得到新的喹啉衍生物6,7,6′,7′二亚甲二氧基3,3′二亚甲基2,2′双喹啉,产率59%。其结构经UV,1HNMR,IR和MS表征。

手性6,6'-二羟基-5,5'-双喹啉的一种诱导合成方法

以手性诱导体(+)＿α＿甲基苄胺和CuCl2形成的络合物为催化剂,不对称氧化偶联6＿羟基喹啉生成R＿(+)＿6,6'＿二羟基＿5,5'＿双喹啉.粗产品与稀HCl形成盐酸盐晶体,再用Na2CO3水解得到光学纯的R＿(+)＿6,6'＿二羟基＿5,5'＿双喹啉.

5,8,5′,8′-二甲氧基-3,3′-二亚甲基-2,2′-双喹啉的合成

2-氨基-3,6-二甲氧基苯甲醛与1,2-环己二酮发生Fried lander缩合反应合成了新化合物5,8,5,′8′-二甲氧基-3,3′-二亚甲基-2,2′-双喹啉,其结构经UV,1H NMR,IR和MS表征。

双喹啉-多胺缀合物的合成及生物活性测定

为了获得具有高活性的神经元保护药物,以1,3-丙二胺、1,4-丁二胺、1,6-己二胺等为原料,合成了4个新的双喹啉-多胺缀合物;利用核磁共振谱、质谱和元素分析确认了目标化合物的结构,同时评价了它们对神经元细胞的保护作用.结果表明,4个目标化合物对神经元细胞的保护作用均较差,说明多胺链并不能增强喹啉对神经元细胞的保护作用.

UPLC-QQQ-MS/MS法用于粉防己根双苄基异喹啉生物碱合成途径中12种化合物的定量检测

超高效液相色谱-三重四极杆串联质谱(UPLC-QQQ-MS/MS)法用于粉防己(Stephania tetrandra S.Moore)中的有机酸和生物碱类化合物的同时定性、定量检测具有重要的研究意义,可为汉防己甲素等双苄基异喹啉类生物碱的代谢合成机理解析提供数据参考。本研究采用Poroshell 120 CS-C18色谱柱进行分离,以含0.1%甲酸的10 mmol/L甲酸铵水溶液(A)-乙腈(B)为流动相进行梯度洗脱,在喷射流技术离子源(AJS-ESI),正、负离子多反应监测(MRM)模式下进行检测,通过一级和二级质谱数据对不同采集批次的粉防己根部代谢物进行定性和定量分析。结果显示:12种被测化合物在线性范围内都呈现出良好的线性关系,相关系数均大于0.99;粉防己根部中12种被测化合物的含量存在显著差异,同一化合物的含量在不同的采集月份也有着明显的差异;L-酪氨酸、汉防己甲素和汉防己乙素在粉防己根部的含量相对较高。本研究实现了粉防己根部中12种被测化合物的同时定性和精确定量分析。

5,5′-亚甲基-双-8-羟基喹啉硝基衍生物的合成与性质研究

以8羟基喹啉、甲醛为主要原料,首先制备了5,5′-亚甲基-双-8-羟基喹啉,然后经过亚硝化与硝化反应,将硝基引入到8羟基喹啉5,5′-亚甲基-双-8-羟基喹啉上,从而合成7,7'-二硝基-5,5′-亚甲基-双-8-羟基喹啉。在充分表征的基础上,对两种衍生物的各种物理和化学性质进行了深入研究。结果显示,硝基的引入对5,5′-亚甲基-双-8-羟基喹啉的各种性质产生较大的影响。

狭序唐松草中双苄基异喹啉生物碱成分的研究

目的研究毛茛科唐松草属植物狭序唐松草Thalictrumatriplex中双苄基异喹啉生物碱成分。方法采用硅胶和氧化铝柱色谱,葡聚糖凝胶SephadexLH-20柱分离纯化得到化合物,并通过理化常数测定和光谱分析鉴定化学结构。结果从狭序唐松草根中分离得到5个双苄基异喹啉生物碱化合物,根据光谱和理化数据分析,鉴定5个化合物分别为:去氢大叶唐松草任(dehydrothalifaberine,Ⅰ)、高原唐松草亭(thalifarentine,Ⅱ)、大叶唐松草任(thalifaberine,Ⅲ)、唐松草亭(thalistine,Ⅳ)、唐松草西宾(thaliracebine,Ⅴ)。结论所有化合物均为首次从该植物中分离得到。

双苄基异喹啉化合物Ys-96对阿霉素或长春新碱耐药株人癌细胞的逆转抗药性作用

目的：研究双苄基异喹啉化合物Ｙｓ９６对阿霉素或长春新碱耐药株人癌细胞抗药性的逆转作用。方法：在体外培养的药物敏感株ＭＣＦ７及其阿霉素耐药株ＭＣＦ７／Ａｄ以及药物敏感株ＫＢ及其长春新碱耐药株ＫＢＶ２００的体外试验系统中，采用ＭＴＴ法研究耐药株人癌细胞在Ｙｓ９６作用下对阿霉素或长春新碱敏感性（ＩＣ５０）的变化。结果：耐药株ＭＣＦ７／Ａｄ和ＫＢＶ２００在Ｙｓ９６（１００μｍｏｌ／Ｌ）的作用下，阿霉素和长春新碱对其ＩＣ５０值分别接近于二药单独用药时对敏感株ＭＣＦ７和ＫＢ的ＩＣ５０。结论：Ｙｓ９６基本上能完全逆转ＭＣＦ７／Ａｄ或ＫＢＶ２００对阿霉素或长春新碱的抗药性。

双苄基异喹啉类生物碱粉防己碱与小檗胺逆转多药抗药性的比较研究

比较了２种结构相近的双苄基异喹啉（ＢＢＩ）生物碱粉防己碱（ＴＴＤ）、小檗胺（ＢＢＭ）与维拉帕米（ＶＲＰ）逆转多药抗药性的作用。结果，ＴＴＤ，ＢＢＭ和ＶＲＰ在多药抗药的ＭＣＦ７／Ａｄｒ和ＫＢｖ２００细胞对ＡＤＲ和ＶＣＲ均有明显增敏作用，且作用呈剂量依赖性。其中１０μｍｏｌ·Ｌ－１ＴＴＤ能完全逆转ＭＣＦ７／Ａｄｒ细胞对ＡＤＲ的抗药性。ＴＴＤ，ＢＢＭ和ＶＲＰ均有增加ＭＣＦ７／Ａｄｒ细胞内阿霉素积累的作用。ＴＴＤ和ＢＢＭ在结构上仅有微小差别，但ＴＴＤ的逆转ＭＤＲ作用优于ＶＲＰ１０倍，而ＢＢＭ的作用与ＶＲＰ相仿。ＴＴＤ在裸鼠体内ＭＣＦ７／Ａｄｒ实体瘤模型上也证实有明显逆转ＡＤＲ抗药性的作用。

双苄基异喹啉生物碱蝙蝠葛碱与蝙蝠葛苏林碱逆转多药耐药性的比较研究

比较了２种双苄基异喹啉（ＢＢＩ）生物碱蝙蝠葛碱（ＤＲＣ）、蝙蝠葛苏林碱（ＤＲＳ）及维拉帕米（ＶＲＰ）逆转多药耐药性的作用。结果，ＤＲＣ、ＤＲＳ和ＶＲＰ在获得性耐药的ＭＣＦ－７／Ａｄｒ和ＫＢＶ２００细胞，以及天然性耐药的ＢＥＬ－７４０２细胞对ＡＤＲ和ＶＣＲ均有明显增敏作用，且作用呈剂量依赖性。ＤＲＣ、ＤＲＳ和ＶＲＰ均有增加ＭＣＦ－７／Ａｄｒ细胞内阿霉素积累的作用。ＤＲＣ和ＤＲＳ在结构上仅有微小差别，但ＤＲＣ的逆转ＭＤＲ作用优于ＶＲＰ，而ＤＲＳ的作用较ＶＲＰ弱。

北豆根根茎中双苄基异喹啉类生物碱成分研究

目的:研究北豆根根茎中双苄基异喹啉类生物碱成分。方法:利用硅胶柱色谱、高效液相色谱等色谱技术分离得到单体化合物,利用NMR鉴定化合物结构。结果:从北豆根根茎中分离得到7个双苄基异喹啉类生物碱,经波谱分析分别鉴定为新四川轮环藤因(1),华东唐松草碱(2),盾叶轮环藤碱(3),高芳香花桂林碱(4),四川轮环藤宁碱(5),四川轮环藤因(6)和裂环异粉防己碱(7)。化合物1~3和5具有较好的抑制人肝癌细胞(Hep G-2)增殖的活性,IC50值分别为0.58、0.73、0.90、1.66μmol·L^(-1)。结论:化合物1~7为从该植物中首次分离得到。

蝙蝠葛中一新双苄基异喹啉生物碱

防己科植物蝙蝠葛（ＭｅｎｉｓｐｅｒｍｕｍｄａｕｒｉｃｕｍＤＣ．）根茎中的脂溶性酚性生物碱具有抗多种实验性心律失常活性〔１〕，近年研究表明，其主成分蝙蝠葛碱（ｄａｕｒｉｃｉｎｅ，１）和蝙蝠葛苏林碱（ｄａｕｒｉｓｏｌｉｎｅ，２）延长心肌动作电位时呈使用...

双苄基异喹啉化合物Ys-96与阿霉素或长春新碱联合用药对体外培养人癌细胞的抗癌增效作用

目的:研究双苄基异喹啉化合物Ys96与阿霉素或长春新碱联合用药对体外培养人癌细胞系MCF7和KB的抗癌增效作用。方法:在体外培养的敏感株人乳腺癌细胞MCF7及其阿霉素耐药株MCF7/Adr和敏感株人口腔粘膜上皮样癌细胞KB及其长春新碱耐药株KBv200的体外试验系统中,采用Berenbaum所报道的评价二药相互作用性质的试验方法,对源于中药汉防己的双苄基异喹啉化合物Ys96与阿霉素或长春新碱联合用药的抗癌作用进行了研究。结果:3种不同比例混合的Ys96和阿霉素或长春新碱联合用药对敏感株MCF7或KB以及耐药株MCF7/Adr或KBv200的IC50分数值之和(SFIC)均小于1.0,而且所有联合用药的等效曲线形态均为凹型。结论:Ys96与阿霉素或长春新碱联合用药对上述体外培养的人癌细胞具有抗癌增效作用。

双苄基异喹啉类生物碱在植物界的分布及生理活性研究概况

本文就 1982年至 1994年来双苄基异喹啉类生物碱 ( BBI)在植物资源、化学成分、生理活性等方面的研究作一简要概述。

钙调素拮抗剂──双苄基异喹啉类化合物结构与活性关系的研究

双苄基异喹啉类化合物拮抗钙调素(CaM),抑制CaM激活的环核苷酸磷酸二酯酶(PDE),研究表明:蝙蝠葛碱和小檗胺分子中12位羟墓被芳香基团酯化或醚化时,芳香基团的电子云分布状态变化能增加或降低分子的拮抗活性;取代基中的次甲基数增加可以增强分子的拮抗活性。分子非极性端引入含氮基团,化合物的拮抗活性较低。测试的化合物中,E_6D_(12)和D_(14)的拮抗CaM活性较强,IC_(50)分别为0.58μmol/L0.58μmol/L和0.53μmol/L。实验结果表明,分子的拮抗活性与分子非极性端的疏水性、电子云分布状态以及分子空间结构等多种结构性质相关。

双苄基异喹啉类生物碱汉防己乙素的二维核磁共振谱

目的：系统研究汉防己乙素的核磁共振谱。方法：应用１Ｄ（１Ｈ，１３Ｃ）和２Ｄ（１Ｈ－１Ｈ ＣＯＳＹ，ＨＭＱＣ，ＨＭＢＣ）ＮＭＲ技术。结果：首次指定了汉防己乙素 ＮＭＲ谱中所有１Ｈ（１３Ｃ）信号的化学位移。结论：２Ｄ ＮＭＲ技术是解决汉防己乙素１Ｈ（１３Ｃ）信号峰归属的关键。

粉防己中季铵双苄基异喹啉生物碱的CD谱

圆二色散(CD)光谱法是双苄基异喹啉(BBI)生物碱构型测定的极为有效的方法,但季铵双苄基异喹啉(QBBI)生物碱的CD谱却未见报道。为探讨QBBI生物碱的CD谱,本文对从粉防已块根中分离得到并经结构鉴定的QBBI生物碱的CD谱进行了初步的研究。结果表明,QBBI生物碱的CD谱与其相应的BBI生物碱的CD谱大致相似,但亦存在着差异。

双苄基异喹啉季铵类化合物的合成及肌肉松弛活性

目的 :获得起效快、复原快的肌肉松驰剂。方法 : 类化合物以汉防己甲素为原料 ,经季铵化制得。 类以阿曲库铵的结构为模板 ,对其 1 -取代基进行结构改造而得 ,所有目的化合物的结构经 IR、1 HNMR、MS鉴定。结果 :设计合成了未见文献报道的 1 1个两类双苄基异喹啉季铵类化合物。结论 :初步药理试验表明 ,目的化合物 e的起效剂量、起效时间与汉肌松相当。

双8-羟基喹啉-席夫碱-锌高分子配合物的制备及发光性能

将 5 甲酰基 8 羟基喹啉分别与对苯二胺、联苯二胺、4,4′ 二氨基二苯砜反应 ,得到了三种双 8 羟基喹啉 席夫碱配体 ,然后与锌离子配位 ,制得了一类新型的双 8 羟基喹啉 席夫碱 锌高分子配合物。利用红外光谱、紫外可见光谱、元素分析对配体和配合物的结构进行了表征 ,利用荧光光谱研究了高分子配合物的光致发光性能。